Литературную критику, как и саму литературу, Михайловский рассматривает с социальных позиций, считая ее «частью общества». В критике необходим природный талант, от размеров которого зависит и верность суждений. Нравственность критики, ее принципы зависят от образа мыслей критика, т. е. от его мировоззрения. Талант большого литературного критика столь же редок, как и талант писателя. Образцами для Михайловского в литературной критике являлись Белинский, Добролюбов, Писарев. Он отмечает бедность современной ему литературной критики, отражающей процесс некоторого оскудения самой русской литературы. «Ножу критического анализа не над чем отточиться», – говорит Михайловский. Он пренебрежительно отзывается о «Чуйковых, Маркевичах, Авсеенках, Лежневых, Боборыкиных», а критику журналов «Русский вестник», «Русский мир», «Гражданин» называет «пещерной», так как она, по его мнению, выражает интересы лишь господствующих («образованных») кругов, незаслуженно претендуя при этом на роль критики общенациональной. Роль критика-хвалителя, ругателя или судьи неприемлема для Михайловского: он не считает главным дать оценку литературного произведения. Основное для него – определить характерные черты творчества писателя на определенном этапе его развития методом «перечитывания» литературных произведений, т. е. обобщения на уровне текстов. Критике бездарной, пустой, неубедительной он предпочитает критику талантливую, проницательную, опирающуюся на определенные убеждения и идеалы. Самым «негодным» приемом в критической полемике он считал подмену смысла. Себя самого Михайловский не относил к теоретикам широкого профиля, претендуя лишь на скромную роль рядового работника в «цехе обозревателей». Именно жанр обозрения использовался им наиболее часто. Не претендовал Михайловский и на роль аналитика (особенно в эстетическом отношении), ставя своей задачей, как он говорил, только «обратить внимание на любопытные явления литературы». Тем не менее его литературные оценки всегда глубоки и оригинальны.
Печататься Михайловский начал рано. Уже в 1860 г. в журнале «для взрослых девиц» «Рассвет», где годом ранее появились первые литературные статьи Писарева, он выступил со своей первой статьей «Софья Николаевна Беловодова», в которой неодобрительно оценил (с точки зрения верности действительности) образ Беловодовой, изображенный Гончаровым в отрывке из его романа «Обрыв». Поначалу сотрудничал в газетах «Гласный суд», «Неделя», в журналах «Современное обозрение», «Книжный вестник», в «Невском сборнике» Н.А. Некрасова. В течение полутора десятилетий (1869—1884) сотрудничал в журнале «Отечественные записки» Некрасова, затем Салтыкова-Щедрина. После закрытия «Отечественных записок» печатался в журналах «Северный вестник», «Русские ведомости», «Русская мысль» (1885—1893); в 1892—1904 гг. Михайловский – один из ведущих сотрудников народнического журнала «Русское богатство».
Известность Михайловский получил после выхода его работы «Что такое прогресс?» (1869), в которой он осудил разные формы угнетения личности. В работе «Теория Дарвина и общественная наука» (1870—1873), а также в цикле «Борьба за индивидуальность» и других работах этого периода Михайловский развивает учение о личности как явлении «неделимом», к «целостности» которого ведет историческое развитие человечества. В очерках «Вперемежку» (1876—1877) он выдвигает формулу «кающегося дворянина» применительно к интеллигенту, идущему «в народ». Свои социологические концепции он продолжает развивать в работах «Политические письма социалиста» (1879—1880), «Герои и толпа» (1882) и др. Как публицист и теоретик литературы в цикле «Записки профана» (1875—1877) в противовес «чистой» науке он выступает как бы от имени дилетанта, «профана», массового читателя-труженика. В эпоху капиталистического развития, полагает Михайловский, талантливый ученый или писатель вынужден пробивать свою дорогу в жестких условиях борьбы за существование.
Как литературовед Михайловский часто обращается к А.С. Пушкину, о котором говорит как об одном из «великанов» мировой поэзии. В то же время он считает его далеким от народа, а потому не заслуживающим звания поэта общечеловеческого. Пушкин, по его мнению, поэт по преимуществу дворянский, давший тонкий анализ «круга идей и чувств» среднего дворянина, понятный для образованного немца или француза, но недоступный для русского купца или мужика.
Довольно часто Михайловский обращается к М.Ю. Лермонтову, хотя специальных работ о Пушкине и Лермонтове у него нет. Нельзя не отметить некоторой противоречивости в оценке им творчества Лермонтова. С одной стороны, лермонтовские произведения – как бы бесспорный эталон художественности, а Лермонтов – «силач», обладавший «могучей фантазией», создавший великолепные произведения, «поражающие блеском и роскошью красок», роскошные пейзажи, которые едва ли найдутся в литературах «всех времен и народов», а с другой – поэт, в произведениях которого слабо различима мысль, заслоненная роскошью пейзажа или вообще нечетко выраженная.