Популярный среди нью-йоркских евреев Гейнор до вступления в должность так яростно спорил с Теодором Бингемом по поводу его тактики работы полиции, что вскоре уволенный комиссар подал в суд за клевету. (Позднее Бингем прекратил дело.) И он с готовностью принял совместные усилия по борьбе с преступностью. После того как мэр оказал давление на полицию за кулисами, а Шенфельд и его следователи обеспечили постоянный поток оперативной информации, начались репрессии. Полиция закрыла десятки бильярдных, игорных салонов, наркопритонов и борделей, арестовав десятки мафиози и воров или изгнав их из Нижнего Ист-Сайда в девственные кварталы внешних районов. Кехилла поставляла в город адвокатов, чтобы полицейский департамент заводил дела против преступников в центре города.
В 1913 году предвыборная политика поставила под угрозу союз Кехиллы с Гейнором. Когда мэр добивался очередного четырехлетнего срока, Таммани-холл заблокировал его переизбрание, выдвинув кандидата, который с меньшей вероятностью отклонился бы от желаний демократической политической машины. Шифф, будучи убежденным республиканцем и давним противником Таммани, выступал против Гейнора во время его первой кампании. Теперь он принял меры, чтобы спасти кандидатуру важного союзника. Пойдя наперекор обеим политическим партиям и рискуя своей репутацией политического реформатора, чтобы помочь избирателю, который был обязан своим ростом Таммани, Шифф поддержал независимую кампанию Гейнора и пообещал свою финансовую поддержку. "Вы... начинаете кампанию и не задумываетесь о финансах. Все деньги, которые понадобятся, будут предоставлены", - сказал он исполнительному секретарю мэра Роберту Адамсону, который позже назвал Шиффа одним из "самых близких и доверенных советников Гейнора".
В сентябре того же года Гейнор отплыл в Европу, где должен был восстановить силы перед предстоящей изнурительной предвыборной борьбой, но внезапно умер, откинувшись в шезлонге. Из-за потери своего самого важного защитника и безразличия пришедшей администрации правоохранительная деятельность Кехиллы замедлилась, а через пару лет и вовсе сошла на нет, после чего в 1922 году исчезла и сама Кехилла.
-
Смена администраций также обрекла на провал движение Галвестона, которое Шифф и его единомышленники пытались воскресить, когда экономика оправилась от паники 1907 года. После ухода с поста президента Рузвельт исчез на большую часть года, отправившись на длительное сафари в Восточную Африку (экспедицию, которую Шифф помог профинансировать, выделив 5 000 долларов). Его военный министр и политический протеже Уильям Говард Тафт сменил его на президентском посту, легко победив Уильяма Дженнингса Брайана, который в то время предпринимал третью попытку занять Белый дом. Шифф поддержал кандидатуру Тафта, и политик показал многообещающие признаки того, что он станет важным другом евреев. Когда Тафт баллотировался в президенты, Шифф призывал его занять твердую позицию по вопросу, который он назвал "открытой болью с моими единоверцами".
Шифф имел в виду "паспортный вопрос", который он так настойчиво обсуждал с предшественником Тафта. Американские евреи давно протестовали против того, что Россия нарушает договор 1832 года с Соединенными Штатами, обещавший "взаимные" права граждан на торговлю и свободные путешествия, обращаясь с обладателями еврейских паспортов иначе, чем с другими американскими гражданами. Но к 1907 году, раздосадованный многолетним бездействием, недавно созданный Американский еврейский комитет начал усиливать политическое давление, требуя аннулировать договор, если Россия откажется выполнять свои обязательства.
"Вы можете рассчитывать на то, что я уделю особое внимание паспортному делу, если мне будет доверен мандат власти", - сказал Тафт Шиффу. И он упомянул об этом споре, хотя и не называя Россию по имени, как в своем письме, принимая республиканскую президентскую номинацию, так и во время инаугурационной речи, в которой Тафт заявил: "Мы должны приложить все усилия, чтобы предотвратить унизительные и оскорбительные запреты против любого из наших граждан, желающих временно пребывать в иностранных государствах из-за расы или религии".
Но спустя несколько месяцев президентства Тафта Шифф начал сомневаться в том, что новый президент является тем союзником, за которого себя выдает. Паспортный вопрос, похоже, никуда не делся, а администрация Тафта ужесточала меры по борьбе с иммиграцией, особенно в Галвестоне.
В отличие от Оскара Страуса, новый министр торговли, корпоративный юрист из Сент-Луиса по имени Чарльз Нагель, не питал особых симпатий к евреям. Его заместитель, Бенджамин Кейбл, казался откровенно враждебным к делу Галвестона. Возможно, это объяснялось личной неприязнью к Шиффу, чья фирма недавно отказала в просьбе о финансовой помощи железнодорожной компании его отца. Дэниел Киф, давний рабочий лидер и сторонник ужесточения иммиграционных ограничений, сменил Фрэнка Сарджента, комиссара по иммиграции, который поощрял усилия Шиффа по уклонению от иммиграции.