У Олгерда Гедиминовича, говорит летописец, был такой обычай, что никто не знал, ни свои, ни чужие, куда он замышляет поход, на что собирает большое войско; этою-то хитростию он и забрал города и земли и попленил многие страны, воевал он не столько силою, сколько мудростию. Так и на этот раз Димитрий московский узнал о замыслах Олгердовых, когда уже тот стоял на границе с братом Кейстутом, молодым сыном его Витовтом, своими сыновьями, другими князьями литовскими, Михаилом тверским и полками смоленскими. Великий князь разослал по всем городам грамоты для сбора войска, но ратники не успели прийти из дальних мест, и Димитрий мог выслать против Олгерда в
Олгерд не мог стоять более трех дней под Москвою, потому что на западе немцы не давали ему отдыха. Еще в 1362 году они взяли Ковно, а в 1369 году в миле от этого города заложили замок Готтесвердер. Олгерд и Кейстут поспешили взять его, но принуждены были снова отдать немцам. В 1370 году сильное ополчение, состоявшее из литвы, жмуди, руси и татар, под предводительством Олгерда, Кейстута и двоих молодых сыновей их, Ягайла и Витовта, вторгнулось в Пруссию, где великий магистр встретил его под замком Рудавою и поразил наголову. В это время Москва, отдохнувши год, начала наступательное движение; ее войска вместе с волочанами воевали смоленские волости, вероятно мстя их князю за союз с Олгердом; потом Димитрий посылал рать к Брянску, наконец, в августе 1370 года послал объявить войну Михаилу тверскому, который, по обычаю, спешил уйти в Литву, а московские войска, по обычаю, опустошили Тверскую волость. Но это была только еще часть рати: скоро сам великий князь Димитрий явился в тверских владениях с большою силою, взял и пожег города – Зубцов, Микулин, пожег также все волости и села, а людей многое множество вывел в свою землю со всем их богатством и скотом.
Сильно опечалился и оскорбился Михаил, когда пришло к нему в Литву известие о страшном опустошении Тверской волости. От Олгерда нельзя было надеяться помощи в настоящую минуту, потому что он занят был немецкими делами, и вот Михаил вздумал попытаться, нельзя ли побороть Димитрия старым средством – Ордою; он поехал туда, но приятели из Москвы дали ему весть, что повсюду на дороге расставлены заставы московские, чтоб перехватить его. Михаил возвратился опять в Литву, опять стал кланяться Олгерду и на этот раз с успехом. Зимою, в рождественский пост, Олгерд двинулся на Москву с братом Кейстутом, с Михаилом тверским и Святославом смоленским. Они подошли к Волоку Ламскому, пожгли посад, окрестности, но, простояв три дня под городом, не взяли его и пошли дальше, к Москве, которую осадили 6 декабря. Великий князь Димитрий и на этот раз заперся в кремле московском; но брат его Владимир Андреевич стоял в Перемышле, собирая силу; к нему на помощь пришел князь Владимир Димитриевич пронский и полки Олега Ивановича рязанского. Олгерд испугался, услышав о сборах в Перемышле, и стал просить мира, предлагая выдать дочь свою за князя Владимира Андреевича; но великий князь Димитрий вместо вечного мира согласился только на перемирив до Петрова дня. Олгерд двинулся назад и шел с большою осторожностию, озираясь на все стороны, боясь за собою погони.