Стать шляхтичем не по рождению было практически невозможно. Были необходимы исключительные заслуги перед государством или усыновление нешляхтича шляхтичем. По привилеям Витовта и XV–XVI веков шляхта была освобождена от государственных повинностей. Гдинственной ее обязанностью была воинская. Шляхтичи также платили маленький налог на землю. Они имели личную и имущественную неприкосновенность, освобождались от судебной юрисдикции, занимали государственные должности, через сейм участвовали в решении государственных проблем, избирали короля. Позже шляхтичи получили право свободного запрета на сейме любых обсуждаемых и принимаемых законов и постановлений. В итоге право «вето» стало одной из главных причин развала Речи Посполитой в угаре шляхетской анархии XVIII века. Шляхта не была однородной. Она состояла из магнатов, среднего слоя, имевшего поместья, заградовой шляхты, не имевшей крестьян, а также шляхты, вообще не имевшей своей земли и служившей магнатам.
Крестьян называли людьми, мужиками, поспольством. Большая их часть была юридически свободна. Они сообща владели землей и собирались на сельские сходы для решения общих дел. Эти собрания назывались громадами. Повинности магнатам и шляхте крестьяне отбывали натурой, работой или деньгами. Их размер и количество определялись размерами хозяйства. С XV века в Великом княжестве Литовском стала развиваться система ферм — фольварков, в стране была введена «волочная система»; в одной волоке находилось около двадцати десятин.
В имениях и поместьях шляхты жили холопы — рабы, или «невольная челядь». Холопами становились по рождению, ими были пленные преступники, женившиеся или выходившие замуж за холопов. Крепостное право получило развитие уже после княжения Витовта. Землю шляхтичам обрабатывали холопы, невольная челядь, тяглые люди, существовала и барщина. Военной службой, налогами, барщиной облагались земли, а не люди.
Горожане имели статус мещан, с конца XIV века в городах начало действовать магдебургское право — самоуправление.
В 1396 году к Витовту приехал бывший правитель Золотой Орды Тохтамыш, разгромленный «повелителем Азии» Тамерланом. Тохтамыш и Витовт заключили союз. Новый хан Золотой Орды Темир-Кутлуг потребовал у Витовта выдачи Тохтамыша. Витовт отказал и начал готовить поход на Золотую Орду. 5 августа 1399 года войско Витовта с полками Тохтамыша стояло на месте впадения реки Ворсклы в Днепр. К нему приближались татарские войска Темир-Кутлуга и хана Эдигея.
Битва на Ворскле началась утром 12 августа 1399 года. Через несколько часов ожесточенного боя татары Эдигея и Темир-Кутлуга подавили войска Витовта и Тохтамыша численным преимуществом. Из пятидесяти витовтовых князей погибли двадцать. Витовт с отрядом ближних бояр с трудом степями пробился к Киеву и организовал оборону. Он заплатил подошедшим татарам Эдигея большой выкуп. Они ушли домой с множеством пленных, полностью разорив украинские земли.
Витовту пришлось восстанавливать потерянное. Он на время отложил свои планы по строительству и укреплению государства и попытался сблизиться с Ягайло. В январе 1401 года Витовт подтвердил грамотой обещание верности и покорности королю польскому и Польской Короне, от которых получил в пожизненное владение Великое княжество Литовское. В случае смерти Витовта наследниками его власти становился Ягелло и его наследники.
В 1407 году умер великий магистр Тевтонского ордена Конрад Юнинген, понимавший, что большая война с Польшей и Великим княжеством Литовским может закончиться гибелью ордена крестоносцев. Новый магистр Ульрих фон Юнинген думал иначе, чем его брат. Он начал подготовку к решающей битве с союзниками. Летом 1409 года Ягелло и Витовт договорились о совместном выступлении против Тевтонского ордена. Через год грянул Грюнвальд — битва, которая решает судьбы народов.
В начале XV века Великое княжество Литовское было громадным государством. На западе его земли простирались до Балтийского моря и Мазовии, на севере — до псковских Великих Лук и Ржева, на востоке — до Рязани и верховьев Волги, на юге — до почти незаселенного Дикого поля. Великое княжество Литовское граничило с Ливонией, Псковом, Новгородом, Тверским, Рязанским, Московским великими княжествами, Золотой Ордой, Молдавией, Польшей, Мазовией и Тевтонским орденом. Польша была государством не меньше Княжества.