А. Л. Вишневский с самого начала — еще с замысла «безрукого помещика» — казался ему будущим исполнителем роли Гаева; А. Р. Артем — роли старого лакея, т. е. Фирса; работая над Раневской, которую он называл поначалу «старухой», Чехов надеялся, что театр позаботится о новой актрисе для этой роли; Лопахина создавал специально для Станиславского, Трофимова — для Качалова, Симеонова-Пищика — для Грибунина; Епиходова, он рассчитывал, сыграет хорошо Лужский, Яшу — Москвин, Варю — Книппер, прохожего — Громов. Для Ани он просил найти любую молоденькую актрису (см. выше), для Шарлотты он не видел в труппе подходящей актрисы, кроме той же Книппер (см. письмо Немировичу-Данченко, 2 ноября 1903 г.).
В спектакле роли были распределены иначе: Лопахин — Леонидов, Раневская — Книппер, Гаев — Станиславский, Аня — Лилина, Варя — Андреева, Шарлотта — Муратова, Епиходов — Москвин, Яша — Александров. Роли Трофимова, Пищика, Фирса, Дуняши и прохожего исполнялись актерами, которых предлагал Чехов. Разногласия с руководителями театра по поводу распределения ролей волновали Чехова особенно в связи с Лопахиным («Леонидов сделает кулачка», — писал он Станиславскому 30 октября 1903 г. и впоследствии был недоволен исполнением этой «центральной» роли), Шарлоттой (комическое начало в пьесе, которым Чехов так дорожил, делало роль гувернантки-фокусницы «важной») и Раневской (см. упрек Немировичу-Данченко в письме от 2 ноября 1903 г.). Правда, некоторыми переменами в ролях Чехов остался доволен (особенно Москвиным: «выйдет великолепный Епиходов» — Немировичу-Данченко, 2 ноября 1903 г.). На репетициях Москвин очень понравился Чехову: «Я же именно такого и хотел написать. Это чудесно, послушайте!..» — записал его слова Станиславский, добавив от себя: «Помнится, что Чехов дописал роль в тех контурах, которые создавались у Москвина».
Недовольство Чехова многими исполнителями — не только Леонидовым, но и теми, кого он сам предлагал: Халютиной, Александровым, Артемом — омрачало его настроение на репетициях. И на премьере, как писал Чехов Ф. Д. Батюшкову 19 января 1904 г., актеры играли «растерянно и не ярко».