Созданное Еедимином, Ольгердом и Кейстутом Великое княжество Литовское могло уже в конце XIV века превратиться в мировую державу, включавшую в себя все земли Древнерусского государства — Киевской Руси. Могла быть создана и федерация двух главных государств на восточнославянских землях — Московского государства и Великого княжества Литовского. Не зря же почти весь XVI век между ними велись переговоры об образовании единого государства. Однако этого не произошло.
Восьмидесятилетний великий князь Литовский Ольгерд Еедиминович умер в Вильно в 1377 году. Вместо себя он оставил на великом княжении сына Ягайло, которого признал великий князь Кейстут. Три года Ягайло и Кейстут совместно правили Княжеством. Все изменилось в 1380 году. Ягайло втайне от Кейстута заключил мирный договор с Тевтонским орденом, направленный против его дяди-соправителя. Перед подписанием договора великий командор ордена направил Ягайло письмо, в котором «бешеной собаке Кейстуту» приписывалось желание лишить престола нового великого князя Литовского. Это была явная ложь, но она устраивала Ягайло, который начал готовить захват и убийство Кейстута. На охоте в Довидшиках он тайно встретился с послами ордена и подписал с ними договор, по которому «мир не распространяется на Кейстута, а если Орден вторгнется во владения трокского князя, то Ягайло не должен вступать в бой с крестоносцами».
Кто-то из руководителей Тевтонского ордена предупредил Кейстута о тайном договоре Ягайло — если бы дядя и племянник начали междоусобную войну, то крестоносцы легко бы захватили земли Великого княжества Литовского. В октябре 1380 года великий князь Кейстут налетом взял Вильно и нашел у Ягайло его договор с тевтонцами. Кейстут стал великим князем Литовским. Он не стал карать племянника, дал ему удел в Витебске и Крево. Ягайло присягнул дяде, что «никогда против него не выступит и всегда в его воле будет».
Кейстут Гедиминович мобилизовал все силы Великого княжества Литовского и нанес Тевтонскому ордену одно из самых тяжелых поражений за всю стопятидесятилетнюю войну Княжества и ордена. Рушились тевтонские замки, разбитые отряды крестоносцев уходили на запад пленных рыцарей вели на восток. Во главе войск стоял Кейстут и ордену приходил конец. В самый напряженный момент заговорщики во главе с Ягайло ворвались в пустое Вильно. Ягайло с помощью крестоносцев подкупил многих князей династии Гедиминовичей и на их собрании объявил себя великим князем Литовским. В стране началась междоусобная война, очень обрадовавшая крестоносцев.
Войска Кейстута и Ягайло встали друг против друга. Ягайло пригласил Кейстута и его сына Витовта на переговоры, поклявшись в их неприкосновенности. Как только они появились в лагере Ягайло, их взяли под стражу, тайком отправили в Вильно, а их войску объявили, что мирные переговоры идут успешно в столице. Войско Кейстута разошлось по домам. Все воины с обеих сторон радовались, что не пришлось рубиться со своими братьями.
Через пять дней после захвата в темном и смрадном подземелье холопы Ягайло задушили восьмидесятилетнего Кейстута. Многие его приближенные были колесованы. Была утоплена в грязном мешке жена Кейстута и мать Витовта — великая княжна Бирута.
Через день после убийства отца в Кревский замок привезли Витовта. С помощью жены, допущенной к нему в ночь перед казнью, Витовт чудом бежал из подземелья — «переодетый в платье одной из служанок жены он в темную ночь вышел из замка; в ту же ночь выехала из Крево его жена Анна с дочерью Софьей». Погоня Витовта не догнала, княгиня Анна очень хорошо организовала побег обессиленного в тюрьме мужа.
Витовт попытался собрать полки для борьбы с Ягайло, но победить ему не удалось. В 1384 году он «помирился» с убийцей отца и матери, получив в управление Гродно, Брест и Луцк. Вскоре Ягайло стал польским королем, между Польшей и Великим княжеством Литовским была подписана династическая Кревская уния. Княжество быстро стало превращаться в провинцию Польской Короны. Не согласен с этим был только один человек — Витовт.
Витовт родился в 1350 году в Трокском замке. Хроники впервые упоминают о Витовте в 1370 году, как участнике битвы с крестоносцами у реки Рудавы. В 1368 и 1372 годах он участвовал в походах на Московское княжество. В 1376 году гродненский князь Витовт участвовал в походе на польские земли, через год возглавил поход на земли крестоносцев. После бегства в 1382 году из Кревского замка, Витовт попытался поднять воинов против Ягайло, но не смог и в отчаянии ушел к крестоносцам — его с почетом встретил сам великий магистр Конрад Ратенштейн. К Витовту стали стекаться все оставшиеся в живых соратники его великого отца. У Витовта не хватало полков для борьбы с Ягайло, а крестоносцы обещали помочь только в случае крещения Витовта. В конце 1382 года Витовт принял крещение. Через месяц великий магистр Тевтонского ордена потребовал у Ягайло вернуть Витовту родовые земли его отца. Ягайло отказался это сделать, но переговоры продолжил — в Княжестве двуличного князя не любили и его положение на троне не было прочным.