После остроты политических страстей все казалось Рузвельту пресным. Он попробовал себя в качестве литературного и художественного критика. Его вкусы в искусстве определились давно и были на удивление ― для такой переменчивой натуры ― стабильными. В живописи его фаворитами были гении Возрождения Рафаэль, Микеланджело и Рембрандт. В архитектуре непревзойденными для Рузвельта оставались средневековые соборы Европы. Это очень характерно для Рузвельта ― выходца из патрицианской семьи: добропорядочная буржуазная стабильность. Он был нетерпим к художественным исканиям, захватившим лучших живописцев века. На выставке модернистов он обругал все, но сделал важное замечание: «Одно здесь абсолютно отсутствует ― банальность. Здесь нет улыбки самодовольства, самоудовлетворенной обыденности... Здесь не требуют, чтобы человека, чей дар лежит в новых направлениях, измеряли по стереотипам, по допотопным стандартам».
Рузвельт-президент на голову превосходил своих лишенных всяких пристрастий к изящному предшественников в Белом доме. Федеральная администрация подходила к эстетическим идеалам с самыми заурядными мерками. Город Вашингтон XIX века (пример тому ― сохранившиеся строения прошлого) ― красноречивое свидетельство. В лучшем случае это добротность. С начала нашего века столица старается более или менее следовать главенствующим вкусам эпохи, обновляя свой облик, изживая провинциальную заурядность. В этом вклад полного интереса к многим областям человеческой деятельности Рузвельта. По его приказу был создан Совет изящных искусств, объединивший ведущих архитекторов, скульпторов и художников для экспертизы и помощи министерствам в постройке общественных зданий. (При Тафте совет был распущен.) Рузвельт рискнул вызвать неудовольствие святош, когда по совету Сен-Годена с доллара в эстетических целях была убрана сакраментальная надпись «В бога мы верим».В литературе сердце Рузвельта принадлежало «эстетически выдержанным» авторам XVIII ― середины XIX века. Вот его собственное признание: «Я старомоден и сентиментален в том, что касается книг... Я читаю книгу, чтобы прежде всего получить удовольствие и, во-вторых, чтобы чувствовать, что я стал хоть немного лучше', а не хуже после чтения». Ему всегда хотелось, чтобы в книге было больше солнечного света. Неважно, что это лицемерие по отношению к окружающим, по отношению к самой жизни; идеал и движение к нему ― таков главный литературный запрос Рузвельта. В суждениях он исходил из своей оценки морали автора и дидактического значения книги. Поэтому произведения критического направления, изобличающие пороки буржуазного общества, снимающие покровы благообразности с алчности и эгоизма, воспринимались Рузвельтом как регресс в развитии литературы. Более всего «доставалось» тем, кто, по его мнению, посягал на систему буржуазных семейных отношений. Максим Горький подвергся нападкам за то, что путешествовал по Америке, не оформив официально свой брак. Рузвельт по этой причине отказал Горькому в аудиенции.
В романах Л. Толстого, уже имевшего мировое признание, Рузвельт нашел лишь «борьбу против брака» и обвинил его в проповеди «фантастической теории самоуничтожения расы путем воздержания от брака». Справедливости ради надо сказать, что Рузвельт признавал величие Толстого как писателя и мыслителя. Он отмечал, что «какпрофессиональный моралист и философ, дающий человечеству советы по религиозным вопросам, Толстой предлагает несколько превосходных теорий, создавая в некоторых трудах благородное и возвышающее чтение». Книги Э. Золя Рузвельт отвергал как «не представляющие познавательного осмысления жизни, вызывающие отвращение у всех читателей, не зараженных истерией дурного вкуса». Он находил Ф. Рабле «слишком вольным», а Дж. Чосера ― «недостойным траты времени». Рузвельт не мог простить Ч. Диккенсу его реализм и критическое отношение к «земле обетованной». «У него нет понимания того, что означает слово «джентльмен», способности оценить гостеприимство и хорошее обращение. Естественно, что он презрел всю Америку, ведь ему не хватило духа понять, что творит Америка».