Как повествуют современники, будучи вызваны на собор, старец Нил, «чернец з Белоозера», и Денис, «чернец Каменский» (монах из Спасо-Каменского монастыря под Вологдой), твердо заявили: «Не достоит чернцем сел имети». Присутствующие знали, что Нил выражает мнение монарха, и потому его речь произвела на собор сильное впечатление.
Митрополит Симон попал в затруднительное положение. За несколько лет до собора он благословил Ивана III на отчуждение вотчин у новгородского владыки. Теперь он должен был испить ту же чашу. Большинство собора, зная о воле государя, готово было подчиниться, «бояшеся, да не власти своея отпадут» (иначе говоря, они боялись потерять свои места). Однако растерянность, воцарившаяся на соборе после выступления Нила, известного своим подвижничеством и святой жизнью, вскоре прошла. Иерархи осознали, какую смертельную угрозу для их благополучия таят замыслы великого князя, и решили противиться ему всеми силами. Геннадий, переживший катастрофу 1499 года, призвал иерархов не подчиняться государю. Он не побоялся вступить в пререкания с монархом и столь резко возражал ему, что тот прервал его речи бранью: «Многим лаянием уста ему загради, веды его страсть сребролюбную».
Иосиф Санин не желал ссориться с Иваном III в момент, когда решался вопрос о преследовании еретиков. Поэтому он предпочел действовать за кулисами. В «Житии Иосифа» нет и намека на смелые речи игумена в защиту монастырских имуществ. Автор «Жития» обрисовал участие Иосифа в соборе с помощью самых деликатных и уклончивых фраз. «И в сих же съвопрошаниях, — записал он, — Иосиф разумно и добре, разчиняя лучшая к лучшим, смотря обоюду ползующая». О речах Иосифа ничего не мог сказать и автор «Слова иного», сообщивший самые подробные сведения о соборе 1503 года.
В своих сочинениях Иосиф Санин выступал как яростный защитник церковных и монастырских имуществ. Кто бы ни покушался на владения святой церкви и монастыря, «князь или ин некий… будет проклят», — писал игумен. Зная принципы Санина, трудно усомниться в том, что, воздерживаясь от произнесения речей и стараясь казаться полезным для всех («обоюду ползующим»), Санин был в действительности одним из главных инициаторов выступления высшего духовенства против правительственного проекта секуляризации.
Ободренный поддержкой влиятельных иерархов, митрополит с епископами и архимандритами посетил Ивана III и заявил: «Аз убо сел пречистыя церкви не отдаю, ими же владели… чудотворцы Петр и Алексей; тако же и братия моя, архиепископы и епископы и архимандриты и игумены сел не отдают церковных».
Сохранилась выписка из соборного деяния 1503 года. Из нее следует, что священный собор сначала послал к великому князю с речью от собора дьяка Леваша, затем Симон и другие иерархи сами посетили Ивана III и «список перед ним чли». Государь отклонил доводы духовенства, и тогда члены собора в третий раз направили во дворец дьяка Леваша с посланием, в котором подробно описывали подвиги русских князей, наделявших церковь землями, и доказывали. что все «стяжания церковные — божия суть стяжания».
Всем был памятен собор 1490 года, вызвавший разногласия по поводу московских еретиков. В то время Иван III перенес решение дела в Боярскую думу и не допустил суда над Курицыным и другими «начальными» еретиками. В 1503 году он мог поступить аналогичным образом. Однако указания летописи объясняют нам, почему великий князь не пытался созвать думу и трижды принимал посланцев собора во дворце. Летом того же года, отметил летописец, государь впал в недуг и «начат изнемогать». Как и другие люди того времени, Иван III искал спасения в богомолье. Он уехал в Троицу в сентябре, едва кончился собор, и вернулся в столицу лишь в ноябре.
Согласно троицкому преданию, здоровье Ивана III резко ухудшилось (у него отнялись рука и нога), когда он спорил с игуменом из-за земель. Описание «чуда», смирившего самодержца, легендарно. Посетив Троицу после собора, Иван III ездил затем на богомолье в Переяславль, Ростов и Ярославль, чего никак не мог бы сделать, если бы его действительно разбил паралич.