Историк русской церкви Г. П. Федотов справедливо заметил, что Иосиф Санин, сам того не желая, разрушил традиции Сергия Радонежского, тогда как нестяжатели выступили его наследниками. Чрезмерное обогащение монастырей вызвало зависть светских феодалов. Откликаясь на эти настроения, власти выступили с проектом распространения опыта новгородских секуляризаций на московские земли. Об этих проектах сохранилось совсем немного сведений. Летописцы и церковные писатели, по-видимому, намеренно обходили молчанием неблагочинные деяния монарха.
Конфискация церковных земель в Новгороде произвела огромное впечатление на современников. Но мы тщетно стали бы искать описание этой меры на страницах летописей, будь то великокняжеский свод или новгородская архиепископская летопись. Лишь независимая псковская летопись мимоходом обмолвилась о новгородских конфискациях 1499 года. Отчуждение церковных — «божиих» — имуществ воспринималось современниками, не зараженными вольнодумством, как святотатство. По этой причине летописцы в Москве и Новгороде предпочитали не обсуждать меры Ивана III. Сказанное относилось и к секуляризации 1499 года, и в еще большей мере к неосуществленным проектам 1503 года.
1 сентября того же года «царь всея Руси» Иван III, поговорив с митрополитом и священным собором, принял постановление отменить церковные пошлины по случаю поставления иерархов и священников на должность. Последующие прения отняли почти две недели, после чего 12 сентября государь всея Руси Иван III и великий князь Василий III утвердили приговор священного собора, запрещавший вдовым попам служить в церкви и грозивший лишить чина тех из них, кто держал наложниц.
В более поздних сочинениях, принадлежавших перу нестяжателей, можно найти сведения о, том, что помимо вопроса о вдовых попах собор 1503 года обсуждал куда более важные проблемы, не получившие отражения ни в соборных решениях, ни в летописных отчетах. В «Прениях с Иосифом Волоцким», составленных от имени Вассиана Патрикеева, сообщалось следующее: «Князь великий Иван Васильевич всея Руси повеле быти на Москве святителем, и Нилу (Сорскому), и Осифу (Санину. —
Во второй четверти XVI века осифляне составили историю распрей («нелюбок») их учителя с Нилом Сорским, а затем с Вассианом Патрикеевым по поводу монастырских стяжаний. Автор «Письма о нелюбках» сообщает: «Егда совершися собор о вдовых попех и о дияконех, и нача старец Нил глаголати, чтобы у монастырей сел не было, а жили бы черньцы по пустыням, а кормили бы ся рукоделием, а с ним пустынники белозерские». Свидетельство осифлян объясняет, зачем Иван III вызвал на собор Нила Сорского.
Наибольшие подробности о соборе 1503 года мы находим в церковном «Слове ином», вышедшем из Троице-Сергиева монастыря. По предположению историка Н. А. Казаковой, «Слово» было написано в целях прославления бывшего тройского игумена Серапиона после его столкновения с великим князем Василием III в 1508–1511 годах. Троицкие книжники полностью подтвердили версию «нелюбок» о том, что Иван III предполагал провести в Москве такую же конфискацию церковных (митрополичьих) и монастырских земель, как в Новгороде. «В та же времена, — писал монах из Троицы, — восхоте князь великий Иван Васильевич у митрополита, и у всех владык, и всех монастырей села поимати… митрополита же, и владык, и всех монастырей из своея казны деньгами издоволити и хлебом изоброчити из своих житниц». Замыслы Ивана III вызвали неодинаковое отношение даже в великокняжеской семье. Великий князь и соправитель государства Василий, а также удельный князь Дмитрий Иванович Углицкий «присташа к совету отца своего», тогда как их брат Юрий Дмитровский уклонился от участия в сомнительном деле. В Боярской думе планы великого князя решительно поддержал Василий Борисов-Бороздин, «тферския земли боярин». Выходец из Твери Борисов верой и правдой служил Ивану III более тридцати лет. К 1503 году он числился одним из старших командиров дворянского ополчения. По заведенному порядку волю великого князя должны были объявить собору «дьяки введеныя», не названные по именам. К числу самых известных дьяков Ивана III принадлежали помимо Курицыных родной брат Нила Сорского Андрей Майко, дьяки В. Долматов, Д. Мамырев и другие. С докладом на соборе выступил кто-то из названных лиц.
Нил и его последователи считали, что иноки должны жить «нестяжательно» в скитах, осуждали насильственное присвоение чужого труда и практику вкладов. Более всего Нила интересовали внутренний мир человека, проблемы его нравственного совершенствования. Подвижник не сочинял проектов экономического переустройства монастырей, но вся практика учрежденного им пустынножительства вела к отрицанию монастырских стяжаний — земельных, денежных и прочих богатств. Преданные идеалу отшельничества, «заволжские» старцы решительно отказывались от высших церковных постов. Это лишало их возможности решающим образом влиять на дела церкви.