Не знаем в точности, когда были канонизованы первые по времени русские святые: княгиня Ольга († 969) и князь Владимир († 1015). Неизвестный автор похвального слова князю Владимиру (середина XII века) жалуется на отсутствие почитания его и этим объясняет отсутствие чудес. Есть предположение, что празднование св. Владимиру установлено вскоре после Невской победы, которая была одержана над шведами в день памяти святого князя (15 июля 1240). Святая Ольга была, вероятно, канонизована в период домонгольский. Мних Иаков (XI век) в своем похвальном слове говорит о нетленности ее тела, перенесенного Владимиром в Десятинную церковь.
Уже в ранних похвальных словах (XI век) победно звучит сравнение с Константином и Еленой: "И бых великий Костянтин в Русской земли Володимир. Се есть новый Костянтин великого Рима, иже крестився сам и люди своя крести". Однако эта заслуга еще не равноценна для автора со святостью. Она является лишь основанием для наших молитв за князя: "Нам бо достоит за ня Бога молити, понеже тем Бога познахом". И молитвы наши могут получить у Бога его прославление: "Видя бо Бог тщание наше к нему, прославил бы и". Впрочем, отсутствие прославления не мешает автору обращаться с молитвой к святому князю наравне с Константином: "О святая царя Константине и Володимире, помогайте на противные сродником ваю и люди избавляйте от всякиа беды греческия и русския". Сближение с Константином, общность церковной заслуги были основанием перенесения на русских князей-крестителей имени "равноапостольных" (которое утвердилось в Византии как общий царский титул).
Но у князя Владимира есть особые, личные права на святость, которые подчеркиваются и в летописи, и у Нестора, и в похвальных словах: это его милостыня. Все русские книжники, говоря о Владимире даже мимоходом, не преминут рассказать о том, как "нищие приходяше на двор его во вся дня и приимаху, кто чего требоваша; а недужным, не могущим ходити, повеле слугам, да в дом приносят им". Предание помнило языческую жизнь Владимира: но "аще бо в невежестве етера (какие-нибудь) согрешениа быша, после рассыпашася покаянием и милостынями".
К чину равноапостольных князей местное муромское предание причисляет своего князя Константина Ярославича, который почитается вместе с сыновьями Михаилом и Феодором 21 мая. Эти князья совершенно неизвестны в летописях. Позднее муромское предание, записанное в XVI веке, изображает князя Константина крестителем Муромской земли. Хотя его смерть относится к 1205 г., но язычество в Муроме представляется такою силой, что князь Константин должен взять свой город осадой прежде, чем крестить его. Конечно, это противоречит всему, что мы знаем о распространении на Руси христианства. По-видимому, муромцы утратили всякую память о своих святых князьях и создали легенду исходя из имени Константина, приурочив и самое празднование ко дню греческого Константина Равноапостольного. В действительности муромских князей следует отнести к безвестным для нас святым, нередким в чине святых князей.
Вторую группу составляют князья-иноки. Мы уже видели князя Николу Святошу († 1142), смиренного вратаря и трудника Печерского монастыря, одного из верных духовных чад Феодосия. В XV веке юный заозерский князь Андрей отказался от своего удела, которого он был единственным наследником, и постригся в Спасо-Каменном монастыре на Кубенском озере. Он получил в иночестве имя Иоасафа в честь индийского царевича известной легенды и скончался через пять лет († 1453) в строгом созерцательном уединении. Его "житие, во многих отношениях замечательное, показывает, что, несмотря на юность, святой князь достиг высокого совершенства духовной жизни. Не княжеский сан, во всяком случае, и не одно отречение от него заслужило ему местное прославление. К этим двум инокам мы могли бы присоединить имена Михаила Клопского, если бы его происхождение от князей московских (по одной из редакций его жития) было достоверным, и Иоанна, князя Углицкого (в схиме Игнатия), если бы не сложность его страдальческого подвига. Жертва московской объединительной политики, Андрей еще в детстве был заточен своим дядей Иваном III в темницу вместе с отцом и братом. Тридцать два года он томился в узах и постригся перед смертью в Вологодской тюрьме. Мы имеем основание назвать святого князя страстотерпцем, но молитвенная жизнь, которую он вел в темнице и завершил принятием схимы, позволяет причислить его к князьям-инокам. Конечно, не предсмертная схима определила его местное почитание, ибо этот обычай предсмертного пострига, против которого вооружается Киево-Печерский патерик, как известно, получил на Руси, под византийским влиянием, широкое распространение в княжеских кругах.
К князьям-инокам следует причислить и почти всех святых княгинь, игумений и строительниц монастырей, о которых мы будем говорить впоследствии. Но уже из сказанного ясно, что князья-иноки почитаются как иноки, то есть преподобные, а не как князья. Их путь особый, совершенно личный, ничего не уясняющий нам в княжеском подвиге.