Положение монастыря было бы совсем тяжелым, если бы не такие крупные жертвователи, как Мусины-Пушкины, Лепехины, Боборыкины, Терликовы, Иван Игнатов, Старцев, Алябьевы и Бахрушины. В течение XIX века они предоставляют монастырю на постройки и починку в общей сложности около миллиона рублей. В результате возводится громадная колокольня-храм на месте древней звонницы, Больничный корпус у Никольской (бывшей Знаменской) церкви, Трапезная палата (по обращении трапезы 1680–1683 годов в зимний собор) и два придела – Сергиевский и Валентиновский. Значительно был переделан древний Архимандричий корпус у главных ворот. Обновлению подвергся и главный Успенский собор в части ремонта стен и снаружи и внутри, глав и росписи стен.
Сегодня ни полного периметра монастырских стен, имевших в длину около 600 метров, ни ансамбля монастырских построек не существует. Монастырь был ликвидирован сразу после Октября, а в 1930 году началось строительство на месте разобранных зданий и стен Дворца культуры Пролетарского района (архитекторы братья Веснины), превращенного затем в Дворец культуры завода ЗИС. И все же есть смысл попытаться совершить прогулку среди исчезнувших памятников, одну из самых любимых москвичами в конце XIX – начале XX века, причем обычно сюда приезжали на речных пароходиках, чтобы подняться по крутому склону к Святым воротам.
Башня Дуло представляет один из наиболее интересных и талантливых образцов древнерусской оборонной архитектуры. Она служила главной сторожевой вышкой (в два яруса), центром защиты монастыря, но и хлебным складочным запасным амбаром. Особенно грандиозно впечатление, которое производит ее внутреннее помещение. Ряды окон маскируют тяжесть конструкции, которая, кажется, повисает в воздухе. Башня располагает четырьмя боевыми ярусами и каменным шатром. В основе фундамента лежат огромные валуны.
Исчезли обращенные к реке так называемые Водяные ворота, через которые в монастырь доставляли воду. В их толще сохранялись пазы, в которых ходили спускающиеся по особому проему в стене решетки, часто встречавшиеся в средневековых крепостях и называвшиеся герсами. Герсы обычно поднимались обратно на блоках из верхнего сторожевого помещения над воротами. В спущенном виде такие решетки полностью закрывали проемы ворот, которые к тому же обеспечивались и крепкими створами.
О грандиозной колокольне, к которой москвичи относились очень сдержанно, считая ее неуместной в ансамбле монастыря, историк архитектуры 1920-х годов С. А. Торопов писал: «Современная колокольня – типичный памятник мастера упадочного периода русского зодчества эпохи Николая I, прекрасного для своего времени техника-строителя, но плохого художника, так что Симоновская колокольня ценна как раз не с точки зрения искусства, а со стороны строительной техники этого времени… Ее архитектура необычайно скучна, тяжела, мало нарядна и представляет результат творчества по заказу. После известной катастрофы 1825 года (событий на Сенатской площади. – Н. М.) Николай I решил всячески руссифицировать и искусство. К. А. Тон, аккуратный, педантичный чиновник от архитектуры, мало даровитый ученик гениального Воронихина, как нельзя более подходил к роли беспрекословного исполнителя высочайшей воли. Классик по образованию, он при тогдашних скудных и сбивчивых сведениях в археологии работает по воле царя в „византийском“ и „русском“ стиле. Колокольня Симонова является выразительнейшим шедевром этого своеобразного „тоновского“ совмещения трех архитектурных стилей».
Сохранившаяся южная стена включает три башни: Дуло, Старую и Новую. Чрезвычайно массивная стена имеет за зубцами проход – галерею на арках, или так называемый верхний бой. Воронкообразные проемы внизу служили для защиты основания стены и назывались приспособлениями «подошвенного боя».
Галерея тянулась круговым обходом, проходя сквозь башни для удобства перегруппировки защитников. На ней располагались бойцы с орудиями, которые стреляли в щелевые просветы. Зубцы служили им каменными щитами. Причем эта линия зубцов стоит не на самой стене, а на особых выдвинутых из нее вперед кронштейнах.
Между кронштейнами в полу верхней галереи были оставлены отверстия для поражения подступавшего к самым стенам врага. В них сбрасывали камни, сыпали песок, известь и т. п.
Для того чтобы не подпускать врага к стенам и поражать его с боков фланговым огнем, на расстоянии выстрела возводились могучие башни, выступавшие далеко за линию стены. В зависимости от рельефа местности и диктуемых ею условий обороны башни могли быть круглые, квадратные, многоугольные, правильные и неправильные в плане. Внутри башен сооружалось несколько этажей. В их стенах также делались круглые или щелевидные отверстия, часто располагавшиеся в шахматном порядке.