Видная военная служба первого поколения Ромодановских не сумела значительно выдвинуть этот род. Из внуков и правнуков родоначальника выделяются только князья Антон Михайлович и Федор Борисович. Князь Антон Михайлович участвовал в церемонии первой свадьбы Ивана IV, а в 1550 г. был зачислен в московское дворянство (по 3-й статье). В 1562 г. он был послом в Данию. В 1564 г. в числе других воевод послан в погоню за ханом Девлет-Гиреем, разорившим Рязанскую землю. В 1574–1576 гг. – воевода в Васильсурске, а в 1579 г. – в Серпухове. Князь Федор Борисович, сын литовского пленника Бориса Васильевича, начал военную карьеру воеводой в 1537 г. Участвовал в неудачном Казанском походе 1549 г., а после строительства Свияжска был оставлен в нем «годовать» третьим воеводой. Впоследствии он получил боярский чин, но ничем особенным себя не проявил.
В конце XVI в. Ромодановские постепенно отошли на вторые роли. В начале опричнины, как и многие другие потомки удельных князей Северо-Восточной Руси, Ромодановские попали в опалу, были лишены своих родовых вотчин и сосланы в Казань «на житие». В казанской ссылке оказались князья Иван Борисович, Никита Иванович и Афанасий Андреевич Нагаев Ромодановские. Разделили эту участь и другие потомки Стародубских князей – Стригины-Ряполовские, Пожарские, Гагарины, Ковровы, Кривоборские, а также несколько сотен князей Ярославских, Ростовских, Оболенских и нетитулованные дворяне и дети боярские.
Казанская ссылка 1565 г. решала для Ивана Грозного две важные задачи. Во-первых, во владение царя переходили обширные, хотя и разрозненные, вотчины опальных в центральных уездах страны. Во-вторых, ссыльные были одними из первых русских поселенцев в новоприобретенном крае, и таким образом, решалась проблема русификации Казанской земли.
Князь Андрей Курбский неоднократно обвинял царя в стремлении захватить себе чужие земли и богатства. Это несомненно было так. О земельных богатствах одного из семи сыновей князя Василия Федоровича Ромодановского – князя Ивана Телеляша – подробно говорилось выше.
На конфискованных землях царь мог посадить тех людей, в чьей верности не сомневался. Облагодетельствованные тираном, они служили бы ему лучше, чем местные старинные землевладельцы. Лишая потомков удельных князей их старых вотчин, Иван Грозный разрывал сложившиеся веками связи между крестьянством и старинными вотчинниками. Князья лишались не только обеспечения, но и остатков былого чувства независимости и самостоятельности, превращаясь в бесправных холопов царя.
В число земель, конфискованных Иваном Грозным, попало и Ромоданово. Оно в духовной грамоте (завещании) Ивана Грозного упоминается как царское владение. Соседние восемь сел (в том числе и выше упоминавшиеся Татарово и Никольское), принадлежавшие разным представителям рода Ромодановских, также перешли к царю.
Современники событий, немцы И. Таубе и Э. Крузе, свидетельствуют о тех лишениях, которым подверглись казанские ссыльные: «Представители знатных родов были изгнаны безжалостным образом из старинных унаследованных от праотцов имений, так что они не могли и не имели права взять с собой даже движимое имущество и вообще ничего из своих имений… Они были переведены на новые места, где им были указаны поместья. Их жены и дети были также изгнаны и должны были идти пешком к своим мужьям и отцам, питаясь в пути подаянием. Это тиранство он (царь. –
Впоследствии царь простил часть опальных и даже вернул им родовые земли, а другим – предоставил новые земли. Однако прежнее чувство наследственного владельца у большинства бывших казанских ссыльных было отбито навсегда. Ведь даже свои родовые земли они получили обратно из рук государя, который имел теперь полное право отобрать их обратно.
Дальнейшая судьба рода связана с сыновьями князя Петра Борисовича Ромодановского Меньшого, младшего сына Бориса Васильевича. Князья Григорий и Иван Петровичи начали военную службу в 1580-х гг. Это было время тишины и спокойствия, особенно по сравнению с бурным грозненским царствованием. На престоле сидел «кроткий» и «тихий» Федор Иванович, более преданный молитвам и богомольям, нежели государственным делам. Управление страной крепко держал в руках проницательный и дальновидный шурин царя – Борис Федорович Годунов. Одаренный способностями государственного деятеля и тонкого политика, Годунов в первые годы после кончины Ивана Грозного сумел устранить своих политических противников и занять положение правителя при безвольном и апатичном царе Федоре. В управлении государством при царе Федоре Борису Годунову удалось добиться больших успехов – как во внутренней, так и во внешней политике. Укрепление международного престижа, борьба с южной угрозой, активная внешняя политика на севере и наступление на Сибирь требовали столь же мощного напряжения народных сил, как и в предыдущие эпохи. Служилое сословие по-прежнему несло все тяготы многочисленных войн и столкновений с врагами Отечества.