Шеин пользовался абсолютной поддержкой Филарета и был уверен в успехе. А характер у полководца был жесткий и властный. И перед отправкой на войну его “занесло” — он произнес довольно высокомерную речь, похваляясь прежними заслугами, а о других боярах отзывался “с укоризною”, считая их ниже себя “службою и отечеством”. Дескать, когда он воевал, многие вообще “за печкой” сидели. Этими словами воевода нажил многих могущественных врагов.
Его части выступили в поход и 26 сентября достигли Вязьмы. Но тут-то и сказалась задержка, вызванная крымским набегом. Залили осенние дожди, сделав дороги непролазными. И о том, чтобы двигаться на Смоленск, а уж тем более подвезти туда тяжелую артиллерию и огромный обоз с боеприпасами нечего было и думать… И действия развернулись только отдельными отрядами. Хотя результаты были неплохими. Ратники князя Гагарина, высланные из Калуги, 12 октября взяли Серпейск. “Легкие отряды резвых людей” Федора Сухотина 18 октября овладели Дорогобужем. Передовой полк Семена Прозоровского осадил и захватил штурмом сильную крепость Белую. Русских поддержало восстаниями местное православное простонародье. Крестьянин Иван Балаш, составив войско из комарицких мужиков и казаков, осадил Мстиславль, затем Стародуб. При участии повстанцев царские войска взяли также Невель, Рославль, Почеп, Себеж, Трубчевск, Новгород Северский, а всего 23 города.
Но основные контингенты Шеина застряли в Вязьме и Дорогобуже. Продовольственные запасы, имевшиеся в войсках, быстро иссякли. И в конце ноября воевода доносил царю о бедственном положении. Сбор продовольствия в тылу шел плохо, подвозилось оно по бездорожью по 10–15 телег, “и того запасу на один день не становится, а пешие русские люди с голоду бегают, а немецкие люди с голоду заболели и помирают”. Филарет отреагировал сразу, для сбора денег на армию назначил Дмитрия Пожарского и чудовского архимандрита Левкия, а для заготовки и доставки “хлебных и мясных запасов” князя Ивана Барятинского и Ивана Огарева. И чрезвычайными усилиями правительственных комиссаров положение стало выправляться. А осень затянулась, двинуться на Смоленск войско смогло только 5 декабря. Гарнизон крепости насчитывал 4 тыс. чел. Правда, польское командование могло рассчитывать только на солдат и шляхту — горожане защищать стены отказывались, да и были ненадежны, им опасались давать оружие. Смоленский воевода Гонсевский, оставив за себя князя Соколинского, успел сбежать и вместе с литовским гетманом Радзивиллом стал собирать войска в Красном, в 40 км от Смоленска.
Русские полки принялись окружать крепость в начале января. Сюда же подошли на соединение части Прозоровского, Ногова. Общая численность армии достигла 26–27 тыс. Шеин как никто другой знал возможности смоленской твердыни. Понимал, что ее нахрапом не возьмешь, тем более что в его армии только половина была пехота, а половину составляла конница. К тому же войско пришло еще без артиллерии. Для ее транспортировки потребовалось 525 подвод, да еще обоз с боеприпасами, 4 тыс. пудов “зелья” (пороха) и 7 тыс. пудов свинца — и все эти обозы тащились где-то далеко в тылах. И пока ждали пушки, командующий начал обкладывать город. Свой стан он разбил в 5 верстах восточнее Смоленска.
Ближе к городу ставили укрепленные лагеря и острожки, перекрыв ими все дороги. Брать крепость воевода решил с восточной и южной сторон, тут встали солдатские полки, начали рыть траншеи к стенам, строили туры для батарей. Конные разъезды контролировали окрестности и вели разведку. От перебежчиков узнали, что продовольствие в городе есть, но нет фуража и начался падеж лошадей, нет дров, вода в колодцах плохая, от нее болеют. А выходить за водой Соколинский не разрешает, опасаясь измены. Он повесил несколько человек, заподозренных в попытках перебежать, засыпал все ворота, кроме Малаховских и Днепровских — ключи от которых хранит у себя.
Гонсевскому и Радзивиллу удалось собрать лишь 9 тыс. бойцов. Но они вели себя очень активно. Посылали письма осажденным, пытались запугать русских, распуская слухи, что у них 16 тыс., и что на выручку крепости уже идет большое войско. Старались мешать осадным работам, совершали нападения. В ночь на 26 февраля 1633 г., пока кольцо было неплотным, трехтысячный польский отряд внезапно ударил с севера, через Покровскую гору. Нападение отбили, 300 чел. взяли в плен, но противник сумел провести в Смоленск подкрепление, 900 казаков и пехотинцев. После этого охрану Покровской горы усилили, разместив на ней острожки с гарнизоном.