Ольгерд и Кейстут тут же собрали большое войско и упреждающим ударом в Ливонии сорвали поход на Княжество Тевтонского ордена. В течение полувека герой Кейстут Гедиминович отбивал атаки крестоносцев на Великое княжество Литовское, дав возможность своему брату Ольгерду создавать могущественную державу. Земли великого князя Кейстута представляли собой длинную и узкую полосу вдоль западного рубежа Великого княжества Литовского, примыкавшую к владениям Тевтонского ордена и Мазовии. Кейстут всегда был рядом с Ольгердом, надежно прикрывая его тылы. Немецкие и польские хронисты называли князя Кейстута безупречным рыцарем, а народ — своим героем и трокским князем. Трокский замок был передан ему отцом, в замке прошла свадьба Кейстута и вайделотской жрицы Бируты, там же родился их сын Витовт, впоследствии названный Великим. В годы правления Кейстута и Витовта Трокский замок являлся центром политической жизни Великого княжества Литовского. Отсюда велось управление государством, составлялись планы борьбы с крестоносцами. Трокский замок стоял на острове озера Гальбе. Вокруг тридцатиметровой башни-донжона и княжеского дворца высились мощные крепостные стены с башнями высотой пятнадцать и диаметром пять метров. В пятиярусных башнях располагался гарнизон замка. Пушки с крепостных стен метали ядра размером с голову человека. В казематах и подвалах хранились оружие, порох, продовольствие, корм для лошадей, располагался гарнизон, кухня, пекарня, тюрьма. Ров глубиной в шесть и шириной в десять метров отделял дворе князя от замковых стен. Замковые ворота из мореного дуба во въездной башне охранялись выдвижной кованной решеткой и подъемным мостом. Трехэтажный дворец с глубокими подвалами отапливался громадными печами, от которых теплый воздух по трубам расходился по всему замку. Трокский замок посещали послы многих европейских государств — Кейстута знали и уважали многие государи.
Тевтонский орден был очень серьезным противником. С учетом применяемой крестоносцами тактики выжженной земли у разбитых белорусских, литовских, украинских, русских князей не было бы никаких шансов сохранить не только государственность, но и народ. «Мягкий вариант» для «ъосточных территорий» крестоносцы даже не обсуждали.
За время правления Ольгерда, Кейстута и Витовта крестоносцы более ста раз нападали на земли Великого княжества Литовского. Перемирия со стороны ордена часто не соблюдались, селения Княжества сжигались, часть населения уничтожалась, часть угонялась в плен. Полки Великого княжества Литовского разрушали замки крестоносцев. Длительное время силы обоих противников находились почти в равновесии.
В 1360 году диверсионный отряд крестоносцев захватил князя Кейстута на охоте. Князя посадили в башню главного орденского замка. Князь Кейстут склонил на свою сторону главного охранника и с его помощью восемь месяцев долбил стену башни, в дневное время завешенную ковром. Крестоносцы хотели, чтобы великий князь подписал выгодный для ордена договор. Вместо этого Кейстут ночью спустился с башни и вместе с главным охранником в принесенной им рыцарской одежде на рыцарских конях ушел в Мазовию, а потом в Литву. С дороги он передал привет великому магистру Тевтонского ордена, пообещав «приехать в гости». В последующих боях Кейстут со своими воинами несколько раз прорывал железный фронт рыцарей ордена лобовой атакой, что до него считалось в Европе невозможным.
Борьба Кейстута с крестоносцами на западе и севере Великого княжества Литовского позволяла великому князю Литовскому Ольгерду проводить активную политику на востоке и юге. Под властью Ольгерда Еедиминовича оказались земли смоленские, брянские, калужские, тульские, тверские, орловские, даже часть московских. Ольгерд фактически контролировал Псков и Новгород. Его походы на Москву в 1368, 1370 и 1372 годах были отбиты с большим напряжением московских сил. Ераница между Великим княжеством Литовским и Московским государством была установлена в ста километрах от Москвы, у Можайска и Коломны.
В 1363 году объединенные войска Великого княжества Литовского полностью разгромили большое войско Золотой Орды на Синих Водах, левом притоке Южного Буга. Татары были отброшены за Дон и Крым, а в состав державы Ольгерда и Кейстута вошли Киевская, Черниговская, Подольская, Волынские земли. Ольгерд Еедиминович стал называться Великим князем Литовским и Русским. Современники и европейские хронисты называли Ольгерда «основателем и распространителем какой-то новой политической силы, нового государства, вступавшего на историческую сцену, искусным, осторожным политиком, неутомимым ратным вождем, умным организатором и ловким дипломатом, непосредственным продолжателем дела Еедимина, собирателем Западной Руси под литовской династией, раздвинувшим пределы Литовско-Русского государства от Балтийского до Черного моря и от Западного Буга до верхней Оки».