Когда Павел и Ольга возвращались в Германию после свадьбы Феликса и Фриды, Нина сопровождала их. Влюбленный Павел сделал ей предложение во время путешествия. Но прежде чем она смогла ответить, ей пришлось посоветоваться с родителями, которые отдыхали в Карловых Варах. В Гамбурге Павел с тревогой ждал ее телеграммы, и когда она наконец пришла, он едва сдерживал свое волнение. Резкая реакция матери на его сообщение стала внутренней шуткой в семьях Лоэбов, Шиффов и Варбургов, члены которых любили произносить эту фразу: "А ты сообщи мне новость на лестнице!" - когда получали неожиданные известия.
Во время их визита в Нью-Йорк Ольга влюбилась в брата Нины, Джеймса, которого Фрида Шифф назвала "самой яркой, блестящей личностью" из всех тетушек и дядюшек Лоэбов. "Он очаровывал всех, был отличным ученым, прекрасным музыкантом и эстетом в лучшем смысле этого слова". Джеймс не был банкиром, хотя он заставил себя им стать, чтобы угодить отцу, и провел пятнадцать несчастных лет, сожалея об этом.
В своей биографии клана Варбургов Рон Чернов написал, что "Лёбы и Варбурги категорически возражали против брака между Джимом и Ольгой". Он предположил, что одной из причин того, что их отношения так и не дошли до брака, могла быть Нина, которая возвела своего брата на пьедестал и обожала его до степени, близкой к инцестуозной. В последующие годы жизнь Джеймса и Ольги приняла мрачный оборот. Во время работы в Kuhn Loeb у Джеймса неоднократно случались срывы, и в 1901 году, когда его хрупкая психика больше не выдерживала, он ушел из фирмы. Вскоре после этого он переехал в Германию, где лечился от депрессии и эпилепсии. Он тихо жил в поместье под Мюнхеном, окруженный томами греческой классики и древностей в кожаных переплетах, и никогда больше не ступал в Нью-Йорк. Свое состояние он направил на филантропию, финансируя то, что стало нью-йоркской Джульярдской школой, Гарвардской классической библиотекой Лёба (попытка Джеймса сделать великие литературные произведения греков и римлян доступными для широких масс) и всемирно известным институтом психиатрических исследований в Мюнхене. (Во время правления Адольфа Гитлера этот институт был превращен в исследовательский центр евгеники).
Судьба Ольги оказалась еще более трагичной. Несмотря на то что она пылала любовью к Джеймсу, она согласилась выйти замуж за друга своих братьев Пола Кон-Спейера, торжественного, недемонстративного и делового человека, который не мог быть более непохожим на того, в кого она влюбилась. В 1904 году, вскоре после рождения четвертого ребенка, она выпрыгнула из окна третьего этажа швейцарского отеля и разбилась насмерть.
-
1 октября 1895 года Пол и Нина поженились в Сансет-Хилле, загородном доме Соломона и Бетти Лоэб, украшенном цветами и расположенном в поместье семей Шифф и Лоэб на побережье Нью-Джерси. Соединившись в браке, они добавили новую сложную ветвь к и без того запутанному семейному древу. Тетя Фриды теперь стала ее невесткой. Пол тем временем стал шурином тестя своего брата.
На этот раз семью представлял Эби, миниатюрный и смуглый старший брат Варбургов. Иконоборец и скиталец, он решил продолжить академическую жизнь, хотя его еврейские корни делали маловероятным получение им профессорской должности в Германии, где антисемитизм был особенно ярко выражен в академических кругах. Обладая острым умом, всегда улавливающим скрытый смысл в окружающем мире, Эби мог быть восхитительно увлекательным и колко смешным. Но его настроение также непредсказуемо колебалось между легкомыслием и яростью. Ужасный энфантер семьи, он обладал возвышенным чувством собственного достоинства, особенно когда дело касалось новых приобретений для его любимой библиотеки, на которые он не столько просил денег у братьев, сколько требовал их.
Свой светский визит в США Эби совместил с исследовательской поездкой для изучения искусства и культуры коренных американцев. Увлеченный американским Западом с детства, он путешествовал по Восточному побережью, посещая музеи и консультируясь с ведущими антропологами и археологами. Поскольку у них были общие интересы, Эби установил тесную связь с Джеймсом Лоэбом, который привез его в Кембридж для осмотра Гарвардского музея Пибоди, в коллекции которого хранились артефакты доисторического прошлого Северной Америки. Затем, надев ковбойскую шляпу с плоским верхом и повязав на шею бандану, Эби отправился в поле. Он проехал по железной дороге столько, сколько смог, а затем отправился на двуколке в отдаленные деревни хопи на юго-западе Аризоны. Он стал свидетелем древних обрядов и церемоний, в том числе танца змей с участием живых змей, и тщательно документировал свое путешествие, делая фотографии, ведя подробные записи в своем дневнике, зарисовывая карты и изображения традиционной одежды.