Троицкие монахи были сторонниками Киприана, занявшего митрополию в Москве вскоре после Куликовской битвы. По этой причине составленное в Троице «Сказание о Мамаевом побоище» освещало поведение Киприана в самом благоприятном для него свете. По «Сказанию», Дмитрий Иванович с братом Владимиром якобы дважды приходили к митрополиту за благословением. При первой встрече Киприан спросил, чем великий князь провинился перед Мамаем, на что тот отвечал, что поступал «по отець наших преданию, еще же нъи паче взъдахом (дань. —
Большинство иерархов церкви к моменту битвы погрязли в собственных раздорах и остались в стороне от освободительной борьбы. Из иерархов, пользовавшихся общерусской известностью и влиянием, один Сергий подкрепил действия Донского всем своим авторитетом. Осведомленный московский летописец отметил, что на подходе к Дону Дмитрий Иванович получил грамоту от Сергия с призывом довести борьбу с Ордой до конца. Подвиг Сергия снискал ему великую славу.
Весть о поставлении Пимена на митрополию была получена в Москве после возвращения русских войск с поля Куликова. Возмущенный действиями послов, Дмитрий Иванович заявил, что не примет Пимена: «Несмь послал Пимена в митрополиты, но послах его яко единаго от служащих Митяю. Что же се сътворено есть, о них же аз слышу таковаа». Безвестный переяславский архимандрит не имел влиятельных покровителей ни среди бояр, ни среди духовенства. Сергий и его сторонники не могли простить Пимену ни прислужничества в отношении Митяя, ни насилия над киновархом Иваном Петровским. Решение о поставлении Пимена неизбежно должно было усугубить раскол общерусской православной церкви. Сергий не видел иного способа покончить с расколом, кроме приглашения в Москву Киприана, не сложившего сан митрополита всея Руси. После смерти Митяя князь Дмитрий избрал себе в духовники Федора Симоновского — племянника Сергия. При помощи Федора Сергий убедил князя предать забвению прежние распри и пригласить на митрополию Киприана.
Примирению Дмитрия с Киприаном способствовало то, что Литовско-Русское государство, заключив союз с Мамаем, не оказало татарам помощи в решающий момент. По договору войска Ягайло должны были соединиться с ордынцами на Оке «в семенов день» — 1 сентября 1380 года. Но в назначенное время они не явились. И даже неделю спустя войска Ягайло находились на расстоянии то ли одного, то ли шести-семи дней пути от места битвы. По данным летописи, Ягайло находился «за едино днище или менши» от Дона. Из «Сказания о Мамаевом побоище» следует, что он достиг Одоева, располагавшегося в 140 километрах от места битвы. Летописную версию подтверждает, на первый взгляд, сообщение прусских хроник о том, что литовцы нападали на возвращавшиеся с поля битвы русские войска. Однако такой вывод не совсем верен. Войска Ягайло по инерции продолжали двигаться на Дон, в то время как русские полки несколько дней оставались на поле битвы, приводя себя в порядок. Отряды из разных княжеств возвращались домой удобными для них путями, из-за чего и подверглись грабежу резанцев на востоке и литовцев — на западе. Доказательств того, что Ягайло преднамеренно опоздал на битву, нет. Но в литературе с полным основанием отмечали, что сбор войск на православных землях Украины и Белоруссии должен был задержаться из-за крайней непопулярности среди русского населения союза с Ордой.
Киприан всегда был решительным сторонником объединения православных княжеств против мусульман-завоевателей. Он не мог одобрять пособничество Орде, наносившее ущерб его московской епархии. Действия Киприана во время сбора войск в Киеве и других православных городах не только не скомпрометировали владыку, но, по-видимому, облегчили его последующее возвращение в Москву.