Молодому Караваджо не терпится приступить к работе. К 1599 году Меризи уже встал на путь стремительной и блестящей карьеры: еще недавно он был всего лишь подмастерьем, теперь же его ставили в один ряд с именитыми живописцами.
Художник получает этот заказ волею случая. Строительство велось уже тридцать лет, когда в 1565 году кардинал Матьё Куантрель (настоящее имя прелата Контарелли, француз по происхождению) приобрел алтарь и поручил его оформление Джироламо Муциано, уроженцу Брешии, известному продолжателю традиции Микеланджело. Работа должна была быть выполнена в трехлетний срок, однако к 1587 году, когда умирает кардинал, художник даже не приступил к росписи – за более чем двадцать лет он не предоставил даже предварительных эскизов. Эстафета переходит к наследникам Контарелли, и в 1591 году они поручают Кавалеру д’Арпино завершить проект в ближайшие два года. Однако и эта вторая попытка оказалась неудачной: знаменитый художник провел в Сан-Луиджи-деи-Франчези всего несколько месяцев, расписал своды и затем работа опять встала. В 1599 году, в преддверии Юбилея, французские прелаты столкнулись с тем, что капелла еще далека от завершения. Тогда они решают обратиться к Фабрике св. Петра – министерству, контролирующему проведения работ в ватиканской базилике, в надежде, что Папская курия возьмет ситуацию под контроль и поможет найти подходящее, и главное, быстрое решение.
Главным действующим лицом в этом вопросе становится кардинал дель Монте, влиятельная персона в Апостольском дворце, незаменимый посредник в диалоге с французским двором. Именно он впервые озвучил имя Караваджо как возможного кандидата, способного довести до логичного завершения затянувшуюся историю. Это, конечно, был весьма оригинальный выбор: Караваджо известен в ту пору исключительно в узком кругу коллекционеров – остальные же знают его скорее как героя ночных разборок, нежели как художника. Многие были против такого решения, однако дипломатичному кардиналу удалось примирить разные точки зрения и настоять на своем. Согласие Караваджо также стало для многих неожиданностью: для начинающего художника принять такое предложение – большой риск, но он страстно хочет проявить себя, не ударить в грязь лицом. Не менее сильно в нем чувство удовлетворения оттого, что он увел эту работу из-под носа своего учителя Джузеппе Чезари, с которым они не ладили и всегда соперничали.
Согласно договору с Фабрикой св. Петра, только за роспись стен капеллы, которая должна была быть выполнена в рекордные сроки – за год, Караваджо мог заработать сумму гораздо большую, чем он когда-либо получал за свои заказы: 400 скудо, то есть ровно столько, сколько было обещано Кавалеру д’Арпино восемь лет назад. Это было неслыханное предприятие, ведь Меризи в плане репутации и опыта значительно уступал знаменитому Чезари, находившемуся на пике карьеры и к тому моменту уже успешно выполнившего несколько государственных заказов. На Караваджо, очевидно, возлагались большие надежды. Ставки в этой игре слишком высоки, одного дерзновения и оригинальности здесь явно недостаточно: художника ждут месяцы лишений и напряженного, кропотливого труда.
С самого начало Караваджо ставит одно условие: он не будет работать в технике фрески так, как это делал до него Кавалер д’Арпино. Художник отвергает фреску, так как она ограничивает его творческую свободу, не позволяет вносить изменений и требует работы по заранее продуманному плану. Караваджо привык менять замысел в процессе работы, а потому предпочитает наносить изображения на холст без предварительных эскизов, один слой краски поверх другого. Фреска требует высокого уровня дисциплины, тщательного планирования рабочего дня и, главное, исключает живопись с натуры. Караваджо решает писать маслом по холсту: данная техника позволяет вносить корректировки в первоначальный план. Такие случаи, когда вместо фресок капеллу украшают огромные полотна, были крайне редки. Для выполнения работ Меризи была предоставлена студия в Палаццо Мадама, по другой информации, менее достоверной – в подвале Палаццо Фиренце; затем изображения были перенесены в капеллу. В первые недели работы Караваджо пришлось столкнуться с определенными проблемами: его привычный метод в этой новой ситуации требовал корректировок.