Но в этом древнем лике русского святого мы можем разглядеть и новые черты. Простота и как бы открытость характеризуют духовную жизнь Феодосия. Сергиева "простота без пестроты" лишь подготовляет к таинственной глубине, поведать о которой бессилен его биограф, но которая говорит о себе еще не слыханными на Руси видениями. Древние русские святые чаще имели видения темных сил, которые не пощадили и преподобного Сергия. Но только с Сергием говорили горние силы – на языке огня и света. Этим видениям были причастны и некоторые из учеников святого – те, которые составляли мистическую группу вокруг него: Симон, Исаакий и Михей. Однажды, когда преподобный Сергий совершал литургию в сослужении двух священников, Исаакий и другой ученик увидели сослужащего ему четвертого – светоносного мужа в блистающих ризах. На настойчивые вопросы учеников Сергий открывает свою тайну: "О, чада любимаа, аще Господь Бог вам откры, аз ли могу се утаити? Его же видесте, – ангел Господень есть, и не токмо ныне днесь, но и всегда посещением Божием служащу ми недостойному с ним; вы же его видесте, никому же поведайте, дондеже есмь в жизни сей". Тот же Исаакий просил у Сергия благословения на вечное молчание. И когда учитель благословлял его, он увидел "велик пламень, изшедше от руку его" и окружающий всего Исаакия. Симон же, экклесиарх, рассказывал: "Служашу бо, рече, святому, видал огнь, ходящь по жертовнику, осеняюще олтарь и окрест святыа трапезы окружая; и когда святый хотя причаститися, тогда божественный огнь свится, яко же некая плащаница, и вниде во святый потирь и тако преподобный причастися".
Два видения в житии принадлежат самому Сергию, но в них участвуют и его ученики. Однажды ночью в своей келье преподобный слышит голос, называющий его по имени: "Сергие!" Открыв окно, он видит необычайный свет в небе и множество "зело красных птиц", слетевшихся над его монастырем. Небесный голос дает ему обетование: "Им же образом видел еси птица сиа, тако умножится стадо ученик твоих, и по тебе не оскудеют, аще восхотят стопам твоим последовати".
С той же мыслью святого об учениках его связано и другое его – исключительное по значению – видение. Преподобный Сергий первый из русских святых имел видение Богоматери. Вот как оно описано у Епифания.
Однажды блаженный отец молился по обычном своем правиле перед образом Матери Господа нашего Иисуса Христа. Отпев благодарственный канон Пречистой, присел он немного отдохнуть и сказал ученику своему, Михею: "Чадо, трезвись и бодрствуй, ибо чудное и ужасное посещение готовится сейчас нам". И тотчас послышался голос: "Се Пречистая грядет". Святой же, услышав, заторопился из кельи в сени. И вот великий свет осенил святого, паче солнца сияющего, и видит он Пречистую с двумя апостолами, Петром и Иоанном, блистающих неизреченной светлостью. И как только увидел, пал ниц святой, не в силах терпеть нестерпимую зарю. Пречистая же своими руками коснулась святого, сказав: "Не ужасайся, избранник мой, я пришла посетить тебя. Услышана молитва твоя об учениках, о которых ты молишься, и об обители твоей. Не скорби уже, ибо отныне она всем изобилует, и не только при жизни твоей, но и по отшествии твоем к Господу неотлучна суду от обители твоей, подавая потребное неоскудно, снабдевая и покрывая ее". И сказав сие, стала невидима. Святой же, в исступлении ума, одержим был великим страхом и трепетом. Понемногу придя в себя, нашел он ученика своего лежащим от страха, как мертвого, и поднял его. Тот же начал бросаться в ноги старцу, говоря: "Поведай мне, отче, Господа ради, что это было за чудное видение, ибо дух мой едва не разлучился от союза с плотью из-за блистающего видения". Святой радовался душою, и лицо его цвело от этой радости, но не мог ничего отвечать, кроме одного: "Потерпи, чадо, ибо и во мне дух мой трепещет от чудного видения". Так они стояли и дивились про себя. Потом он сказал ученику своему: "Чадо, позови мне Исаака и Симона". И когда они пришли, он рассказал все по порядку, как видел Пречистую с апостолами и какие чудные обещания изрекла она святому. Услышав, они исполнились неизреченной радости, и все вместе отпели молебен Богоматери и прославили Бога. Святой же всю ночь оставался без сна, помышляя в уме о неизреченном видении.