25 февраля 1381 года Дмитрий Донской направил в Киев своего духовника, чтобы призвать Киприана на митрополию в Москву. В праздник вознесения, 23 мая, столица торжественно встречала нового пастыря, тремя годами ранее с позором выдворенного из пределов Московского княжества. Пимен с послами вернулся на Русь в конце того же года. К тому времени Киприан уже прочно сидел на московском митрополичьем престоле. По-видимому, он употребил все свое влияние, чтобы добиться расправы с лжемитрополитом и послами, действовавшими без прямого на то приказа Дмитрия. Страна была разорена неслыханно тяжелой войной с Мамаем. Между тем Пимен наделал в Византии такие долги, которые по величине мало уступали татарской дани. Поэтому едва послы пересекли границу, как их схватили и заключили под стражу. Пимену не позволили явиться в Москву для объяснений. С него сняли белый клобук и увезли в ссылку в Чухлому, а членов его «дружины» заточили в разные места. По словам греков, великий князь у одних послов «конфисковал имение, других сослал в ссылку, иных посадил в тюрьму и подверг телесному наказанию, а некоторых предал и смертной казни». Светские лица претерпели значительно более суровое наказание, чем духовные. Старейшина посольства боярин Юрий Кочевин понес главную ответственность за все происшедшее, — возможно, именно он и лишился головы. Как бы то ни было, род Кочевиных оказался раз и навсегда изгнанным из круга московских бояр.
Сергий Радонежский сказал свое веское слово в дни решающей битвы с Ордой, и это окончательно укрепило его авторитет подлинного руководителя церкви. Назначение Киприана явилось всецело делом его рук. Вскоре после приезда Киприана в Москву он вместе с Сергием крестил сына Дмитрия Донского княжича Ивана, а спустя год племянник и сподвижник Сергия Федор крестил княжича Андрея.
Победа на Куликовом поле была куплена большой кровью. Московские полки понесли огромные потери. Страна была обескровлена.
В Орде события развивались своим чередом. Разгромленный русскими Мамай не мог противостоять хану Синей Орды Тохтамышу. Он бежал в Крым, где был убит итальянцами. Тохтамыш объединил обе половины Орды. Немногие из ордынских феодалов избежали потерь в войне с Москвой. У многих мурз битва унесла родственников. В Орде царило враждебное возбуждение против Москвы. Почти два года Тохтамыш в глубокой тайне готовился нанести Руси сокрушительный удар, чтобы вновь поставить ее народ на колени.
Используя рознь между русскими, хан привлек на свою сторону рязанского и нижегородского великих князей. Нашествие татар было подобно потопу. Конница хлынула в русские пределы, сметая все на своем пути. Пограничные князья, пытаясь спасти земли от погрома, перекинулись в стан врага.
Князь Дмитрий Донской «нача полки совокупляти» и выступил из Москвы, чтобы сразиться с татарами. Но собранных сил было явно недостаточно, чтобы противостоять многочисленной рати Тохтамыша. Среди князей, прибывших на помощь Дмитрию, возникли разногласия — «бысть розно в князех руских». Малодушные указывали на то, что армия не оправилась от потерь, понесенных в Куликовской битве, «бяху бо мнози от них (татар. —
23 августа 1382 года татарские дозоры появились у стен Москвы, на другой день татары облегли Кремль «силою великой». Осада Москвы длилась три дня. Не сумев взять город силой, Тохтамыш прибегнул к хитрости. Использовав посредничество нижегородских князей, он убедил москвичей, что в случае добровольной сдачи не только помилует их, но и ограничится взысканием «легких» поминков. Поверив обещаниям, «лучшие» люди Москвы во главе с духовенством отворили крепостные ворота и вышли в поле. Татары ворвались в Кремль и учинили там резню. Напоследок Тохтамыш сжег город и ушел в степи, оставив пепелище на месте цветущего города.
При отступлении татары прошли по землям своего союзника Олега Рязанского и подвергли их грабежу. Осенью того же года Дмитрий Донской обрушился на Рязань, мстя Олегу за пособничество Орде.
Сожжение Москвы повлекло за собой смену церковного руководства. Князь Дмитрий разгневался на Киприана не за то, что тот покинул Москву в грозный час, а за то, что грек укрылся в Твери. Тверской князь преступил клятву и не оказал Дмитрию Донскому помощи в войне с Мамаем, а затем Тохтамышем. В дни, когда татары жгли Москву, Михаил Александрович направил к хану посла Гурленя, добиваясь мира с Ордой. Посол вернулся в Тверь с ханским жалованьем — «с ярликы».