В 1384 году к Великому князю Димитрию из Пруссии приехал служить «державен» Терновский, Воейко Войтегович, в сопровождении 130 человек сербов, болгар и прусаков. Воейко был родом из Болгарии, из города Тернова; по смерти отца оставив город Тернов своему брату Фрианду, он переселился сначала в Пруссию, где было также имение его отца, а оттуда прибыл в Россию. По своему вероисповеданию он принадлежал к Аполлинариевой ереси. Святитель Киприан убедил его принять православную веру, и Великий князь повелел дяде своему, князю Андрею Ивановичу, восприять его от святой купели. Священнодействие Крещения и Миропомазания совершал сам святитель Киприан с прилунившимся тогда в Москве преподобным Сергием в церкви Архангела Михаила, в Чудовом монастыре, причем преподобный игумен Сергий благословил новокрещенного Прокопия Воейкова иконой Святителя Николая Чудотворца, а Митрополит Киприан – золотым крестом со святыми мощами, украшенным драгоценными каменьями и жемчугом. Предание это записано в родословной книге рода Воейковых, а устное предание дополняет, что преподобный Сергий выразил при этом свою волю, чтобы сия икона передаваема была из рода в род, от отца к сыну, дотоле, пока род Воейковых будет продолжаться по прямой линии, а в случае прекращения рода икона была бы возвращена в обитель его, «если милостью Божией сия обитель будет существовать до того времени». Переходя из рода в род, благоговейно чтимая икона Святителя Николая наконец дошла до последнего в роду Воейковых, Сергия Феодоровича Воейкова, который, будучи совершенно одиноким, почел долгом совести исполнить завещание преподобного Сергия и в 1895 году возвратил благословение угодника Божьего в его родную обитель. Теперь эта святая икона находится в южном притворе Троицкого собора, где, по преданию, была келлия Преподобного Сергия, и перед ней горит неугасимая лампада. Она покрыта золотой ризой и украшена жемчугом и драгоценными камнями.
Смутное, тревожное было то время. Читая летописные сказания, то и дело встречаешь известия, что такой-то князь поехал в Орду добывать себе титул великокняжеский, другой разорил или совсем отнял удел соседа, третий подговорил Литву или тех же татар идти ратью на Москву… Кровь лилась потоками в этих ссорах и раздорах княжеских, и только мудрое, властное слово святителей да таких великих подвижников, как преподобный Сергий, удерживало князей, и то не всегда, от этих гибельных усобиц и кровопролитных войн. Так, есть сведение, что еще в малолетство Донского героя, при жизни Великого князя Иоанна Иоанновича, в 1358 году преподобный Сергий путешествовал в свой родной город Ростов, чтобы уговорить Ростовского князя Константина Васильевича признать над собой власть Великого князя Московского. В 1363 году мы видим святого игумена опять путешествующим в Ростов на «богомолие к Ростовским чудотворцам»; сопоставляя это путешествие, с одной стороны, с тем, что ходить на богомолие, хотя бы и по святым местам, без особенной нужды и повода, кажется, не было в правилах преподобного Сергия, с другой, с известием летописцев, что Ростовский князь в 1360 году выходил себе в Орде грамоту, чтобы самовольно распоряжаться в своем уделе, думают, что преподобный Сергий приходил в Ростов не на богомолие только, но имел еще поручение убедить старого Ростовского князя ничего не затевать ко вреду Великого князя Московского. Действительно, мы видим, что князь Константин обязался после сего быть в совершенной зависимости от Великого князя Московского.