В это время в Толедо работает портретист Луис де Веласко, с 1581 года — художник собора. Портреты его работы, хранящиеся в сакристии, интересны не своими художественными качествами, довольно слабыми, а тем, что это портреты многих выдающихся лиц, известных в Толедо: архиепископа Кироги, Гарсия де Лоайса и других.
Имеются в Толедо работы и одного из значительных портретистов Испании XVI века Хуана Пантохи де ла Крус (1533–1608), но в Толедо ему пришлось выполнять заказы только на религиозные темы. В сакристии собора хранится его картина «Св. Августин с монахами и рыцарями Сантьяго», позволившая Пантохе де ла Крус и в религиозной сцене выполнить ряд прекрасных портретов своих современников.
В XVII веке в Толедо собор и церкви, особенно капеллы церквей, продолжали украшаться произведениями искусства, но новых построек, являющихся художественными памятниками, не возводилось, а лишь достраивались начатые раньше. Не работал здесь и ни один из выдающихся архитекторов Испании XVII века, таких, как Хуан Гомесе де Мора или Фра Франсиско Баутиста. Одним из лучших архитекторов в это время считался здесь сын Греко Хорхе Мануэль Теотокопули. Ему и пришлось заканчивать ратушу (1575–1618) в Толедо, спланированную Хуаном де Эррера в присущем ему строго классическом стиле. На высоком цоколе из мощных рустик возвышаются два этажа, расчлененные по вертикали массивными колоннами тосканского ордера. Несколько нарушает строгость фасада разнообразие форм окон, полукруглых внизу, прямоугольных в верхнем этаже, и разделяющие окна стройные колонки дорического и ионического ордеров. Средняя часть фасада акцентирована классическим фронтоном. По бокам фасада возвышаются четырехугольные башни, увенчанные стройными шпилями. По сравнению с другими постройками стиля эрререско ратуша выглядит более стройной и легкой. Может быть, именно это и внес в нее Хорхе Теотокопули. Вообще в Толедо, где были особенно сильны национальные художественные традиции со стремлением к живописности и монументальной декоративности, строгий стиль эрререско не пользовался любовью.
Не было в XVII веке в Толедо и ни одного местного значительного живописца, там работали почти исключительно приезжающие из Мадрида мастера. В первую половину XVII века в Толедо работал придворный живописец Филиппа IV доминиканский монах Хуан Баутисто Майно. Родился он около Милана, юношей приехал в Испанию и поступил в толедский монастырь Сан Педро Мартир. Некоторые исследпатели считают Майно учеником Греко, но в его работах нет ничего, что указывало бы на влияние этого замечательного мастера. Творчество Майно очень своеобразно — его сильно моделированные фигуры выделяются пластичностью форм, что придает им большую жизненность, еще усиленную теплым, насыщенным колоритом. Он охотно вносит в свои картины жанровые сцены, всегда умело вкомпонованные в религиозные сюжеты, они не нарушают цельности композиционного построения. В Толедо в монастыре Сан Педро Мартир сохранились пострадавшие от времени росписи люнет над хором церкви с изображениями св. Георгия, Моисея, Аарона и аллегорических фигур добродетелей, окруженных богатой орнаментикой, принадлежащие кисти Майно.
Знаменитому натюрмортисту мадридской школы Антонио Переда в Толедо принадлежит колоссальная картина главного алтаря церкви Кармелитов (1640) «Мадонна с младенцем и св. Иосифом с коленопреклоненным св. Августином и св. Тересой, приносящей свое сердце младенцу Христу». Вверху — изображение бога-отца. Как всегда, у Переды и в этой картине тщательно, предельно верно переданы фактура тканей и предметы мертвой природы. В Толедо у Переды был ученик Алонсо де Арко (1620–1700), которого называли «Сордильо» или «глухой Переды». Он работал над украшениями внутренних створок портала Прощения, где выполнил «Крещение» и «Св. Иосифа с младенцем Христом». В его искусстве уже намечается слащавость лиризма рококо.