Возникновение замысла, если не самого цикла, то отдельных вошедших в него повестей, следует отнести, вероятно, уже к первым месяцам пребывания Гоголя в Петербурге, то есть к началу 1829 г. Осмотревшись в столице и связавшись с жившими здесь земляками, Гоголь обнаружил и в литературных и в более широких общественных кругах живой интерес к фольклорным и этнографическим материалам, в частности украинским. Естественно, что именно в это время Гоголь, уже значительно охладевший к ранним стихотворным опытам, мог задаться мыслью использовать в литературной работе свое знание быта, сказаний и песен родной Украины. Между тем, осведомленность писателя носила весьма общий характер, и недостаточность запаса конкретных сведений обнаружилась, как только он приступил к осуществлению своих замыслов. Для сбора на месте нужных материалов Гоголь был принужден обратиться к помощи матери, сестры, а через них к более широкому кругу своих родных и знакомых.
Запросы об „обычаях и нравах малороссиян“ появляются в письмах к матери от 30 апреля и 22 мая 1829 г. — эти два письма и служат первыми документальными свидетельствами о начале работы Гоголя над повестями, составившими позднее „Вечера на хуторе близ Диканьки“; в письме от 22 мая отмечается: „Я думаю, вы не забудете моей просьбы извещать меня постоянно об обычаях малороссиан. Я всё с нетерпением ожидаю вашего письма. Время свое я так расположил, что и самое отдохновение, если не теперь, то в скорости, принесет мне существенную пользу“. Характерно, что только в двух первых цитированных письмах к матери Гоголь конкретно указывает, какие именно сведения ему нужны („описание полного наряда сельского дьячка“, „подробное описание свадьбы“, „о некоторых играх, из карточных:
Если уже на первых стадиях работы, летом или даже весной 1829 г., возникал замысел „Вечеров“, как сборника повестей, то естественно напрашивается вопрос, чем Гоголь, кроме общей тематики, предполагал их объединить. Образ „издателя“ пасичника Рудого Панька, подсказанный, согласно сообщению Кулиша, П. А. Плетневым, возник позже, когда основная часть материалов обеих книжек „Вечеров“ была написана. „Предисловие“ уже post factum объясняло некоторую разнородность состава книги сообщением, что рассказчиков было несколько. На ранних этапах циклизация повестей могла слагаться вокруг образа рассказчика дьячка Фомы Григорьевича, гораздо органичнее связанного с отдельными частями повествования, чем фикции „панича в гороховом кафтане“ или любителя страшных историй. Ему приписаны три повести („Вечер накануне Ивана Купала“, „Пропавшая грамота“, „Заколдованное место“), сказовая манера изложения которых определялась проставленным при них подзаголовком „Быль, рассказанная дьячком ***ской церкви“. Так как первая из названных повестей является едва ли не самой ранней, а подробное „описание полного наряда сельского дьячка“, позже использованное для характеристики Фомы Григорьевича в „Предисловии“, Гоголь затребовал еще в письме от 30 апреля 1829 г., то можно высказать догадку, что уже в первоначальном замысле на этот образ возлагалась важная композиционная функция объединения отдельных повестей в цельный сборник. В этой связи следует отметить, что зачин „Вечера накануне Ивана Купала“ построен как введение к связной серии рассказов, общая тематика которых, полуисторическая, полуфантастическая, намечалась тут же. Однако предположение писателя не оформилось достаточно четко и не помешало ему переходить от сказа к „безличной“ форме повествования. К тому же намерение издать „Вечера“ книгой определилось вполне только в марте — апреле 1830 г., когда Гоголь, напечатавший „Вечер накануне Ивана Купала“ в „Отечественных Записках“ и оставшийся недовольным редакторскими приемами П. П. Свиньина, прекратил публикацию повестей в журналах.