Привычка изображать себя героем собственных произведений отличала художников с древних времен. Считается, что Фидий увековечил себя в Парфеноне на щите Афины. Прямое подтверждение этой практики мы имеем начиная со Средневековья, когда на миниатюрах под некоторыми персонажами появляется имя автора. В этот период автопортрет в рамках большой композиции часто эквивалентен автографу художника. В эпоху Возрождения амбиции художников возрастают, пример тому – Рафаэль, изобразивший себя среди древних философов «Афинской школы» в станцах папы Юлия II. Происходит выход авторского самосознания на новый уровень: художник осознает свое высокое предназначение, роль в обществе. В этот же период Джорджоне представил себя Давидом, поразившим Голиафа, – это аллегория его побед и достижений в искусстве.
У Караваджо автопортрет превращается в настоящую манию, однако он служит совершенно другим целям. Если в раннем произведении «Больной Вакх» автопортрет Меризи – часть визуального эксперимента, игра со зрительным восприятием, то начиная с «Мученичества Святого Матфея» художник выступает в роли непосредственного свидетеля изображаемых событий. Его присутствие сообщает сцене конкретность, истинность, непосредственность. В «Поцелуе Иуды» он держит в руках факел, в «Воскрешении Лазаря» восхищается свершившимся чудом, в «Давиде и Голиафе» берет на себя роль поверженного гиганта. Наиболее загадочный из всех автопортретов мы находим в «Мученичестве Святого Урсулы» – последнем шедевре Караваджо. Меризи воспроизводит собственный автопортрет, представленный восемь лет назад в «Поцелуе Иуды» – лицо художника как будто бы не изменилось после всех перипетий и трудностей, которыми отмечено четырехлетнее скитание, не видим мы и шрама, оставшегося после инцидента в Неаполе в 1609 году – отсутствие такой реалистичной детали поистине странно. Как получилось, что Караваджо, отличающийся великолепной памятью на лица, чувствительностью к деталям, вдруг отказывается от натурализма и использует уже готовый образ? Должны ли мы в связи с этим поставить под сомнение в плане сходства с реальностью все прочие его автопортреты? Может, такой выбор продиктован спешкой, желанием поскорее завершить работу? Или отсутствием зеркала под рукой, или просто-напросто отчаянием? Этот вопрос по-прежнему остается открытым.