В июле 1383 года Тевтонский орден объявил войну Ягайло — «как высокомерному правителю, продававшему пленных рыцарей, присвоившему земли Ордена, неправо начавшему войну с мазовецкими князьями». Отряды рыцарей и литовско-жемайтские полки Витовта взяли Троки, Ковно и осадили Вильно. Ягайло отбился и Витовт отступил в орденские земли. По договору Витовт уступал тевтонцам Жемайтию и признавал себя вассалом ордена.
Весной 1384 года начался новый поход Витовта, поддержанного крестоносцами, на Ягайло, которому опять удалось отбиться. Уже средневековые историки писали, что «Орден, постоянно стращая Ягайло Витовтом и наоборот, старался использовать в свою пользу обоих князей».
Рыцари, не давая достаточных войск для победы над Ягайло, потребовали от Витовта очень многого. Оставив у них в заложниках жену, детей и многих ближних родственников, летом 1384 года Витовт опять повел полки на Ягайло. «Полузаконный» литовский князь, боясь Витовта, давно вел переговоры о союзе с поляками — Витовт понимал, что победить Ягайло уже невозможно. После тайной встречи послов двоюродных братьев Витовт развернул полки и штурмом взял орденские замки Юрбург, Баденбург и Мариенверден. Разграбив все, он вернулся в Литву.
В Польше уже год не было короля. Польским магнатам был нужен король, который бы смог отобрать у крестоносцев захваченные у Польши поморские земли. Вельможи также надеялись, что недавний язычник Ягайло-литвин увеличит их права и привилегии. Кандидатура Ягайло подходила польской знати. Ему нужно было ехать в Краков, но для этого требовалось помириться с Витовтом, который во время отсутствия Ягайло мог вернуть себе власть в Княжестве. Ягайло вернул Витовту и часть земель его отца. Уже осенью 1384 года Витовт по поручению двоюродного брата и убийцы своих родителей напал на пограничные земли крестоносцев.
За нарушение договора с Тевтонским орденом крестоносцы отравили двух сыновей Витовта. Будущий великий князь Литовский знал, что это произойдет, но ничего не мог сделать. Больше у него детей не было. Жену и других заложников удалось спасти.
В сентябре 1384 года в Кракове была коронована двенадцатилетняя Ядвига, ставшая королевой Польши. Через три месяца в Краков прибыли послы Ягайло — он сватался к польской королеве. Польские магнаты выставили Ягайло многочисленные требования — принять христианство ему самому и всему Княжеству, подписать союз Польской Короны и Великого княжества Литовского, заплатить громадные деньги в качестве залога за выполнение обещаний, возвратить Польше все земли, которые она посчитает своими, освободить пленных поляков. Ягайло согласился на все. Теперь было необходимо, чтобы согласилось все Княжество.
В начале лета 1385 года в Кревском замке собралась элита Великого княжества Литовского. Вельможи и магнаты встретили польское посольство и обговорили условия объединения Польской Короны и Княжества. В стране отныне был один общий государь — Ягайло, устанавливались общие дипломатические и военные отношения с другими государствами. Внутреннее управление обоих союзных государств оставалось отдельным, обе страны имели свои финансовые системы и войска. Кревская уния рассматривалась как династическая — персональная, два государства объединялись только через личность общего монарха и его наследников и потомков. Несмотря на эти оговорки, это была инкорпорация Великого княжества Литовского в Польскую Корону. Вельможи и магнаты союзников считали, что объединенное государство теперь могло успешно противостоять и даже атаковать Тевтонский орден, Золотую орду и Московское государство.
14 августа 1385 года Кревская уния была подписана. Со всех литовских, белорусских и русских князей Княжества была взята присяга на верность новому королю, королеве и Польской Короне. Унию, не дошедшую до нашего времени, подписали Ягайло и Витовт. В феврале 1386 года Ягайло во главе пышного посольства прибыл в Польшу — 12 февраля он въехал в Краков, 15-го крестился, 18 февраля произошло его венчание с королевой Ядвигой. 4 марта 1386 годаЯгайло-Ягелло был коронован польской короной.
После коронации Ягелло остался в польской столице, не назначив наместника в Великое княжество Литовское. В Литве начались междоусобицы и Ягелло вернулся в Вильно. В феврале 1387 года произошло крещение языческой Литвы. Осенью 1387 года Ягелло вернулся в Краков, оставив в Вильно наместником своего брата Скиргайло.
Гродненский князь Витовт не получил ничего, даже в Трокском замке хозяйничал Скиргайло. На Гродно, Брест и Луцк Ягелло не дал Витовту жалованных грамот и мог отобрать их в любой момент. Витовт организовал заговор, который был раскрыт, за ним установили «крепкий надзор».