Младший брат и преемник Ивана Федоровича князь Андрей уже не пытался противостоять Дмитрию Московскому. В 1380 г. в числе других удельных князей он воевал с татарами на Куликовом поле, командуя отрядами в полку левой руки. Ранее погиб на великокняжеской службе племянник князя Андрея Федоровича – князь Семен Дмитриевич, по прозвищу Крапива. Он командовал воинским отрядом на границах Московского княжества и в 1368 г. был убит в волости Холхле в сражении с войском великого князя литовского Ольгерда, наступавшего на Москву.
Внук Андрея Федоровича, князь Василий Федорович, носил прозвище Ромодановский – от одного из сел Стародубского удела – Ромоданова. Любопытно происхождение этого названия. Вероятнее всего, его основой является тюркское собственное имя Рамадан – Рамазан, которое, в свою очередь, происходит от одноименного арабского наименования девятого месяца в году. На этот месяц приходится важнейший мусульманский пост и праздник Рамазан. Поэтому часто ребенок, рожденный в это время, получал имя в честь названия месяца.
Ромоданово стало центром мелкого удела Ромодановских; другие села дали наименования фамилиям их родичей – знаменитых Пожарских (село Пожар), Ряполовских (Ряполово), Льяловских (Льялово) и других. Первое поколение Стародубских князей, сохраняя вотчины в Стародубе Ряполовском, уже не могло довольствоваться прозябанием на своем крошечном уделе. Сыновья князя Василия Федоровича действовали вдали от родовых земель. Старший из них, князь Василий Васильевич, служил боярином у одного из удельных князей московского дома князя Михаила Андреевича Верейского и Белоозерского. Его братья – Иван Телеляш (Лихач), Семен, Юрий и Борис Васильевичи – водили в бой полки великого князя московского. А князь Федор Васильевич выбрал службу удельному – Семену Ивановичу Калужскому, сыну Ивана III.
Эпоха, в которую жили и действовали первые Ромодановские (вторая половина XV – начало XVI в.), была временем становления и укрепления единого Российского государства. Под знаменами Москвы объединенная Русь вела войны с Литвой, Ливонским орденом, Шведским королевством, Крымским и Казанским ханствами. Ежегодно воеводы Ивана III сражались с многочисленными недругами своего государя и Отечества – литовцами, немцами, шведами, татарами. Ратные труды, кровь и храбрость служилых людей рождали величие и могущество России. Славной боевой службой отмечена и деятельность Ромодановских.
Ромодановские были не простыми служилыми людьми – они входили в «государев двор» – верхушку служилого сословия, из которого формировались кадры для руководства войсками, управления городами и областями в мирное время, исполнения дипломатических поручений, ведения суда от лица великого князя.
Князь Василий Васильевич Ромодановский после кончины Михаила Верейского в 1486 г. перешел на службу к Ивану III. В 1490 г. он был послом в Крым, в 1492 г. – вторым воеводой полка правой руки в походе на «Северу», т. е. на Черниговско-Северскую землю. В 1496 г. – вторым воеводой передового полка участвовал в походе против шведов в Финляндию. Ранее, в 1495 г., с титулом боярина князь Василий сопровождал в Литву великую княжну Елену Ивановну, дочь Ивана III, выданную замуж за великого князя литовского Александра Казимировича. В 1498 г. опять ездил в Литву, но уже в качестве посланника, а в сентябре того же года возглавлял передовой полк в походе на Казань.
Государева опала в 1499 г., вероятно связанная с дворцовой борьбой между наследниками Ивана III – внуком Дмитрием и сыном Василием, и сопровождавшейся опалой на крупнейших вельмож бояр и князей Ивана Патрикеева и Семена Ряполовского (однородец Ромодановского), недолго тяготела над Василием Васильевичем. Около 1499–1500 гг. он ездил в Литву с протестом против принуждения Елены Ивановны к католичеству. В 1501, 1502 и 1507 гг. был воеводой в походах на Литву. В 1509 г. уже весьма престарелый князь Василий Васильевич был оставлен в Москве во время похода великого князя Василия III на Новгород. В это время он упоминается в чине окольничего.
Под старость князь Василий Васильевич удалился в московский Богоявленский монастырь и принял монашество с именем Вассиана. О высоком положении старца Вассиана Ромодановского свидетельствуют монастырские акты – в купчей монастыря на сельцо в Волоцком уезде его имя упоминается сразу же за именем игумена Геннадия. Вероятно, Вассиан был одним из «соборных» старцев, принимавших участие в управлении монастырем, совместно с игуменом.
Князь Иван Васильевич Телеляш не отставал от брата. В 1485 г. он был воеводой в походе на Казань. В 1487 г., также в походе на Казань, был воеводой в судовой рати. Этот поход положил начало русскому протекторату над Казанью. Согласно летописному свидетельству, воеводы «град взяша, и царя поимали, и посадиша на Вологде со царицами его, а в Казани посадиша брата его меншаго на царство, и бысть тишина велика в тех странах от татар». До 1505 г. казанцы не предпринимали военных экспедиций против русских.