Обход прекращался только по выходным. Выходя из дома Эверетта утром в субботу, 20 апреля 1861 года, через две недели после битвы при форте Самтер, Гулд увидел бы на Юнион-сквер более 100 000 ярых сторонников дела Севера. Прямо через площадь от дома Эверетта, на пересечении Четырнадцатой улицы и Бродвея, стоял облицованный кирпичом дом миллионера Корнелиуса Ван Шаака Рузвельта, деда малыша Теодора. И над домом Рузвельта, и над расположенным неподалеку отелем на Юнион-сквер с крыш были спущены массивные американские флаги. На самой площади недавно установленная бронзовая статуя Джорджа Вашингтона сидела, завернувшись в тот самый флаг, по которому стреляли на Самтере. Собрание 20 апреля, как вспоминал позже банкир Джон Остин Стивенс, должно было стать форумом, на котором население Нью-Йорка могло бы доверить «руководство своими действиями [купцам] города, главным представителям его богатства и влияния».[168]
Интересно, стоял ли Гулд на площади?3 Интересно, стоял ли Гулд и слушал, как несколько ораторов — среди них майор Роберт Андерсон, герой битвы при Самтере, — призывали город к оружию в поддержку Союза.Личные чувства Джея Гулда по поводу Гражданской войны не зафиксированы. В его личной переписке нет ни одного упоминания о весомых политических и социальных вопросах его эпохи — демобилизации, сецессии или каких-либо других. Если он и получил извещение о призыве, то, скорее всего, как и многие другие, купил себе замену, чтобы служить вместо него, ведь мы знаем, что Гулд никогда не носил форму. Зацикленный на бизнесе и собственном будущем, Джей, судя по всему, мало заботился о мире и ходе истории, которая проносилась перед ним. Однако было бы ошибкой полагать, что Гулд был абсолютно аполитичен. По семейной традиции он был демократом, а большинство ближайших соратников Гулда — например, адвокат Эндрю Ридер, представлявший его интересы в деле Гулдсборо, — были ярыми демократами-прорабовладельцами. Жилище Гулда в Нью-Йорке, дом Эверетта, служило штаб-квартирой Демократической партии города. Многие из нью-йоркских политиков, с которыми Гулд сблизится в последующие годы, в том числе Уильям Марси «Босс» Твид, были влиятельными лицами, связанными с демократической машиной Таммани. Позднее Гулд стал сотрудничать и с республиканцами, наиболее известным из которых был Улисс С. Грант. Но его интрига с Грантом была еще далека.
Занятый колесами, сделками и поисками точки опоры, серьезный Джей Гулд, тем не менее, находил время для общения. Однако даже это он делал обдуманно и без юмора. Похоже, он подходил ко всем вещам, даже к своим тщетным попыткам играть, с машиноподобной интенсивностью, которую некоторым было трудно принять. Генри Клеус рассказал историю о том, как летом 1861 года члены известной в округе Уэстчестер семьи Крюгер, с которыми Джей стремился наладить отношения, пригласили его в круиз по реке Гудзон. Не успела экспедиция начаться, как хозяева Джея оттолкнули свою яхту от пирса в Крюгере-на-Гудзоне, недалеко от Кротона, как Гулд начал терять популярность, вслух беспокоясь о том, успеют ли они вернуться вовремя, чтобы он успел на поезд обратно на Манхэттен. В течение всей второй половины дня нервный Гулд отказывался оставить эту тему, неоднократно предлагая своим хозяевам прервать прогулку и вернуться на сушу. В конце концов, по словам Клеуса, который узнал об этом непосредственно от одного из членов команды, старший Крюгер решил, что с него хватит, и решил проучить своего несносного гостя. Выйдя на берег за несколько минут до того, как должен был подойти поезд Гульда, старший Крюгер намеренно оставил шверт опущенным, в результате чего яхта села на мель. Тогда мистер Крюгер сказал Гулду, что ему придется плыть, если он хочет успеть на поезд. Не раздумывая, Гулд быстро разделся до «агрессивно-алого нижнего белья», а молодые женщины Крюгера «спрятали румяна за зонтиками». Затем, держа сухую одежду над головой, Джей решительно поплыл брассом на одной руке к берегу.[169]
Подобные инциденты свидетельствуют о социально неотесанном молодом человеке, который, хотя и обладал амбициями, еще не избавился от многих привычек, свойственных ему в глубинке. Учитывая его испорченную репутацию после войны в Гулдсборо, не говоря уже о его недавней карьере низкопробного торговца на Уолл-стрит, кажется удивительным, что Гулд смог завязать отношения с одним из цветов общества Мюррей-Хилла. Мисс Хелен Дэй Миллер выросла в роскошном семейном доме на Семнадцатой улице, недалеко от резиденции Джея в Эверетт-Хаус. Мать Хелен, Энн, была потомком двух старейших семей Нью-Йорка — Кипсов и Бейлисов. Ее отец, Дэниел С. Миллер, сам потомок преуспевающих купцов, с 1853 года сосредоточил свои силы на управлении различными инвестициями на Уолл-стрит. Миллер работал в офисе фирмы «Датер и компания», в которой он состоял в партнерстве. В кредитном отчете «Дан и компания» за 1860 год он был охарактеризован как надежный, банковский работник и «более чем обычно нацеленный на зарабатывание денег».[170]