Все повести „Вечеров на хуторе близ Диканьки“ были написаны в сравнительно короткий промежуток времени между апрелем — маем 1829 и январем 1832 г. При этом в начале этого периода Гоголь был отвлечен от работы первой заграничной поездкой (август — сентябрь 1829 г.), а в конце — работой над историческим романом „Гетьман“.
Сведения, о которых Гоголь запрашивал мать в письмах от 30 апреля и 22 мая 1829 г., относятся к трем повестям — „Вечеру накануне Ивана Купала“, „Майской ночи“ и „Пропавшей грамоте“. Замыслы этих повестей определились, очевидно, раньше других. Работа над „Майской ночью“ (черновой редакцией) была, повидимому, закончена уже к июлю 1829 г., так как Гоголь, не дождавшись присланных ему матерью в письме от 2 июля материалов, воспользовался имевшимся у него и записанным в „Книге всякой всячины“ кратким описанием игры в „ворона“. С равным основанием можно считать, что и „Вечер накануне Ивана Купала“ был одной из первых завершенных в начальной редакции повестей сборника, так как именно с этой вещи Гоголь начал публикацию цикла „Вечеров“. Позднее была закончена „Сорочинская ярмарка“: ее черновая рукопись набросана на бумаге с водяными знаками 1829 и 1830 гг. Нужно, однако, отметить, что сам Гоголь (во втором издании „Вечеров“) датировал повесть 1829 годом, имея в виду, вероятно, начало работы над ней или даже время возникновения замысла. Наконец, предельный срок, к которому были закончены и отделаны все повести первой книги „Вечеров“, устанавливается датой ее цензурного разрешения — 26 мая 1831 г.
К концу мая 1831 г. была готова не только вся первая, но и значительная доля второй части „Вечеров“: в противном случае Гоголь, в особенности после неудачи с „Ганцем Кюхельгартеном“, вряд ли решился бы проставить на титульном листе слова „Первая книжка“, а в предисловии дать определенное обязательство издать продолжение в ближайшем будущем. С другой стороны, сравнительно короткий, пятимесячный срок, разделявший выход в свет первой книжки и сдачу в цензуру рукописи второй, к тому же при занятости писателя другими замыслами, был вряд ли достаточным для создания четырех новых повестей. Работу над „Ночью перед Рождеством“ Н. С. Тихонравов относит, руководясь палеографическими данными, в основном к 1830 г.; к раннему времени может быть также отнесена повесть „Заколдованное место“, написанная от лица Фомы Григорьевича. Очевидно, только две оставшиеся повести были закончены позднее. Можно предполагать, что „Иван Федорович Шпонька и его тетушка“, выделяющийся в составе сборника своим реализмом и свидетельствующий о переходе Гоголя к новой художественной манере, был последней по времени написания повестью „Вечеров“. К 31 января 1832 года (дата цензурного разрешения второй книжки „Вечеров на хуторе близ Диканьки“) работа Гоголя над первым циклом его повестей закончилась.
В „Предисловии“ к первой книжке „Вечеров“ читатели предупреждались, что во второй части найдутся „статься может… побасенки самого пасичника“. Это полуобещание выполнено не было, но оно свидетельствует, что у Гоголя, во время работы над сборником, намечались некоторые не получившие осуществления замыслы (ср. с этим в концовке черновой редакции „Ночи перед Рождеством“ еще более определенное, но так же не выполненное обещание дать в дальнейшем подробное описание свадьбы). В рукописях сохранился только один набросок, относящийся к неосуществленным повестям „Вечеров“. Это — воспроизведенный в приложении к настоящему тому отрывок „Я давно уже ничего не рассказывал вам…“ Впервые опубликованная П. А. Кулишом („Записки о жизни Гоголя“, I, стр. 164) и более исправно Н. С. Тихонравовым (Соч., 10 изд., V, стр. 94) запись эта находится в тетради