Год спустя отец Киприан пишет: «Я лично живу очень беспокойно, суетно и потому нехорошо. Главным образом хожу все это последнее время под каким-то знаком умирания всего близкого вокруг меня. Ничего интересного не пишу, если не считать постоянной работы над лекциями, подчистки старых, дополнения их новыми данными».
В письмах последних лет звучит еще один мотив: все чаще отец Киприан говорит о том, что он отстал от современности. В 1954 году он пишет: «Вот уже несколько лет как я очень ясно почувствовал, что я не только старею, но и устарел. Не постарел, а устарел, остался каким-то несовременным. Вкуса к сегодняшнему дню и ко всему, что вокруг творится, давно уже нет. Ни в окружающем меня мире, ни в институте я не вижу и никак не могу найти себе места. Я утратил вкус к тому что вокруг меня. Я знаю, что многих я раздражаю, многим я утомителен и скучен. И это понятно. И никто так меня самого не утомляет, как теперешняя молодежь. Она вся от сегодняшнего дня, даже более, от завтрашнего. А я весь от вчерашнего и от позавчерашнего. Повторяю, я устарел, я как-то выцвел».
И пять лет спустя, за год до смерти, все тот же мотив: «Я очень хорошо сознаю, что я должен быть давно уже скучен. Очень хорошо сознаю, что по старости повторяюсь в своих разговорах, переживаю все то же самое, живу совсем не тем, что интересует людей сегодняшнего дня. А главное, и это самый верный признак не только старости, но и устарелости, я не реагирую на все сегодняшнее, не интересуюсь им, бегу от этого, прячусь за какие-то призраки былого».
В конце 1959 года, когда ничто, казалось бы, не предвещало скорую смерть отца Киприана (ему лишь недавно исполнилось шестьдесят), он посылает последнее письмо Марине: «О себе решительно ничего не могу хорошего написать, так как живу в атмосфере умирания и отмирания. Вот три дня назад тому похоронил одного своего приятеля, с которым до того за два дня говорил и шутил. Рядом со мною два мне близких человека осуждены умереть от этого проклятого рака — если не через полгода, то через год. Смерть одного из самых больших друзей всей моей жизни с полгода назад меня совершенно скосила: я и работать не могу, и ни на что не реагирую, и мне все — все равно. Ну вот, друг мой любимый, что же мне тебе писать? У тебя чудный муж, отличные дети (Господи, какие отличные!!), кругом все полно интересных людей, уютный дом. А тут вот из Парижа письмо со струею гнилого воздуха из могильного склепа».
Через несколько месяцев после этого письма его не стало. По свидетельству отца Бориса Бобринского, молодого священника, который помогал ему в последние месяцы, «он безвременно устал жить и видел во сне близких ему ушедших, которые его звали». Свою кончину он предчувствовал и о ней ему поведал.
Причиной его смерти стало воспаление легких. Несмотря на высокую температуру, в морозную погоду он отправился в Кламар в сопровождении отца Бориса. Ехали сначала на метро, потом на автобусе. В храме, как обычно, было холодно, потому что отапливался он слабо. Отец Киприан сам не служил, а только причастился за службой, которую совершил отец Борис. Вернувшись на Сергиевское подворье, он слег и через несколько дней скончался.
Но были у его смерти и внутренние причины. Это прежде всего то старение, «устаревание», которое он сам так остро чувствовал: в шестьдесят лет он был внутренне гораздо старше своего возраста.
Еще одной причиной было полное — на протяжении многих лет — отсутствие у него интереса к земной жизни, привязанности к ней, радости о ней. «Ему было трудно жить, как другим бывает трудно восходить по лестнице», — говорил о нем отец Александр Шмеман.
Отпевали отца Киприана в кламарской церкви. Там же, в Кламаре, его и похоронили.
Жизнь сделала отца Киприана «странником» — человеком, который нигде не чувствовал себя дома, всегда тосковал по родине. Прожив сорок лет на чужбине, в том числе четверть века во Франции, архимандрит Киприан навсегда остался русским человеком. С утратой Родины он никогда не смог примириться: в течение всей жизни он носил в себе боль и тоску о России.
«Многие не понимали, что перед ними был человек смертельно раненый — не каким-то одним обстоятельством — личной трагедией, несчастьем, — а самой жизнью… Прежде всего, отец Киприан был ранен революцией и эмигрантством. Он принадлежал к тому поколению, которое оставило Россию слишком молодым, чтобы просто… продолжать начатое дело в эмиграции, но и недостаточно молодым, чтобы приспособиться к Западу, почувствовать себя в нем дома… Сколько бы он ни говорил о своем западничестве или же византийстве, домом его была Россия — пушкинская, толстовская, бунинская, зайцевская Россия, — отсюда раздвоенность и бездомность всей его жизни, страстная любовь к прошлому, с годами все усиливавшееся неприятие „современности“. Даже напускная, словесная „реакционность“, сменившая в последние годы столь же напускной „либерализм“ первых лет, были не „убеждениями“ а лишь выявлением той же тоски по дому так рано оставленному и с тем большей силой любимому». Так писал о нем отец Александр Шмеман.