Пер Гюнт просил Сфинкса загадать ему загадку, и ему ответил безумный немецкий профессор. В «Цезаре и Клеопатре» (1899) Цезарь обращается к Сфинксу и находит непостижимую женщину-ребенка Клеопатру. Первый период творчества Шоу заканчивается созданием в 1903 году «Человека и сверхчеловека». Женские образы в произведениях этого периода свидетельствуют об изменении взглядов писателя. Серьезная простота Кандиды интуитивна, но эту простоту отличает и интеллектуальность. Клеопатра изображена ребенком, однако весьма знаменательно, что Шоу, вложив в этот образ ребячливость и хитрость, считает их общеженскими чертами. В «Человеке и сверхчеловеке» перед нами результаты такого толкования: Анна Уайтфилд мыслит физиологически; преследуя Джека Таннера, она подчиняется велениям «крови и нервов».
В «Человеке и сверхчеловеке» мы обнаруживаем также начало распада техники. Шоу говорит, что третий акт этой пьесы, «каким бы фантастическим ни показалось его легендарное обрамление, представляет собой тщательно продуманную попытку написать новую книгу Бытия для Библии эволюционистов». Третий акт он называет также обсуждением «достоинств рая, ада и будущего мира. Обсуждение это продолжается более часа, так как участникам, у которых в запасе вечность, незачем торопиться». Интерес, проявляемый Шоу к человеческой душе, заставляет его забыть основы драматического конфликта.
«Вступление в брак» (1908) представляет собой прагматическое обсуждение практических проблем брака; с точки зрения формы — это сплошные диалоги без малейшего намека на конфликт между индивидуумами и окружающей их средой. Пьесы нескольких последующих лет более условны по форме: «Первая пьеса Фанни», «Андрокл и лев», «Пигмалион», «Екатерина Великая». Социальное содержание этих пьес также отличается большей условностью и указывает, что автор начинает принимать современный мир. Драматический конфликт четко выражен, но ему недостает глубины.
Мировая война вдребезги разбила иллюзии Шоу, заставила его пересмотреть принципы человеческого поведения, которые он считал за нечто само собой разумеющееся, и вдохнула в него новые творческие силы. В «Доме, где разбиваются сердца» (1919) он признает крушение своего мира и с горьким мужеством принимает «железный строй фактов». Но в пьесе «Назад к Мафусаилу» (1921) он вновь возвращается к точному повторению идеи «Человека и сверхчеловека» (в бесконечных рассуждениях о философии эволюции в третьем акте), высказанной за восемнадцать лет до этого: весь исторический процесс предстает не как конфликт между человеческой волей и железными законами окружающего мира, а как постепенное раскрытие человеческого духа; эволюция — бессознательный процесс; жизненная сила движется к будущему, в котором действие и свершения уже не обязательны; будущее, каким видит его Шоу, воплощает идею Шопенгауэра — счастье в отрицании воли, в пассивном созерцании истины и красоты . В «Святой Жанне» (1923) женщина-дитя бесхитростна, она — носительница божественного вдохновения и не поддается прагматической рассудочности тех, кто верит в мирской опыт. В этой пьесе «старое протестантское право личного мнения» сливается с чистотой и глубиной интуиции Жанны. Подобно Перу Гюнту, Шоу возвращается к идее женщины-символа.
Начиная с этого момента, разрыв с реальностью неизбежно ускоряется, убыстряется и распад техники. В пьесах «Слишком хорошо, чтобы быть правдой», «Простак с Нежданных островов» структура действия совершенно прагматична; герои следуют своим прихотям, отсутствует какая бы то ни была система причинности, кроме мгновенных импульсов. В этих пьесах Шоу впервые принимает мистицизм, не в виде эволюционной жизненной силы, а как непосредственный иррациональный путь к спасению. Отрицание воли теперь уже не дело будущего; человеческая воля бездействует сейчас; усилия человека не могут спасти его, потому что они бесцельны; он больше не может доверять даже своему инстинкту; человек в буквальном смысле слова простак, заблудившийся на Нежданных островах; его единственная надежда — в детской вере, в эмоциональном отрицании реального мира.
Крайняя смятенность последних пьес Шоу отнюдь не характерна для современного театра. Однако основные тенденции, приведшие к этой смятенности, проявляются в огромном большинстве современных пьес. Многие уроки Ибсена современный драматург воспринял так, как воспринимал их Шоу. Современный драматург восхищается целенаправленной техникой Ибсена, его социальным анализом, методом обрисовки образов. Но все это претерпевает у него те же изменения, что и у Шоу: техника теряет насыщенность, развитие действия разбавляется всевозможными рассуждениями на общие темы; и то же самое время конкретный социальный смысл заменяется абстрактными и социальными представлениями. Вместо отображения взаимосвязи между социальными причиной и следствием в действии мы сталкиваемся с репортажем, включающим оторванные от событий наблюдения социального и этического характера. Вместо ибсеновского анализа разумной воли нам представляют характер как набор отдельных качеств.