Однако, избранный Симанскому в руководители молодой Долгополов не мог являться тем перевоспитателем, которого влияние не замедлило бы отразиться на вновь посвященном. На это есть указания отчасти и в дневнике. Так, хотя Симанский и был удостоен повышения в следующие две степени в очень непродолжительный промежуток времени после первоначального посвящения, однако, по собственным словам его, значение их было ему неясно, т. е., другими словами, он сам был недоволен своим руководителем. 2 мая 1817 года он был повышен во 2-ю товарищескую степень, а 4 июня — уже в 3-ю мастерскую. О принятии в степень товарища запись журнала гласит: «О сем приеме ничего не могу сказать, ибо он последовал через 5 недель после моего принятия в Орден, и я в продолжение сего краткого времени находился при работах в ложах всего 6 раз, не только, чтобы успеть в чем, но даже и самые понятия мои насчет всего мной видимого были столь сбивчивы и во всех слышанных мной речах не постигал еще я никакой связи; самые даже слова науки масонской были для меня непонятны и темны, а потому и сведения мои о всем при принятии моем не далее распространялись». 4 июля запись дневника почти что повторяет те же мысли:
Следующую, 4-ю, степень шотландского ученика подмастерья, составлявшую первую степень шотландского масонства, уже не имела право давать ложа Трех Светил, и посвящение было совершено в шотландской ложе Сфинкса, 29 ноября 1819 года. «Принят и повышен в 4-ю степень. Принятие сие несколько более сделало на меня впечатления, нежели три предшествовавшие оному; в сие время я был и находился на руководстве у опытных старших братьев, беседы коих со мною несколько более ввели меня в смысл учения орденского, а также и приуготовили меня взирать на все предметы гораздо с большим вниманием и ответственностью за все то, что ниспошлется мне к открытию и познанию в учении Ордена».
Опытные старшие братья, о которых упоминает Симанский, были масоны-фанатики Гавриил Петрович Апухтин и Александр Егорович Кишенский.
Апухтину Симанский был поручен 26 сентября 1817 года, а 29 сентября впервые посетил на дому своего нового руководителя. «День, весьма достопамятный для меня, — записывает Симанский, — ибо Бог благоволил явить мне чрез него свои щедроты и милость пролитием в меня нового света, который до сего дня был от меня весьма далек и даже, о ужас, я начинал моими помышлениями и чувствованиями погашать ту искру живого огня, который с помощью Спасителя моего Иисуса Христа я надеюсь воспалить в себе, пребывая твердым в вере, живя с надеждою до гроба и пламенея любовию к Творцу, создавшему меня».