Неустанно заботясь о пополнении монастырской казны, Санин поднял цену поминания душ усопших, поставив ее в зависимость от «чина» богомольца. Вдова-княгиня просила у него разъяснений по поводу затребованной суммы, которая даже ей оказалась не по карману. Отвечая ей, Санин писал: «Надобно церковные вещи строити, святые иконы и святые сосуды и книги, и ризы, и братство кормити… и нищим, и странным, и мимоходящим давати и кормити». Волоцкий монастырь действительно тратил крупные средства на благотворительность. В голодные годы монастырские власти кормили сотни голодающих крестьян, собиравшихся со всей округи. В критических обстоятельствах Санин использовал весь свой авторитет, чтобы отвести беду. Свидетельством тому является его письмо к соседнему удельному князю. По случаю неурожая и голода игумен советовал князю установить твердую цену на хлеб, чтобы спасти жизнь голодающим. Санин управлял монастырем совершенно так же, как рачительный вотчинник-феодал. Он понимал, что разоренный крестьянин плохой плательщик оброка, и не скупился на ссуды и подмоги. Крестьянин, лишившийся лошади, всегда знал, что игумен выдаст ему подмогу из монастырской казны, даст «цену» лошади или коровы, косы или другой пропавшей вещи.
Сохранилось несколько писем Иосифа к окрестным землевладельцам. Одного боярина, у которого рабы «гладом тают и наготою стражают», игумен убеждал миловать подданных — в противном случае как разоренный земледелец даст дань, как будет кормить свою семью? Главный аргумент Санина — ссылка на суд божий: за свою вину «сицевые властители имуть мучимы быти в веки». Отстаивая неприкосновенность монастырских богатств, Иосиф указывал на то, что иноки наилучшим образом могут распорядиться ими. На пагубность церковных богатств сетовал Нил Сорский. Он писал: «Очисти келью твою, и скудость вещей научит тя воздержанию. Возлюби нищету и нестяжание и смирение». В нищете Нил видел путь к достижению идеала духовной жизни, — даже священные драгоценности не должны быть предметом вожделения: «Сосуды златы и серебряны и самые священныя не подобает имети».
Нил считал, что число жителей скита не должно превышать двух-трех человек. Но удержать свою пустынь в указанных пределах не мог. Поселение расширялось и благоустраивалось. Его обитатели устроили на Сорке небольшую мельницу, а рядом несколько земляных насыпей. На одной из них они соорудили церковку, на других — кельи. Каждая из келий находилась на расстоянии брошенного камня от храма и друг от друга. Кроме праздников монахи собирались в церкви только по субботам и воскресеньям, а в остальное время молились каждый в своей келье. Нил носил на себе грубую власяницу. Перед смертью он составил завещание, которое поражает пренебрежением к суетной славе мира и проникновенностью. «Повергните тело мое в пустыне, — наказывал перед смертью старец ученикам, — да изъядят е зверие и птица; понеже согрешило есть к Богу много и недостойно погребения. Мне потщания елико по силе моей, чтобы бысть не сподоблен чести и славы века сего никоторыя, яко в житии сем, тако и по смерти. Молю же всех, да помолятся о душе моей грешной, и прощения прошу от вас и от мене прощение, Бог да простит всех».
Некогда Сергий Радонежский ввел в Троице общинно-жительство и стал учить монахов жить «нестяжательно», своим трудом. Принцип нестяжания вел к упразднению индивидуального имущества монахов, но не означал уничтожения коллективной собственности обители. Превращение общежительных монастырей в крупных земельных собственников неизбежно изменило всю ситуацию. Иосиф Волоцкий, следуя традиции, включил в монастырский устав монашеский обет нестяжания: «Хотяй сподобится божественныя благодати в нынешнем веце и в будущем, должен есть имети совершенное нестяжание и христолюбивую нищету». Тот же самый принцип исповедовал и Нил. Но жизнь Ниловой пустыни все же нисколько не походила на жизнь Волоцкого монастыря. «Заволжские» старцы жили в уединении небольшими поселениями. Члены скитов не могли быть владельцами сел и деревень, собирать оброки и вести торговлю. Жизнь в скитах на деле вела к отрицанию крупного монастырского землевладения.
Совсем иной была практика богатых монастырей, обитатели которых погружались в мирские хлопоты и заботы. Иноки, учил Иосиф Санин, должны все иметь общее, иначе это будет не общее житие, «но разбойническаа съборища и святокрадениа». «Пища и житие» полагались всем одинаковые. «Тайноядение» из особого котла строго осуждалось. Но жизнь брала свое, и Санину, чтобы удержать в монастыре богатых постриженников и приумножить богатства обители, приходилось отступать от принципов на каждом шагу. Не желая отталкивать «первых людей», игумен разрешил им иметь в личной собственности «книги и всякие разные вещи и сребренции», творить куплю и продажу, получать отдельную пищу. Сам Иосиф в часы, свободные от молитв, усердно занимался «рукоделием»; в пище и питье был воздержан, ел раз в день или же через день; выше всего ставил дисциплину и порядок.