В то время как генуэзцы, пизанцы и венецианцы установили контроль над удлиненными маршрутами, перевозящими товары и паломников с запада на восток, сицилийцы установили контроль над жизненно важными проходами между Тирренским морем и востоком, а также между Адриатикой и востоком. Сицилийское военно-морское превосходство в этих водах поставило североитальянцев перед дилеммой. Если они не хотели, чтобы их корабли находились во власти сицилийского флота, то должны были подружиться с двором в Палермо. Однако их постоянно тянуло в другие стороны желание задобрить византийского и германского императоров. В 1156 году генуэзцы заключили договор с королем Вильгельмом I, о котором городской хронист писал: "В течение долгого времени мудрые люди всего мира говорили, что генуэзцы получают больше и лучше, чем дают".13 Королю Вильгельму нужны были гарантии того, что он получит больше и лучше, чем даст.13 Королю Вильгельму нужна была гарантия того, что генуэзцы не позволят использовать свой флот его врагам для вторжения в его королевство.14 Генуэзцам были предоставлены сниженные налоги на грузы, перевозимые из Александрии и Святой земли через Мессину, поскольку договор был направлен не только на безопасность путей на Восток, но и на право вывозить определенные товары из Сицилии. В равной степени генуэзцы нуждались в сицилийской продукции. Город должен был кормить себя по мере своего роста, а сицилийская пшеница была более обильной и качественной, чем сардинская, за которую генуэзцы в любом случае конкурировали с пизанцами. В договоре описывается, как генуэзцы будут приобретать пшеницу, соленую свинину (с северо-запада Сицилии, в основном христианского региона), шерсть, овечьи шкуры и хлопок (в основном из района вокруг Агридженто).15 На протяжении столетий Генуя будет зависеть от сицилийского зерна, которое можно было дешево купить и недорого доставить в свой процветающий город; а привозя большое количество хлопка-сырца из Сицилии в Северную Италию, генуэзцы заложили основу хлопковой промышленности, которая будет процветать на протяжении всего Средневековья.16 Лучший хлопок поступал с Мальты, которой управлял сицилийский король, и мальтийский хлопок уже был завезен в Геную в 1164 году.17 Постепенно торговля Сицилии разворачивалась таким образом, что традиционно тесные связи с Северной Африкой сменились тесными связями с Северной Италией. Под властью норманнов Сицилия вошла в европейскую экономическую сеть. Пока что она оставалась экзотической землей, где купцы могли найти не только зерно, но и сахар и индиго - традиционные продукты исламского Средиземноморья, которые вышли из моды после 1200 года и были заменены на пшеницу, поскольку число мусульманских земледельцев сократилось. По мере того как генуэзцы привозили на юг Сицилии все больше итальянских и даже фламандских шерстяных тканей, чтобы расплатиться за пшеницу, хлопок и другие товары, связи между Севером и Югом становились все более тесными, и начали развиваться взаимодополняющие отношения между Северной и Южной Италией, в которых Сицилия поставляла сырье и продукты питания, а Северная Италия - готовые товары. Правитель Сицилии, как хозяин крупных зерновых владений в Сицилии, мог извлекать огромное богатство из своих скромных, но жизненно важных активов.18
Король Вильгельм II "Добрый" (1166-89 гг.) проявлял большой интерес к делам Средиземноморья, пользуясь наличием большого и мощного флота. Он распространил свою власть на всю Адриатику, взяв под свою защиту далматинский город Дубровник (Рагуза), который начинал превращаться в значимый порт.19 Но он смотрел далеко за пределы Адриатики. В 1174 году он предпринял массированную атаку на Александрию в Египте; в 1182 году он направил свои паруса в сторону Майорки, хотя его флот ничего не добился. Три года спустя его целью стала Византия, а когда он умер, то планировал послать помощь осажденным государствам крестоносцев. Он считал себя борцом за Христа как против мусульман, так и против греков. Его самая амбициозная кампания, состоявшаяся в 1185 году, привела сицилийский флот вглубь Византийской империи. Он мог надеяться на поддержку итальянских купцов, так как в 1182 году в результате безобразной вспышки насилия, открыто поощряемой новым императором Андроникосом Комнином, латиняне в Константинополе подверглись резне. Весть об этом распространилась, когда венецианский корабль, вошедший в Эгейское море, столкнулся с другими венецианскими кораблями у мыса Малеа, экипажи которых закричали: "Почему вы здесь остановились? Если вы не убежите, вы все погибнете, потому что мы и все латиняне были изгнаны из Константинополя".20 Однако большинство жертв составляли пизанцы и генуэзцы - венецианцы все еще были вовлечены в один из своих вечных споров с Константинополем, и их было не так много.