Лев действительно был юноша одаренный, неглупый, остроумный, с прекрасным литературным вкусом, который Пушкин ставил не ниже вкуса Дельвига; он сам писал стихи, посылал их на суд Александра, который, впрочем, остался к ним равнодушен. Лев обладал феноменальной памятью; стоило ему раз-два прочесть стихи, и он запоминал их от слова до слова. Все произведения брата он знал наизусть и охотно читал их. В литературных кругах принимали его самым радушным образом; он бывал на вечерах Карамзина, Жуковского, подружился с Дельвигом, Плетневым и Баратынским.
Такое же отношение к нему видим и на Кавказе. Тот же Лорер отмечал не только любовь Левушки к выпивке, но и его замечательные человеческие качества: «Лев Пушкин был хорошо образован, основательно знал французскую и особенно русскую литературу; сочинения своего брата он знал наизусть и прекрасно их читал. Вообще, он имел замечательную чуткость к красотам литературы. Он был приятный и остроумный собеседник; искренняя веселость, крайняя беззаботность и добродушие невольно привлекали к нему; но нужно было его хорошо узнать, чтобы другие недостатки и даже пороки не оттолкнули от него». Неудивительно, что Льва Сергеевича и на Кавказе постоянно окружали люди широко известные в российской истории – видные представители русской и грузинской культуры, славные воины. Со всеми своими друзьями и знакомыми он общался на равных, поскольку был высокообразованным человеком, с прекрасным литературным вкусом, великолепно знавшим французскую и русскую литературу.
Он любил старшего брата. И когда узнал о его гибели, был потрясен. Спустя несколько месяцев, на Кавказе, он встретился с офицером, сосланным сюда за стихи «Смерть поэта», которому суждено было стать поэтическим преемником Александра Сергеевича. Несомненно, что между Львом Пушкиным и Михаилом Лермонтовым сразу возникла симпатия, которая очень скоро переросла в дружбу. Познакомиться они могли в Тифлисе, куда осенью 1837 года прибыл опальный поэт, и уж наверняка сблизились летом и осенью 1840 года в Чечне, где оба воевали в отряде генерала Галафеева. Об участии их обоих в веселом, но очень опасном ужине за чертой военного лагеря вспоминал Д. Пален.
Об их совместном пребывании в Ставрополе по окончании галафеевской экспедиции известно из воспоминаний А. Дельвига. Рассказывая, как проходили обеды у командующего войсками генерала П. X. Граббе, он отмечает: «Лермонтова я увидел в первый раз за обедом 6 января 1841 года. Он и Пушкин много острили и шутили с женою Граббе, женщиною небольшого ума и малообразованною».
Увы, позднее подобное соревнование в остроумии между приятелями привело к весьма печальным последствиям. Это было 13 июля на вечере в доме Верзилиных. Падчерица генерала, Эмилия Александровна, вспоминала, как она и Лермонтов «…провальсировав, уселись мирно разговаривать. К нам присоединился Л. С. Пушкин, который также отличался злоязычием, и принялись они вдвоем острить a qui miex (наперебой)». Именно в этой компании и прозвучала фраза «Горец с большим кинжалом», брошенная по адресу Мартынова и послужившая ему поводом для вызова на дуэль…
Они неоднократно встречались летом 1841 года в Пятигорске, куда Лев Сергеевич приехал в двадцатых числах июня. Проводили время в Ресторации, в доме Верзилиных, но чаще собирались у Лермонтова. Звучали лермонтовские и пушкинские стихи, друзья спорили, шутили, вспоминали совместную походную жизнь. Здесь заполнялся шутливыми рисунками альбом из жизни компании.
Н. И. Лорер вспоминал: «Лев Пушкин приехал в Пятигорск в больших эполетах. Он произведен в майоры, а все тот же! Прибежит на минуту впопыхах, вечно чем-то озабочен – уж такая натура. Он свел меня с Дмитриевским, приехавшим из Тифлиса». Скорее всего, благодаря «Лёвушке» сблизился с Дмитриевским и Лермонтов. И очень вероятно, что майор Пушкин, некогда служивший в Нижегородском драгунском полку, познакомил его командира, полковника Безобразова, с окружавшими Лермонтова молодыми людьми, среди которых и сам с удовольствием проводил время, несмотря на то что был значительно старше большинства приятелей поэта.
15 июля Лев Сергеевич вместе с некоторыми из них навещал Лермонтова в Железноводске. Е. Быховец, рассказывая в письме к своей подруге о поездке в Железноводск 15 июля, упомянула, что среди других спутников был и «Пушкин – брат сочинителя», который вместе с нею и Лермонтовым обедал «в колонке», то есть в ресторанчике Рошке. Слова Быховец подтверждаются письмом петербуржца П. Полеводина: «Лермонтов обедал в этот день с ним (Львом Пушкиным) и прочей молодежью в Шотландке и не сказал ни слова о дуэли, которая должна была состояться через час. Пушкин уверяет, что эта дуэль никогда бы состояться не могла, если б секунданты были не мальчики».