Заботам о посмертном «устроении» своей души и душ умерших жены, сыновей, дочери и внучки уделен значительный раздел духовной Ромодановского.
Согласно завещанию князя Ивана Васильевича, в Богоявленский монастырь переходили после кончины его снохи земли в Коломенском и Московском уезде, общая стоимость которых равнялась 163 рублям (по ценам 1490-х гг.). Кроме того, еще при своей жизни князь Иван дал в монастырь 100 рублей и распорядился в завещании, чтобы его наследники давали в обитель ежегодно 11 пудов меда и 50 «пластей» (мера веса) рыбы. В монастырь переходили и две богато украшенные иконы князя – Образ Пречистой и Никола Чудотворец. За этот вклад в монастыре должны были поминать князя Ивана Васильевича и его семью, а также «весь род» его и особенно – предка князя Федора Ивановича, убитого в Орде в 1330 г. Память его отмечалась 22 июня, а сам он назван в документах «благоверным». Такой богатый вклад, несомненно, позволял рассчитывать на «вечное» поминовение, «доколе монастырь стоит».
Были определены завещателем раздачи и в другие обители, церкви и просто нищим. Так, князь Иван Васильевич из 300 рублей, которые ему был должен Григорий Андреевич Колычев, приказывал взять с него 200 и те раздать «по церквям и нищим». Общая сумма раздач на помин души и денежных придач родственникам, которой спокойно распоряжался завещатель (не считая стоимости имущества – урожая хлеба, коней, одежды, вооружения и т. д.), была весьма значительной – 750 рублей.
Своей «рухлядью» – личными вещами – старый князь распорядился следующим образом. Старшему племяннику, князю Михаилу Васильевичу Козлу, которого дядя по какой-то причине не любил, он пожаловал серебряный крест и 30 рублей – «а до отчины до моеи ему дела нет». Племянникам – Василию, Федору и Ивану Федоровичам – по 10 рублей, кроме того, каждый получил доспех и шлем. Племянник Иван Юрьевич получил больше других – 15 рублей, пять коней, четыре седла, два саадака (богатый набор вооружения – лук со стрелами), две сабли, кунью шубу и опашень (широкий кафтан с короткими рукавами) из дорогой ткани. Его брату Михаилу достались 10 рублей денег и лошадь. Жены братьев, Бориса и Юрия, получили соответственно 50 и 100 рублей. Очевидно, что раздел был не вполне справедливым, однако вряд ли родня позволила себе роптать на предсмертные распоряжения властного и могущественного князя.
Наконец, следует сказать и еще об одной примечательной черте из жизни князя Ивана Васильевича. Не будучи монахом, он тем не менее жил на территории монастыря, владел своей «келией» и «клетьми», и при нем даже находились какие-то старцы. Жилище князя в Богоявленском монастыре было далеко от аскетического. На монастырской земле стояли принадлежащие ему сени с лестницами, столовая горница, еще одна горница, повалуша (спальная горница), ледник для хранения продуктов, погреб, житница (палата, где хранился хлеб), поварня. Таким образом, за монастырской оградой находилось целое хозяйство, подобное богатой городской усадьбе, составлявшее личную собственность князя. Такое было возможно вследствие особенности монастырского устава Богоявленского монастыря – он был особножитийным, а не общежитийным. В отличие, например, от Троице-Сергиева и Иосифо-Волоколамского монастырей, в Богоявленском монахам позволялось владеть собственным имуществом. Половина строений князя переходила к монастырю, другая – его старцам: Леонтию «с товарыщи».
Завершая рассказ о судьбе князя Ивана Васильевича, следует сказать, что его сноха Аксинья исполнила распоряжения свекра. В своей духовной грамоте (1542– 1543) она передает коломенские и московские земли в Богоявленский монастырь, а село Петровское в Стародубе – князю Михаилу Юрьевичу Ромодановскому.
Третий из братьев, князь Семен Васильевич, подвизался более на дипломатической службе. В 1495 и 1498–1499 гг. был послом в Крыму, а в 1502 г. вторым воеводой сторожевого полка в походе из Новгорода на Литву.
Младший, князь Борис Васильевич в 1495 г. был воеводой в походе на шведов, а в 1514 г. в неудачной для русских войск битве с литовцами под Оршей попал в плен, где и умер.
Вместе с Борисом был пленен и его сын князь Петр Борисович Шарап, однако он впоследствии вернулся в Россию и в 1550 г. упоминается как сын боярский по Стародубу – своему родовому имению. В 1559 г. он был одним из воевод в Казани.