«Строение деревянное дубовое, в длину 76 сажен с аршином, поперек – 50 сажен, вкруг города 245 сажен, в вышину две сажени пол 2 аршина. По городу восемь башен. Около города с трех сторон вырыт ров. От города ж к речке Кашпирке вал и острог, по конец валу башня. По мере того валу и острогу 405 сажен. А от той башни надолбы до реки Волги, да от другой наугольной башни по горе до реки Волги надолбы ж. По конец надолб башня». Вооружение крепости включало четыре пушки, а гарнизон состоял из 188 солдат. Это, кончено, был не пограничный пункт, как писали в некоторых краеведческих изданиях, тем более, что в административном плане Кашпир был сразу поставлен едва ли не выше Сызрани. В дарственной надписи на евангелии, присланном в 1687 году от имени царей Ивана, Петра и царевны Софьи в здешнюю соборную Троицкую церковь, он сразу назван новопостроенным городом, а в 1708 году в указе об учреждении Казанской губернии Сызрань даже не упомянута. Ее отнесли к симбирским пригородам в отличие от Кашпира. Туда же к новой крепости, сразу после ее основания перебрался и Вознесенский монастырь. Что же произошло?
Строительство Сызрани было частью многолетнего правительственного плана по освоению Среднего Поволжья. Приводилось оно по заведенному порядку. На границе возводились крепости, которые соединялись укрепленной чертой, состоящей из рва и вала, что позволяло отгородить очередной район от неспокойного Дикого поля. Сначала в 1648—1649 годах был построен Симбирск и проложена Симбирская черта до реки Суры, затем в 1667 году Сенгилей с одноименной чертой, огородившей земли в верховьях рек Свияги и Барыш, а в 1683 году настал черед Сызрани. В полном соответствии с планами Разрядного приказа, выполнявшего в России XVII века роль Генерального штаба, после этого требовалось возвести укрепленную черту. Необходимые расчеты и чертежи пришлось делать уже сменившему Козловского на посту симбирского воеводы Матвею Головину. Он и получил 23 декабря 1685 года соответствующий указ.
«По досмотру и по описи и по чертежу стольника и воеводы Матвея Головина за старою Синбирскою и Корсунскою чертою за новопостроенные села и деревни для оберегания от приходу воинских людей строить новую черту ему стольнику и воеводе от Казачьих гор до Туруева городища и до речки Суры на 70 верстах 342 саженях и по той новой черте сделать 4 городка, чтоб старая Синбирская и Корсунская черта тех городков и пригороды и… пашня и села и деревни, которые за старою Синбирскою и Корсунской черты стали в черте. И служилые и всяких чинов и уездным людям было бесстрашно. И по Волге всяким людям от приходу воинских людей разорения не было».
План укреплённой черты составлялся летом 1685 года, о чём свидетельствует та же запись из послужного списка Сергея Куроедова: «в прошлом во 193 году был на нашей, великих государей, службе в полку столника нашего и воеводы Матвея Головина. Как он, столник и воевода, описывал и досматривал, где быть новой черте и городкам, а он, Сергей, у нашей, великих государей, казны, у пушечного наряду и у всяких пушечных припасов головою». Экспедиция, судя по всему, была масштабная, раз имелся особый начальник артиллерии.
Для строительства выделялось много людей из государственных крестьян и ясачных, которые должны были прибыть со своими инструментами, лошадями и припасами к первому мая. Однако 13 апреля 1686 года пришел новый указ, отменивший старый. Причиной стала резко изменившаяся политическая ситуация. Россия подписала «Вечный мир» с Польшей и обязалась в союзе с ней, Священной Римской империей и Венецией начать войну с Турцией. Огромное московское войско собиралось в поход в Крым, и в ближайшие годы можно было не опасаться набегов оттуда. Было чем заняться и донским казакам. Опасность с юга на некоторое время переставала существовать. Зато осложнялась ситуация за Волгой.