По происхождению Каны были евреями, но, что касается религии, они искали духовной самореализации в Национальном театре, расположенном в нескольких минутах ходьбы от их дома в самом привлекательном районе Мангейма , и на собраниях местного клуба Брамса, где анализировались и исполнялись произведения композитора. Отто и его братья и сестры, которые в основном обучались дома, были воспитаны в духе почитания искусства и музыки. К подростковому возрасту Отто играл на фортепиано, виолончели и скрипке. Он писал стихи и пьесы, хотя его мать, которая могла сурово критиковать детей, не являвшихся ее любимцами (а Отто относился именно к этой категории), очевидно, не очень-то жаловала его драматические произведения. Она посоветовала ему сжечь пьесы.
Хотя для начала музыкальной карьеры его старшего брата Роберта как композитора и дирижера не жалели средств и не использовали никаких связей - в этой профессии он заслужил если не славу, то выдающиеся достижения, - юному Отто было суждено получить более прагматичное призвание. В шестнадцать лет Бернхард отправил сына в Карлсруэ, чтобы тот стал учеником в небольшом банке, готовясь к тому, что однажды он присоединится к семейному банковскому бизнесу, и там он проводил свои дни, принося сосиски и пиво для партнеров, чистя чернильницы и выполняя другие рутинные задания. Возможно, это была тяжелая работа, но Отто выполнял ее хорошо. Свое первое повышение он получил после того, как босс обратил внимание на его удивительную скорость облизывания штампов, наклеиваемых на объемную корреспонденцию фирмы. "Человек должен научиться подчиняться, прежде чем он сможет командовать", - рапсодировал позже Кан о годах своего становления.
В девятнадцать лет он прервал обучение банковскому делу, чтобы отслужить в майнцских гусарах, решив добровольно пройти один год военной службы, а не три, если бы его призвали в армию. Он вынес из этого опыта стойкое отвращение к прусскому милитаризму, хотя ему очень нравились его гусарские усы. Он вернулся к банковской деятельности, провел год в одной из берлинских фирм, а затем отправился в Лондон. В 1888 году он устроился на работу в лондонский офис Deutsche Bank и со временем поднялся до должности младшего менеджера. Его первые годы жизни в Лондоне совпали с обучением Пола Варбурга в Samuel Montagu & Co., и некоторое время будущие партнеры, оба предназначенные для Kuhn Loeb, были соседями по квартире. Эта связь была не просто странным совпадением и могла возникнуть благодаря одному из двоюродных братьев Пола по материнской линии, другу Кана.
-
В Лондоне Отто погрузился в рутину, которой он будет придерживаться всю жизнь: дни он проводил в застегнутом на все пуговицы мире международных банковских операций, а ночи - среди художников, музыкантов и писателей, посещая литературные салоны и с жадностью поглощая театр и оперу. В самые редкие артистические круги Лондона он попал благодаря своей тете по материнской линии Элизабет, которая вышла замуж за видного адвоката сэра Джорджа Льюиса. В особняке Льюисов на Портленд-Плейс собирались творческие личности и интеллектуалы, включая Оскара Уайльда, который в то время находился на пике своей славы. Это было бурное время, и Отто, очарованный лондонской жизнью, стал британским подданным. Казалось, он намеревался пустить корни, но не успел.
В 1893 году он получил работу арбитражного клерка в нью-йоркском офисе Speyer & Co., которым в то время управлял старый друг Джейкоба Шиффа Уильям Бонн, уроженец Франкфурта, встретивший Шиффа в доках, когда тот впервые ступил на американскую землю. Speyer был грозным инвестиционным банком, который конкурировал (и сотрудничал) с ведущими фирмами Уолл-стрит, включая Kuhn Loeb и J.P. Morgan, и, возможно, именно поэтому Кан согласился на эту должность, которая технически была ступенькой ниже по уровню ответственности. Тем не менее, не его переход в Speyer & Co., а его женитьба на Адди Вольф в конечном итоге обеспечила Кану желанное повышение.
У Авраама Вольфа, вдовца, не было наследников, и он надавил на Якоба Шиффа, чтобы тот принял Кана в их партнерство. Трудно было отказать, учитывая, что Шифф недавно пообещал партнерство своему собственному зятю. Однако Шифф все еще не решался. Он находил в Кане что-то отталкивающее.