С 8 июля подлодка находилась в готовности к походу и в ночь на 14-е перешла в Кронштадт. Здесь ее задержало командование флота, которое решило дождаться результатов развертывания подлодок 1-го эшелона. Зато в составе 2-го эшелона она была первой. По замыслу командования подлодка должна была действовать на самой дальней позиции, в районе острова Борнхольм, и там же поставить свои мины. В ночь на 10 августа подлодка перешла из Кронштадта к Лавенсари, а в ночь на 12-е начала свой поход. На первом этапе Грищенко ровно за трое суток скрытно форсировал Финский залив, сумев пересечь 24 линии мин без единого задевания за минреп. Интересно отметить, что на закате жизни в беседах с писателем О.В. Стрижаком он утверждал, что командование требовало, чтобы он форсировал Финский залив за сутки в надводном положении! Любому, кто мало-мальски знаком с организацией форсирования залива в кампанию 1942 года, понятно, что это совершенная чепуха, попытка выставить командование намного более глупым, чем оно на самом деле являлось. Двое суток ушло на тренировку экипажа в районе маяка Богшер, после чего «Л-3» пошла на позицию вдоль побережья Швеции. При этом командир рассчитывал обнаружить достойные атаки цели и не ошибся. Вечером 18-го у северного входа в пролив Кальмарзунд он заметил крупный караван, включавший 16 немецких, финских и шведских торговых судов в сопровождении трех шведских эсминцев и сторожевого корабля. Торпедная атака прошла как по нотам, ив 17:10 подлодка с дистанции 9—10 кб выпустила две торпеды по второму в колонне судну водоизмещением 15 тысяч тонн. Обе торпеды попали в цель, буквально сметя с поверхности воды шведский сухогруз «Ц.Ф. Лильевальх» (5513 брт), перевозивший 6 тысяч тонн железной руды для экономики рейха. Судно затонуло за 30–35 секунд, унеся в пучину 33 из 40 членов экипажа. Грищенко результатов атаки пронаблюдать не смог, поскольку сразу после залпа лодка начала всплывать на поверхность, а после приема воды в цистерну быстрого погружения и уравнительную — проваливаться на глубину. Шведские эсминцы «Норденшельд» и «Норчепинг» сбросили в течение 45 минут 38 глубинных бомб, но так и не смогли нанести «Фрунзевцу», уже ушедшему на глубину 35 метров, каких-либо значимых повреждений. И все-таки попадание под первый с начала войны серьезный удар противника имело для экипажа и особенно командира серьезные последствия. Разумная агрессивность вновь сменилась в его решениях крайней осторожностью, граничившей с трусостью. Об этом наглядно говорят последующие действия Грищенко: вместо движения к Борнхольму подлодка отошла на северо-восток, к северной оконечности Готланда, обогнула его с востока, где никаких торговых маршрутов, по данным разведки не было, и только оттуда легла на прежний курс. Зная, что конвои ходят вдоль самого берега в пределах 6-мильной полосы территориальных вод, она обошла южную оконечность Эланда на расстоянии 35 миль. Когда днем 22-го акустик доложил об обнаружении в районе Карлскроны шумов конвоя, Грищенко отказался от атаки, мотивируя это тем, что «после первой атаки, приняв на лодку 40 глубинных бомб, был не уверен в минах и минном устройстве, почему решил, пока не освобожусь от мин, никаких ТР не атаковать». Намек на возможность детонации мин тут сделан впустую — печальный опыт «систершипа», подлодки «Л-2», погибшей в ноябре 1941-го в составе конвоя на Ханко после трех подрывов на минах, — свидетельствовал об обратном. По этой же надуманной причине вечером 24-го командир отказался от атаки немецкой подлодки, шедшей в надводном положении, хотя она в случае срыва атаки уж точно не могла забросать «Л-3» глубинными бомбами. Одновременно командиру постоянно мерещились «преследующие» его корабли и субмарины, от которых он лишь «благодаря своему мастерству» мог уклоняться. На самом же деле, забегая вперед, отметим, что все крейсерство субмарины в южной части Балтики так и осталось незамеченным противником.