Осенью 1863 года Д. М. Уилсон, с которым Гулд недолго сотрудничал в кожевенной фирме «Уилсон, Прайс и компания», обратился к двадцатисемилетнему Джею с предложением продать облигации первой ипотеки железной дороги Ратленд и Вашингтон (R&W) на сумму 50 000 долларов. Как хорошо знал Гулд, Нью-Йоркский закон о железных дорогах 1850 года, который позволял директорам железных дорог выпускать облигации по собственному усмотрению для финансирования расширения компании, также позволял легко конвертировать эти облигации в обыкновенные акции, а затем снова в облигации. Подсчитав в уме, Джей, должно быть, быстро сообразил, что всего лишь небольшой процент облигаций Уилсона, будучи конвертированным, позволит получить контрольный пакет акций R&W.
Основанная в 1840-х годах с целью обеспечить связь между мраморными карьерами Ратленда (штат Вермонт) и портом Трой (штат Нью-Йорк) на реке Гудзон, небольшая железная дорога R&W протянулась всего на шестьдесят две мили от Ратленда до Салема и Игл-Бриджа в округе Вашингтон штата Нью-Йорк. В Игл-Бридже дорога соединялась с железной дорогой Ренсселаер и Саратога, которой принадлежал путь до Трои и дальше.[171]
К началу 1860-х годов дорога R&W использовалась мало и была нерентабельной. Ее пути и подвижной состав находились в плохом состоянии, а персонал был деморализован. Желая избавиться от своих значительных инвестиций в дорогу, Уилсон предложил Гулду все свои облигации по цене всего десять центов за доллар.Используя часть собственных денег, часть денег своего тестя и небольшое количество спекулятивных бумаг, Гулд заключил сделку вскоре после Рождества 1863 года. С Нового года он принял на себя обязанности президента, секретаря, казначея и управляющего дорогой. После этого в течение полутора лет Джей проводил четыре-пять дней в неделю в Ратленде, работая над улучшением инфраструктуры, транспортного сообщения и прибыльности R&W. Свой офис Гулд разместил в отеле Bardwell House на Торговом ряду Ратленда. Все, что он не знал о железнодорожном бизнесе, а это было немало, он постарался узнать. «Я оставил все остальное и занялся железной дорогой», — вспоминал он несколько лет спустя. «Я полностью возглавил эту дорогу. Я изучил бизнес, был президентом, казначеем и главным управляющим…Я постепенно привел дорогу в порядок и продолжал работать».[172]
Наняв опытных менеджеров и проведя необходимый ремонт, он должен был наладить новые грузовые и пассажирские перевозки, поскольку каменоломни находились в состоянии застоя: их люди воевали, а крупные строительные проекты, которые они регулярно поставляли, были приостановлены на время.Джей выпускал новые облигации по мере необходимости в течение восемнадцати месяцев, как для поддержки улучшения инфраструктуры линии, так и для финансирования заработной платы в краткосрочной перспективе. Чарльз Фрост — уроженец Салема, которому предстояло сделать долгую карьеру в качестве багажного служащего и кондуктора на дороге (впоследствии ставшей филиалом Delaware & Hudson Railroad) — начал работать у Гулда в качестве конторщика в 1864 году. «Обязанности, которые на него возлагались, были не слишком многочисленными и напряженными, — писал историк города Салем Уильям А. Кормье, — а получал он взамен пятьдесят центов в день. Он поддерживал чистоту в офисе, выполнял поручения, а иногда отправлялся в дорогу со своим начальником». Фрост вспоминал Гулда «как человека небольшого роста с суровыми и властными чертами лица, которые значительно усиливала аккуратная и тщательно подстриженная борода. Большую часть времени, пока он находился в Ратленде, он предпочитал уединяться в своем личном кабинете…Он был человеком быстрых суждений, резким в высказываниях и требовательным. Действие всегда было его увлечением, и он был неутомим в своих усилиях по достижению тех целей, которые он ставил перед собой».
Однажды, когда Фрост попросил увеличить зарплату, ему отказали, сославшись на то, что пятьдесят центов в день — «большая плата для мужчины». В другой раз, когда Фрост сопровождал Гулда в соседний городок Уэст-Руперт, штат Вермонт, для измерения древесины, доставленной для топлива локомотива, голодный мальчик сначала обрадовался, когда в разгар поездки Гулд предложил остановиться на обед. Однако вскоре после этого наступило разочарование. Вместо того чтобы отвести своего помощника в таверну и посидеть там, Гулд взял свой небольшой кожаный ранец («такой, какие он привык носить с собой») и достал из него ассорти из крекеров и сушеного чернослива, которое он дружелюбно разделил с Фростом.[173]