Как и в житии Феодосия, детство Сергия (Варфоломея) рассказывается не по литературным шаблонам, а по семейным преданиям. Епифаний умеет передать столько подробностей о родителях и родственниках святого, что, вероятно, из этого источника (может быть, в передаче племянника Феодора), если не от самого Сергия, дошли до нас и два мистически-значительных предания, относящихся к детству Варфоломея. Одно говорит о посвящении его Пресвятой Троице еще до рождения в троекратном утробном вопле младенца во время литургии. Догматически-троичное истолкование этого события сохраняет следы на многих страницах жития. Так понимает его иерей Михаил, до рождения младенца предрекающий родителям его славную судьбу, о том же говорит и таинственный странник, благословивший отрока, и брат святого Стефан, предлагая освятить первую лесную церковь во имя Пресвятой Троицы; это же предание знает в Переяславле епископ Афанасий, заместитель митрополита. Думается, мы совершили бы ошибку, если бы захотели объяснить эту столь настойчиво проводимую идею позднейшим перенесением в биографию святого троичного богословия, создавшегося вокруг необычного имени Сергиева храма. К тому же Епифаний сам бессилен раскрыть богословский смысл этого имени.
Другое известное предание о чудесном даровании отроку способностей к книжному учению в благословении старца важно, как освящение духовной культуры – более авторитетное, ибо благодатное, – чем прославление природных дарований св. Феодосия или св. Авраамия Смоленского. В отношении к науке (духовной) своих святых Древняя Русь удержала оба эти типа – естественного и сверхъестественного приятия, и не знает вовсе столь выраженного в древнем подвижничестве Востока аскетического отвержения культуры.
Когда, похоронив родителей, Варфоломей зовет своего старшего брата Стефана, уже постригшегося в Хотькове, "на взыскание места пустынного", это он берет почин нового, необычного подвига. Варфоломей вообще не имел учителя в своей духовной жизни. Брат Стефан, не выдержавший сам тягости лесного жития, и приходивший к нему для богослужения монах Митрофан, постригший его, могли ознакомить его с обиходом "монастырского дела" – не более. Св. Сергий сам находит свой путь.
При всей необычности Сергиева подвига, не следует все же забывать, что избранное им лесное урочище (Маковец) находилось в четырнадцати верстах от Радонежа и в десяти – от Хотьковского монастыря, где постриглись его родители и брат. Оттуда или из другого места навещал его игумен Митрофан, кто-то снабжал его, хотя и скудно, хлебом, за "укрухом" которого каждый день являлся из чащи укрощенный медведь. Двадцатилетний Варфоломей еще не отважился удаляться на десятки и сотни верст от человеческого жилья, как это сделают его ученики. Но Маковецкая пустынь уже не пригородный монастырь. Жизнь в ней уже северная Фиваида, среди зверей и бесовских страхований, среди природы, суровой к человеку, требующей от него труда в поте лица. В последнем уже дано отличие северной трудовой Фиваиды от южной, созерцательной, – Египта.
Пустынножитель, помимо своей воли, превращается в игумена монастыря. Не без сожаления встречает он первых своих учеников, которых не могли отпугнуть труды сурового жития. "Аз бо, господие и братиа, – говорит он им, – хотел есмь един жити в пустыни сей и тако скончатися на месте сем. Аще ли сице изволшу Богови еже быти на месте сем монастырю и множайшей братии, да будет воля Господня". Так же вздыхает он и отрекается, понуждаемый братией взять на себя игуменство после смерти Митрофана. Но, "побежен был от своего милованного братолюбия", принимает поставление от епископа вместе со священством, от которого он отказывался доселе. Наконец он получает от цареградского патриарха грамоту, чрезвычайно смутившую его смирение, с предложением устроить в монастыре "общее житие". Сергий советуется в Москве с митрополитом и лишь тогда заводит у себя общежитие, взяв на себя все бремя хозяйственной и административной ответственности. Письмо патриарха Сергию косвенно свидетельствует о том, что киновийная жизнь, разрушившаяся в Киеве еще в XII столетии, ко временам Сергия была уже неизвестна на Руси. Так, шаг за шагом, преподобный Сергий возвращается из излюбленной им пустыни в человеческий мир, хотя бы замкнутый монастырской оградой, – чтобы вскоре переступить и эту самую ограду. Пустыню он завещает своим более счастливым ученикам, сам же выходит на проторенную стезю Феодосия.