В отличие от простоватого Пратта, с которым у него было много дел в 1820-1830-х годах, Люпп гордился тем, что он городской джентльмен, любитель изысканных вещей и покровитель искусств. Особняк Люппа стоимостью 150 000 долларов на углу Мэдисон-авеню и Двадцать пятой улицы, в котором он воспитывал своих трех дочерей после безвременной смерти жены в 1843 году, был одним из самых красивых в Нью-Йорке. В друзьях у Люппа были писатели, в том числе журналист и эссеист Натаниэль Паркер Уиллис, и художники, например, живописец с реки Гудзон Джаспер Кропси. Он был членом Century Club и многочисленных художественных обществ, а также играл ведущую роль в нескольких благотворительных организациях, в первую очередь в Епископальной церкви (которой он был предан) и Библиотеке Нью-Йоркского общества (попечителем которой он являлся). В целом, Люпп занимал центральное место в социальной, финансовой и художественной аристократии Нью-Йорка. Он был человеком с безупречной репутацией, влиятельными связями и большими средствами. Если бы Люпп был жив сегодня, мы бы назвали его «игроком».
В бизнесе Люпп давно слыл консерватором: он был солидным гражданином, тщательно просчитывающим свои риски и делающим только самые безопасные ставки. Поэтому поначалу мы не можем объяснить, почему Люпп решил приобрести контрольный пакет акций концерна в Гоулдсборо. Кожевенные торговцы Болота, как правило, не вкладывали деньги непосредственно в кожевенные заводы. Таким образом, они избегали открытого конфликта интересов, который мог бы осложнить их куплю-продажу и бартерные сделки. Вступив в сделку с Гулдом, господа Люпп и Ли рисковали оттолкнуть от себя других кожевников, на которых они полагались в торговле, и у которых теперь был бы повод усомниться в беспристрастности фирмы Люппа.
Почему обычно консервативный Люпп втянул себя и своего шурина в предприятие в Гулдсборо? В то время мало кто понимал, что сделал Дэвид Ли: Люпп был психически нездоров. Впоследствии Дэвид Ли рассказывал друзьям, что заметил серьезные изменения в поведении Люппа еще в 1853 году, когда торговец кожей начал демонстрировать дикие, хотя и периодические, перепады от приподнятого настроения до глубокой депрессии. К середине 1856 года дела пошли настолько плохо, а перепады стали настолько частыми, что Ли на время взял бразды правления фирмой в свои руки, отправив Люппа путешествовать и восстанавливать силы. Однако выздоровление закончилось внезапно, с наступлением тяжелых рыночных условий в 1857 году — финансового шторма, с которым Ли оказался не готов справиться. Паника неохотно вернула Люппа в Болото, где к октябрю 1858 года он снова стал жертвой перепадов настроения. Так, маниакально оптимистичный спекулянт, почти сразу же согласившийся выставить Гулда против полковника Пратта, вскоре впал в нервозность, сомнения и догадки. Позднее Ли говорил, что должен был догадаться, что его партнер совершенно невменяем. «То, что Чарльз нездоров умом, я видел давно, [но] как ужасно мы все (ведь несколько из нас — друзья и врачи — осознавали его нездоровье и внимательно наблюдали за ним) были обмануты чудесным коварством сумасшествия».[142]
Из-за психического состояния Люппа деловое соглашение между Гулдом, Люппом и Ли, которое с самого начала обещало быть сложным, стало еще более сложным. Желая из соображений практичности и общественных отношений дистанцироваться от повседневного управления кожевенным заводом в Гулдсборо, 1 февраля 1859 года Люпп и Ли подписали с Джеем рабочее соглашение, согласно которому Гулд должен был выступать в качестве «единственного известного партнера» концерна. Хотя Charles M. Leupp & Company должна была взять на себя все кредитные обязательства кожевенного завода в Гулдсборо (что позволяло Джею выпускать «бумаги с двумя именами», за которые он, Люпп и Ли несли бы равную ответственность), первоначально предложенный план предусматривал, что Джей будет принимать все решения, касающиеся управления заводом в Гулдсборо. Как позже объяснил Гулд, Леупп и Ли хотели, чтобы их участие было как можно более скрытым, поскольку опасались, что знание об их заинтересованности «в производстве повлияет на положение их бумажного [кредита] на [рынке]».[143]