Хотя казаки совершали набеги и грабили друг друга, у них было больше общего, чем с имперскими войсками, которые пытались их покорить. Их кочевая жизнь следовала за сезонным движением стад, игнорируя суверенные границы и государственные институты. Через обычный институт куначества горцы и казаки оказывали друг другу схожие услуги, такие как посредничество, охота за головами, торговля и сопровождение. Как и другие свободные агенты в сложных пограничных зонах, они давали случайные клятвы верности и покорности, чтобы потом отказаться от них, когда появлялась более выгодная возможность. Государственным системам было трудно кооптировать элиту горных народов. Это свидетельствует о раздробленном характере политической власти среди кланов. Казаки не только совершали набеги и грабежи русских караванов и купцов, но и участвовали в крупных социальных восстаниях XVII века. До 1720 года они сопротивлялись формальному подчинению российской власти (астраханскому губернатору). Еще долго после этого их земли служили убежищем для беглецов, самые известные из которых появились во времена правления Екатерины Великой. Казачий бунтарь Емельян Пугачев был последним из претендентов на престол, выдавая себя за ее убитого мужа Петра III. Отчасти именно для того, чтобы разорвать связь Ивана IV с Кабардой и предотвратить русско-иранский союз против него, османы в 1569 году начали кампанию по захвату Астрахани с целью строительства канала Дон-Волга через степь. Успех означал бы разрушение иранской монополии на контакты с английской Московитской компанией и открытие торговых и паломнических путей к своим единоверцам-суннитам в Транскаспию. Османские войска успешно изгнали русских из Кабарды с помощью своих союзников-кочевников, ногайцев, но не смогли достичь своих более масштабных стратегических целей. По иронии судьбы, им помешал непредсказуемый союзник крымских татар, Девлет-Гирей, который опасался сильного османского присутствия на своем берегу. Он предпочел отправить свою кавалерию в набег и сжечь пригороды Москвы, что мало способствовало османскому делу. В этот момент события наглядно продемонстрировали пересекающиеся и запутанные связи между понтийскими, кавказскими и балтийскими границами. Русские смогли сохранить свои позиции под Астраханью - южной петлей водного пути, который Иван стремился обеспечить между Каспием и Балтикой, - только благодаря соперничеству между крымскими татарами и ногайцами, нападениям запорожских казаков на татарский тыл. Османская империя была поглощена войной с сефевидским Ираном.
Османская экспансия на Кавказе достигла своего апогея в 1590 году, когда после тринадцатилетней войны они вытеснили иранцев из этого региона и достигли Каспийского моря. Это была пиррова победа. Их коммуникационные линии были протянуты по дикой местности Кавказских гор и подвергались партизанской войне и набегам местных вождей. Более того, иранцы, находившиеся в самом низу своего могущества, должны были пережить одно из периодических возрождений при величайшем правителе Сефевидов шахе Аббасе (1588-1629).
Иранское возрождение, положившее начало второму этапу борьбы за южнокавказскую комплексную границу, легло тяжелым бременем на коренное население. Войны XVI века повергли Грузию в длительный экономический упадок, а войны XVII века едва не привели к ее исчезновению. Грузия, уже разделенная на три царства и несколько княжеств, подверглась дальнейшему политическому дроблению, а дворянство утратило свои права на местных князей. Чтобы выжить между жерновами Османской и Иранской империй, грузинские князья стремились заключить союз сначала с одной, затем с другой из соперничающих держав. Для христианских грузин было естественно обратиться в первую очередь к России. Но к концу XVI века Москва начала входить в свое собственное "смутное время" и могла предложить лишь туманные обещания поддержки. Царь грузинского Кахетинского царства писал в 1596 году: "Шестнадцать лет прошло с тех пор, как я отрезал хвост от шубы московитского государя, но никакой помощи я не увидел". Тогда грузинские князья обратились за помощью к шаху Аббасу, надеясь освободиться от османского господства. Это оказалось очень плохой сделкой. Аббас натравил соперничающих грузин друг на друга. Он посадил на троны местных мусульманских ханств своих кандидатов. Столкнувшись с восстанием хахетинцев в Восточной Грузии, он приказал провести массовую депортацию населения, заменив его туркменскими кочевниками.