Ровно через год Гийом Шартрский предупредил папу о прибытии на Святую землю венгерского короля и герцога Австрийского, он также предположил, что мусульмане со страхом наблюдают за немецкой армией и флотом, что «эти язычники уже окружены».
В период с 1217 по 1219 год было предпринято несколько безуспешных попыток захвата Дамьетты. Предводителям крестоносных войск стало ясно, что без помощи императора не удастся реализовать благочестивые замыслы папы.
В начале 1219 года брат Мартин из ордена тамплиеров с госпитальером братом Жаном начали собирать средства в Германии на продолжение Крестового похода. Большую сумму денег выделил и Гонорий, а предназначены они были «то ли на галеры, то ли на прочие машины или приспособления, на усмотрение легата Пелагия, епископа Альбанского».
Большая ошибка Папы Римского состояла в том, что все полномочия по распределению средств отдали легату, который оказался очень властным человеком и, несмотря на предписание согласовывать свои действия с магистрами орденов и королем Иерусалимским, поступал по своему усмотрению.
Войска крестоносцев высадились на берега Нила 12 мая 1219 года. Вопреки ожиданиям мусульмане не оказали рыцарям никакого сопротивления.
Первой преградой на пути тамплиеров стал приток Нила, на берегу которого находилась башня (франки называли ее Косбари). Предводители крестоносцев понимали, что одной только переправы через реку будет недостаточно, необходимо было захватить и постараться удержать в своих руках укрепления. Попытки тамплиеров захватить башню не увенчались успехом, и тогда они, по свидетельству Оливье из Падерборна, «взяли одно из своих парусных судов и посадили в него сорок братьев ордена Храма и прочих людей так, что в нем оказалось 300 человек».
Далее события развивались следующим образом: тамплиеры на галере поплыли к горным массивам, несмотря на то что был большой риск разбиться о прибрежные скалы. План напасть на башню с этой стороны не увенчался успехом, доказательством чему служат записи в источниках, сохранившихся до наших дней. Из них следует, что осаждаемая башня была оснащена многочисленными катапультами и камнеметами, которые немедленно были пущены в ход. Один из камней, выпущенных из страшных орудий, повредил руль, и галера, не управляемая более, поплыла по течению.
Христиане, находившиеся на судне, решили вступить с мусульманами в битву, вследствие чего бросили якорь недалеко от города. План был рассчитан на то, что сарацины ринутся в бой на своем корабле, и сражение произойдет на середине реки. Предположения крестоносцев оправдались, и уже в скором времени мусульмане в количестве более 2000 человек напали на них, высадившись на галере тамплиеров и фризов.
Так как силы оказались неравными, у христиан не оставалось другого выхода, как укрыться под палубой. Надежды на спасение не было. Тамплиеры решили пожертвовать собой во имя служения Господу Богу и прорубили в днище судна огромные бреши. Галера быстро погрузилась в воду. Эта трагедия унесла жизни почти 150 христиан и 1500 мусульман.
Крестоносцам, оставшимся в живых, ничего не оставалось делать, как выжидать удобного момента для следующей атаки на сарацин. Постепенно мусульмане ослабили оборону, и в конце июня участники похода уже смогли переправиться через реку.
Удача улыбнулась христианам через месяц — 24 августа фризам удалось захватить Косбари. С этого дня началась длительная осада Дамьетты.
По свидетельству очевидцев, «у тамплиеров был большой камнемет, бросавший очень далеко и очень прямо, при помощи которого они причинили великий ущерб городу, и бросавший таким образом, что те не могли от него уберечься». Особенность орудия крестоносцев состояла в том, что оно было способно направлять камни в разные стороны, и предугадать, куда они полетят в следующий раз, сарацины не могли, а следовательно, не имели возможности и уберечься.
Тем не менее на определенном этапе битвы силы крестоносцев начали ослабевать. Это было связано с тем, что по причине недостатка продовольствия воины один за другим заболевали гангреной и цингой. В военных условиях лечить заболевших было тяжело, тем более что отсутствовали необходимые медикаменты. Именно поэтому христиане лишились многих людей еще до решающей битвы.
26 августа тамплиеры потеряли своего магистра Гийома Шартрского, которого заменил Пере де Монтегаудо.
Положение защитников осажденного города было нелучшим. В августе 1218 года султан Сейфеддин скончался. Правителем был объявлен его сын Малек ал-Камиль. Новый правитель был настроен невоинственно. Он решил отдать тамплиерам Иерусалим, кроме крепостей Крак и Монреаль. Взамен крестоносцы должны были прекратить осаду Дамьетты.
Положение крестоносцев было незавидным, и они уже готовы были согласиться на предложенные условия. Свидетельством этого являются записи, сделанные Оливье: «Король, французы, граф Лестер и тевтонские военачальники высказались и настойчиво поддержали мнение, что следует принять эти условия, кои они посчитали полезными для христианства, ибо, по слухам, они уже согласились на худшие».