Так случается не часто, но внутри Донского монастыря в 1894 году между Большим и Малым соборами Донской Божией Матери был установлен четырехгранный обелиск, на котором изложена вся история монастыря. Старейший его храм – иначе Старый собор возведен в 1591–1593 годах. Одноглавый, бесстолпный (не имеющий внутренних опорных столбов), с крестовым сводом, он очень прост по декоративной обработке. И хотя в ней угадываются итальянские приемы, последние очень упрощены московскими строителями. В предреволюционные годы Старый собор служил трапезной. В конце XVII века к нему были пристроены два придела, соединенные с храмом-трапезной двумя столбами. Тогда же появилась и шатровая колокольня.
Настоящее внимание царского двора Донской монастырь приобретает только в годы правления царевны Софьи. С 1686 года начинают сооружаться каменные стены с двенадцатью башнями, которые будут закончены только в 1711 году. Это вклад дьяка Якова Аверкиева Кириллова, ведавшего лекарственным делом. Его палаты и двор, один из интереснейших памятников древнерусской архитектуры конца XVII века, поныне украшают Берсеневскую набережную рядом с бывшим Домом правительства. Монастырские стены выполнены в стиле так называемого московского барокко с характерными декоративными приемами, свидетельствующими о малороссийских веяниях. Особенно замысловатыми оказались завершения башен.
До сего дня не разгадана загадка Большого собора, построенного в 1684–1698 годах по обету старшей сводной сестры Петра I царевны Екатерины Алексеевны. Стесненные в средствах царевны редко решались на подобные траты, к тому же остается неизвестной и причина обета. Всегда интересовавшаяся архитектурой, особенно заботившаяся о внутренней отделке своих покоев в теремах, царевна Екатерина Алексеевна успевала подумать и о своих помещениях в Новодевичьем монастыре и – едва ли не главное для ее благополучия – никогда не раздражать Петра. Петр ни в чем не ограничивал старшую сестру, ни в чем ее не подозревал, охотно допускал ее жизнь в Петербурге.
В плане Большой собор имеет форму креста, середину которого представляет квадрат, а концы – апсиды. Благодаря такому решению зодчий получил возможность поместить четыре главы храма крестообразно, по странам света, что тоже свидетельствует о малороссийском влиянии. Из этих пяти глав, которыми увенчан собор, вызолочена только центральная, тогда как остальные покрыты ярью с медными позолоченными звездами.
В 1717 году собор был окружен крытой галереей со сводами и широкими двойными окнами. Впечатление монументальности храма в интерьере подчеркивается превосходным шестиярусным иконостасом конца XVII века, русской работы. Внутренняя роспись выполнена в 1782–1785 годах живописцем Антонио Клаудо по эскизам архитектора В. И. Баженова.
По окончании стены над северными воротами сооружается церковь Тихвинской Божией Матери, предположительно архитектором И. П. Зарудным (1713–1714), а с вступлением на престол Анны Иоанновны – колокольня над западными воротами (1730–1753), создание которой связывается с именами архитекторов Доменико Трезини, строителя Петропавловской крепости в Петербурге и одноименного собора в ней, И. И. Шеделя, известного по работам в Александро-Невской лавре, и московского зодчего А. П. Евлашева. Незадолго до Отечественной войны 12-го года в Донском монастыре строится выдержанная в стиле классицизма церковь Архангела Михаила (1806–1809), служившая усыпальницей князей Голицыных.
Императрица Анна Иоанновна.
Одним из знаменательных событий в истории обители становится Чумной бунт 1771 года, когда разъяренная толпа убила прятавшегося от нее на хорах Большого собора епископа Амвросия. Все началось с площади у Варварских ворот Китай-города, где висела икона Боголюбской Божией Матери. Во время бушевавшей эпидемии, ежедневно уносившей сотни жизней, священнослужители спустили икону и ежечасно служили около нее молебны, причем верующие толпами прикладывались к святыне. Один из образованнейших людей своего времени епископ московский Амвросий (в миру Зертис-Каменский), богослов и духовный писатель, распорядился снова поднять икону, за что и подвергся нападкам народа. Его тело было растерзано (прах епископа покоится в Старом соборе). В память же об избавлении Москвы от чумы, в котором принял участие специально присланный императрицей Екатериной Григорий Орлов, установился обычай ежегодно 15 июня служить перед иконой благодарственные ночные молебны.
Э. Лиснер. Чумной бунт. К. XIX в.
В 1812 году монастырь подвергся разграблению наполеоновскими войсками, но все его постройки уцелели, а наиболее ценное имущество было заблаговременно увезено в Вологду.