Похвала в честь Дмитрия Донского и его брата Владимира Андреевича на страницах «Задонщины» была близка и понятна современникам. Перед лицом грозного врага великий и удельный князья явили пример подлинного «одиначества» и братства. Книжники как бы ставили их в пример всем остальным князьям, раздиравшим Русскую землю на части и враждовавшим даже в момент неприятельского вторжения. В идеальном изображении двух московских князей заключен был горячий призыв ко всеобщему единению всех русских князей.
В «Сказании о Мамаевом побоище» обрисованная тенденция приобрела искаженный характер. Фигура удельного князя все больше стала заслонять фигуру великого князя Дмитрия Ивановича, и подле двух героев битвы возник третий — Сергий Радонежский. Согласно «Сказанию», именно Сергий вдохновил Дмитрия на битву с Ордой, выиграл же сражение не Дмитрий, тяжело раненный в начале столкновения, а удельный князь Владимир Андреевич.
Почему «Сказание» возвеличивало одновременно и Сергия Радонежского, и удельного князя? Для ответа на этот вопрос надо иметь в виду, что монастырь, основанный Сергием, располагался в Радонеже на территории удельного княжества Владимира Андреевича. Следует предположить, что «Сказание» было составлено учениками Сергия в стенах его обители. Некоторые подробности подтверждают справедливость такого предположения. Составитель «Сказания» выделяет братьев бояр Всеволожских среди других героев битвы. По «Сказанию», Дмитрий Донской уже в Коломне вверил передовой полк Дмитрию Всеволодовичу и его брату. Описание битвы в «Сказании» начиналось словами: «Уже бо, братие, в то время плъкы ведут: передовой полк ведет князь Дмитрий Всеволодович да брат его князь Владимир Всеволодович…»
Однако Дмитрий Всеволодович никогда не носил княжеского титула и занимал сравнительно скромное положение при дворе Дмитрия Донского. Во всяком случае, он не принадлежал к числу боевых воевод и главнейших бояр, имена которых фигурируют в летописях и великокняжеских духовных грамотах. Всеволодовичи стали играть выдающуюся роль уже после смерти Дмитрия Донского. Сын Дмитрия Всеволодовича Иван фактически стал правителем государства при малолетнем Василии II. Боярин выдал одну дочь за тверского князя Юрия, а другую пытался выдать за Василия II.
У книжников из Радонежа были особые причины к тому, чтобы похвалить Всеволожских. Одна из дочерей боярина Ивана Дмитриевича стала женой князя Андрея Радонежского — сына Владимира Андреевича. Удельный князь явился для монахов подлинным благодетелем. Он пожаловал им три села с землей, на которой «монастырь стоит». В обители был учрежден «большой корм» по родителям чудотворца Сергия и по князю Андрею со всем его родом, включая отца князя Владимира и бабку княгиню Марию. Боярин Иван Дмитриевич Всеволожский пожертвовал Троице-Сергиеву монастырю две соляные варницы, приносившие большой доход. В 1426 году князь Андрей Радонежский умер, вследствие чего его тесть Иван Всеволожский стал естественным опекуном удельной семьи и ее владений в Радонеже. Таким образом, удельный монастырь получил в лице боярина нового патрона.
Очевидно, книжники Троице-Сергиева монастыря сочинили легенду о княжеском титуле Всеволодовичей и их выдающейся роли в Куликовской битве в первой трети XV века в момент наивысших успехов правителя Ивана Дмитриевича. В 1433 году боярин затеял смуту, за что был ослеплен. Вскоре он сгинул в опале, а род его выбыл из боярской среды и пресекся.
Самое существенное значение для определения времени и места составления «Сказания» имеет прямая ссылка автора на источники информации, которыми он пользовался: «Се же слышахом от вернаго самовидца, иже бе от полъку Владимира Андреевича…» Одна небольшая, но характерная деталь подкрепляет свидетельство книжника о его беседах с воином из удельного полка. В «Сказании» обозначены имена одного-двух, очень редко трех воевод из состава «великих» полков Дмитрия Донского, зато названы имена пяти воевод сравнительно небольшого полка Владимира Андреевича.
Итак, «Сказание» было составлено через 40–50 лет после битвы на основании рассказов ее участников — слуг Владимира Андреевича, доживавших век на покое в удельном монастыре. Никак не следует подозревать их в том, что они сознательно исказили истину. Воины князя Владимира не участвовали в битве, развернувшейся на главных позициях подле ставки Дмитрия Ивановича. Оставаясь в засаде, они ловили вести о ходе битвы. Вести же были самыми тревожными. Передавали, что большой полк понес ужасающие потери (что соответствовало истине), что великий князь ранен. Простояв в течение всей битвы в перелеске, удельные воины участвовали в ударе из засады. Понятно, что завершающая атака казалась им кульминацией сражения и главной причиной победы русской армии, что на самом деле было совсем не так.