Караваджо пишет «Давида и Голиафа» в Неаполе в 1610 году после завершения полотна «Бичевание Христа» и выполнения контракта по нескольким другим картинам. Совершенно неожиданно в июле художник садится на корабль, направляющийся из Неаполя в сторону Рима – что-то сподвигло его на такие активные действия, несмотря на очевидную угрозу жизни. Возможно, появилась какая-то надежда – обещание подарить Шипионе Боргезе «Давида и Голиафа» обратило положение дел в пользу Меризи. Эта картина, а также «Иоанн Креститель» и несколько неизвестных произведений отправляются вместе с Караваджо в последний путь.
Меризи сходит на берег в Пало Лациале, где находится контрольно-пропускной пункт: местная жандармерия проверяет документы и предоставляет разрешение на въезд в город. По неизвестным причинам художника задерживают на несколько дней – возможно, его с кем-то перепутали, или солдаты хотят дождаться доказательств его реабилитации. Тем временем личные вещи Караваджо остаются без присмотра на судне, в том числе указанные картины. Прояснив ситуацию с жандармами, художник устремился на мол, но увы – слишком поздно! Корабль отошел в сторону Тосканы, вместе с его произведениями. Следующая остановка предполагалась в Порто Эрколе. Несмотря на то что в кармане у Караваджо уже был пропуск на въезд в Рим, он спешно отправляется на север: предстать перед Шипионе Боргезе без «Давида и Голиафа» было равносильно катастрофе. Меризи добрался до Порто Эрколе за несколько дней, но так и не нашел своего корабля. Вместо этого его ждала смерть, обстоятельства которой по-прежнему остаются невыясненными.