Михаил тверской возвратился в Тверь, также помирившись с Димитрием; но испуг Олгерда и желание литовского князя породниться с московским показывали ему, что надобно искать помощи в другой стороне: весною 1371 года он исполнил прежнее свое намерение, отправился в Орду и возвратился оттуда с ярлыком на великое княжение Владимирское и с послом ханским Сарыхожею. Но Димитрий московский по всем городам взял присягу с бояр и черных людей не передаваться тверскому князю и не пускать его на Владимирское княжение, а сам с братом Владимиром стал с войсками в Переяславле. Владнмирцы, исполняя присягу, не пустили к себе Михаила, и когда Сарыхожа послал звать Димитрия во Владимир к ярлыку, то московский князь велел отвечать ему: «К ярлыку не еду, Михаила на княжение Владимирское не пущу; а тебе, послу, путь чист». Сарыхожа сначала не хотел ехать к Димитрию, но потом прельстился дарами и, отдавши ярлык Михаилу, поехал из Мологи в Москву, а Михаил, недовольный оборотом дела, повоевал Кострому, Мологу, Углич, Бежецкий Верх и, возвратясь в Тверь, отправил в Орду сына своего Ивана. Между тем Сарыхожа пировал в Москве у Димитрия, набрал у него много даров и, возвратясь в Орду, начал расхваливать московского князя, его добрый нрав и смирение. Вероятно обнадеженный Сарыхожею в добром приеме, Димитрий сам решился отправиться в Орду, чтоб положить конец проискам Михаиловым. Митрополит Алексей проводил его до Оки и, дав благословение на путь, возвратился в Москву, куда в это время приехали послы литовские обручать Олгердову дочь Елену за князя Владимира Андреевича.
В Орде московский князь успел задобрить и Мамая, и хана, и ханш, и всех князей, пожалован был опять великим княжением Владимирским и отпущен с большою честию, а тверскому князю хан послал сказать: «Мы тебе дали великое княжение, давали и войско, чтоб посадить тебя на нем; но ты войска нашего не взял, говорил, что сядешь одною своею силою; так сиди теперь с кем хочешь, а от нас помощи не жди». Молодой тверской князь Иван задолжал в Орде 10000 рублей; Димитрий московский заплатил эти деньги и взял Ивана с собою в Москву, где он сидел на дворе митрополичьем до тех пор, пока отец выкупил его. Для нас здесь важно то, что тверской князь принужден был задолжать в Орде 10000 рублей, а московский имел средства выкупить его – борьба была неравная! Таким образом, говорит летописец, великий князь Димитрий твердо укрепил под собою великое княжение, а врагов своих посрамил. Но одного посрамления было мало: в Бежецком Верхе тверской князь держал своего наместника, и Димитрий отправил туда войско. Наместник Михаилов был убит, тверские волости пограблены; но война рязанская помешала тверской. Мы видели, что во время второго нашествия Олгердова князь пронский вместе с рязанскими полками приходил на помощь войску московскому, собиравшемуся в Перемышле; но после доброе согласие между Москвою и Рязанью было нарушено неизвестно по каким причинам, и в 1371 году, в декабре, великий князь отправил на Олега рязанского воеводу своего Димитрия Михайловича Волынского с большим войском; Олег собрал также большое войско и вышел навстречу московским полкам, причем, по словам летописца, рязанцы говорили друг другу: «Не берите с собою ни доспехов, ни щитов, ни коней, ни сабель, ни стрел, берите только ремни да веревки, чем взять боязливых и слабых москвичей». Московский летописец поблагодарил их за такое мнение в следующих выражениях: «Рязанцы, люди суровые, свирепые, высокоумные, гордые,