Когда, наконец, пьеса была завершена в черновике, Чехов писал — без попытки разжалобить корреспондента, но и без преувеличения; «Пьесу я почти кончил, надо бы переписывать, мешает недуг, а диктовать не могу» (М. А. Членову, 13 сентября 1903 г.). (Заметим, что пьесу пришлось начисто переписывать два раза — см. письмо К. С. Станиславскому от 10 октября 1903 г.). Отослав пьесу в Художественный театр, Чехов признавался, что создавал ее «томительно долго, с большими антрактами, с расстройством желудка, с кашлем» (О. Л. Книппер, 17 октября 1903 г.). Процесс создания пьесы, таким образом, был актом героических усилий художника, сумевшего преодолеть и болезнь, и обстановку, мало располагавшую к творческому настроению.
Преодоление было и долгим, и нелегким. Так, под впечатлением одного из неприятных семейных эпизодов, Чехов вышел из равновесия и заявил О. Л. Книппер: «Пьесы писать не буду» (17 августа 1902 г.). Потом, немного успокоившись и прося «не сердиться», смягчил свое решение: «Пьесу писать в этом году не буду, душа не лежит, а если и напишу что-нибудь пьесоподобное, то это будет водевиль в одном акте» (27 августа 1902 г.). Эта фраза, казалось бы, неожиданная для момента, наводит на мысль о собственно литературных трудностях, вставших перед Чеховым в процессе работы над «Вишневым садом». Новизна и сложность взятой на себя задачи — создать подлинно веселую большую комедию — временами смущала Чехова. «Веселые комедии» он писал и прежде — одноактные. «Комедии» типа «Иванова» (первоначальная рукопись) и «Чайки» не были «веселыми». Очевидно, работая над замыслом новой большой «веселой» пьесы, Чехов долго не мог найти нужного тона; складывавшийся «великолепный» сюжет (см. ниже) — о продаже имения с прекрасным вишневым садом — не был «весел» сам по себе, а откровенной сатирически-фарсовой трактовки этого сюжета Чехов тоже не достиг. Между тем желание «комического» в привычной форме то и дело брало верх. Как полагал А. Б. Дерман, «свое намерение написать водевиль Чехов частично выполнил в скором времени, переработав в сентябре 1902 г. свою давнюю вещь — „О вреде табака“» (
В то же время необычно долгая для Чехова работа над пьесой иногда вызывала у него чувство неприязни к драматургической форме вообще: «Пьесы не могу писать, меня теперь тянет к самой обыкновенной прозе» (О. Л. Книппер, 14 сентября 1902 г.).
Приблизительно в это же время Александринский театр готовил новую постановку «Чайки», и для Чехова, который не мог забыть провала пьесы в 1896 году, это был опять повод для размышлений о том, как будет принята его пьеса, каковы требования современной публики к драматургии и т. д. Расхолаживало иногда, по собственному признанию Чехова, и обилие «драмописцев»: «Пьесу не пишу и писать ее не хочется, так как очень уж много теперь драмописцев, и занятие это становится скучноватым, обыденным» (к О. Л. Книппер, 16 марта 1902 г.). После одного из напоминаний Немировича-Данченко Чехов вновь пишет: «Немирович требует пьесы, но я писать ее не стану в этом году, хотя сюжет великолепный, кстати сказать» (к О. Л. Книппер, 29 августа 1902 г.).
К 1902 г. относится одно из свидетельств современников, подтверждающее, что этот год в работе над пьесой — над ее общим тоном — был для Чехова критическим. Это свидетельство Е. П. Карпова обнаруживает трудности, которые испытывал Чехов, пытаясь отразить в пьесе общественное настроение начала 1900-х годов: «Нудно выходит… Совсем не то теперь надо…» И говоря о сильном брожении в народе, о том, что Россия «гудит, как улей» («Вот вы посмотрите, что будет года через два-три…» — срок для первой русской революции указан безошибочно!), Чехов заключил беседу с Е. П. Карповым словами: «Вот мне хотелось бы поймать это бодрое настроение… Написать пьесу… Бодрую пьесу… Может быть, и напишу… Очень интересно… Сколько силы, энергии, веры в народе…» (
Истомившиеся по чеховской пьесе режиссеры и актеры осенью 1902 г., переезжая в новое здание в Камергерском переулке, надеялись, что «Вишневый сад» будет гвоздем первого сезона в этом здании (см. письмо О. Л. Книппер от 1 сентября 1902 г. —
Нужда Художественного театра в новом репертуаре была действительно острой, Чехов как автор чувствовал ответственность и мучился тем, что подводит театр.
Самый конец 1902 г. ознаменовался, после очередной вспышки болезни, новым подъемом творческих сил: «Я работал, был в ударе…» (к О. Л. Книппер, 19 декабря 1902 г. — речь идет, очевидно, о «Невесте»). 1903 год начался с обещания К. С. Станиславскому: «Пьесу начну в феврале, так рассчитываю по крайней мере. Приеду в Москву уже с готовой пьесой» (1 января 1903 г.).