Гренадерский полк стоял в Софии (часть Царского Села); там Пушкин и познакомился с молодым офицером. Сближение произошло на почве любви литературы, которую Шишков хорошо знал, сам писал стихи и увлекался театром. По своему развитию (на этот период) Александр Ардалионович превосходил тёзку, о чём будущий великий поэт и поведал потомкам в послании «Шишкову» («Шалун, увенчанный Эратой и Венерой»). Судя по этому стихотворению, сближение ровесников было довольно тесным: Пушкин знал многие моменты из жизни друга:
Шишков воспитывался в доме дяди, члена Государственного совета и президента Российской академии, супруга которого всячески его баловала и оберегала от житейских невзгод. В итоге вырос бретёр и картёжник. Не случайно пожелания лицеиста своему другу:
При весьма рассеянном образе жизни молодой офицер не оставлял своего увлечения поэзией и писал довольно неплохие стихи, что весьма смущало его нового друга. «Дерзну ль тебя я воспевать?» – спрашивал себя Александр и так отвечал на свои сомнения:
Как и большинство пишущих, молодого поэта терзали сомнения в высоком призвании, и он отказывался не только от славословия друга, но и вообще от восхождения на тернистый путь к Парнасу:
Семнадцатилетний поэт называл свои стихи «дурными» и «водяными», то есть бессодержательными, и сетовал на то, что друзья величали его творения с откровенной зевотой. Столь сомнительные восхваления привели Александра к неутешительному выводу: писать ему ещё рано:
Послание «Шишкову» по существу – исповедь Пушкина, терзаемого мыслями о выборе жизненного пути. В решении этого вопроса он определился не вдруг.
Но вернёмся к Шишкову. Чиновник Коллегии иностранных дел (в ней начинал службу Александр Ардалионович) К. С. Сербинович писал о нашем герое, что он был «другом Пушкина и подражателем ему не только в стихах, но и в юношеских увлечениях». В этом наблюдении есть явный перекос: забавы и увлечения молодого офицера явно превосходили пушкинские, и намного. Это привело к тому, что в марте 1818 года Шишков был переведён на Кавказ, а затем в Одессу. Пребывание на юге закончилось (1827) переводом под строгий надзор в Динабург. Поводом к этому стали противоправительственные стихи и подозрение в причастности к тайным обществам.
От подозрений Александр Ардалионович отделался довольно легко и был переведён в Пехотный Вильгельма Прусского полк. Служа в нём, затеял ссору с отставным офицером и вновь попал под жёсткий пресс правосудия. В январе 1830 года последовало увольнение от военной службы за неприличные званию офицерскому поступки.