В Твери князь Василий Михайлович начал опять войну с племянниками Александровичами: в 1363 году он пошел было с войском на Михаила Александровича, князя микулинского, но скоро помирился с ним. Смерть князя Семена Константиновича подала новый повод к борьбе, потому что Семен отказал удел свой двоюродному брату Михаилу Александровичу мимо дяди Василия и родного брата Еремея Константиновича. В 1366 году Василий и Еремей начали спор, который был отдан на решение тверского владыки Василия: Василий судил князей по благословению и повелению митрополита и оправил князя Михаила Александровича. Но этот князь был самый деятельный и смелый из всех потомков св. Михаила и потому менее других был способен терпеть насилия от могущественной Москвы. Под 1367 годом летописец говорит, что князь Димитрий Иванович московский заложил у себя каменный кремль и всех князей русских приводил под свою волю, посягнул и на князя Михаила Александровича тверского. Михаил решился на борьбу, но, разумеется, он не мог противиться Москве собственными силами и потому обратился к зятю своему, Олгерду литовскому, следовательно, на эту вторую борьбу Твери с Москвою мы должны смотреть, собственно, как на борьбу московского князя с литовским по поводу тверского князя. Михаил уехал в Литву; этим воспользовались князья Василий и Еремей, чтоб с помощью Москвы низложить соперника; прежде всего они позвали владыку Василия в Москву на суд к митрополиту, зачем не по правде решил спор об уделе Семена Константиновича? За это решение владыка Василий понес большие убытки (протор велик) в Москве; жители Твери испытали также большую беду: князь Василий с сыном Михаилом, с князем Еремеем, со всею силою кашинскою и с полками московскими приехал в Тверь, многих людей мучил и грабил без милости; приступал и к крепости, но не мог ее взять, опустошил только волости и села, и много народу поведено было тогда в плен войсками московскими и волоцкими, которые пожгли и попленили все по сю сторону Волги, не исключая и волостей, принадлежавших церкви св. Спаса. Из этих слов летописца мы видим, что Тверь не принадлежала более Василию, но Михаилу; когда произошла эта перемена, мы не знаем; быть может, она-то и повела к враждебным столкновениям Михаила с Москвою.
В этом же году Михаил пришел назад с полками литовскими, захватил в плен жен – Еремееву и Васильеву, бояр и слуг их и отправился с своею ратию и литовскою к Кашину. Но на дороге, в селе Андреевском, ждали его послы дяди и от тверского епископа Василия; бог, по словам летописца, утишил ярость Михаилову, и он помирился с дядею, а потом помирился и с двоюродным братом Еремеем и с московским князем Димитрием. Но еще год не кончился, как Еремей сложил с себя крестное целование к Михаилу Александровичу и уехал в Москву. В 1368 году великий князь Димитрий и митрополит Алексей зазвали ласкою к себе в Москву князя Михаила на третейский суд; после этого суда тверского князя схватили вместе со всеми боярами и посадили в заключение, но вдруг узнали о неожиданном приезде трех князей ордынских. Этот приезд напугал врагов Михаила, и они выпустили его на свободу, заставивши отказаться от Городка, части удела Семена Константиновича, где великий князь Димитрий посадил наместника своего вместе с князем Еремеем. Понятно, что Михаил выехал из Москвы непримиримым врагом ее князю, который спешил предупредить его, пославши сильное войско на его волость. Михаил и на этот раз ушел в Литву и стал упрашивать со слезами Олгерда, чтоб тот оборонил его, пошел войною на Москву, отмстил Димитрию; научил и сестру свою упрашивать мужа, и тот решился исполнить их просьбу, тем более что еще с 1363 года встречаем известия о враждебных столкновениях Литвы с Москвою.