Отменная набожность, усердие к строению храмов и милосердие к нищим не менее иных добродетелей помогли Иоанну в снискании любви общей. Он всегда носил с собою мешок, или калиту, наполненную деньгами для бедных: отчего и прозван Калитою. Кроме собора Успенского им построены еще каменный Архангельский (где стояла его гробница и где с того времени погребали всех Князей Московских), церковь Иоанна Лествичника (на площади Кремлевской) и Св. Преображения, древнейшая из существующих ныне и бывшая тогда Архимандритиею, которую основал еще отец Иоаннов на берегу Москвы-реки при созданной им деревянной церкви Св. Даниила: Иоанн же перевел сию обитель к своему дворцу, любил более всех иных, обогатил доходами; кормил, одевал там нищих и в ней постригся пред кончиною. – Украшая столицу каменными храмами, он окружил ее (в 1339 году) дубовыми стенами и возобновил сгоревший в его время Кремник, или Кремль, бывший внутреннею крепостию или, по старинному именованию, детинцем. В княжение Иоанна два раза горела Москва; были и другие несчастия: ужасное наводнение от сильного дождя и голод, названный в летописях рослою рожью. Но подданные, облаготворенные деятельным, отеческим правлением Калиты, не смели жаловаться на бедствия случайные и славили его счастливое время.
Тишина Иоаннова княжения способствовала обогащению России северной. Новгород, союзник Ганзы, отправлял в Москву и в другие области работу Немецких фабрик. Восток, Греция, Италия (чрез Кафу и нынешний Азов) присылали нам свои товары. Уже купцы не боялись в окрестностях Владимира или Ярославля встретиться с шайками Татарских разбойников: милостивые грамоты Узбековы, данные Великому Князю, служили щитом для путешественников и жителей. Открылись новые способы мены, новые торжища в России: так в Ярославской области, на устье Мологи, где существовал Холопий городок, съезжались купцы Немецкие, Греческие, Италиянские, Персидские, и казна в течение летних месяцев собирала множество пошлинного серебра, как уверяет один писатель XVII века: бесчисленные суда покрывали Волгу, а шатры – прекрасный, необозримый луг Моложский, и народ веселился в семидесяти питейных домах. Сия ярмонка слыла первою в России до самого XVI столетия.
Добрая слава Калиты привлекла к нему людей знаменитых: из Орды выехал в Москву Татарский Мурза Чет, названный в крещении Захариею, от коего произошел царь Борис Федорович Годунов; а из Киева Вельможа Родион Несторович, предок Квашниных, который был вызван Иоанном еще во время Михаила Тверского и привел с собою 1700 Отроков или Детей Боярских. Летописец рассказывает, что сей Родион, возведенный Московским Князем на первую степень Боярства, возбудил зависть во всех других Вельможах; что один из них, Акинф Гаврилович, не хотев уступить ему старшинства, бежал к Михаилу Тверскому, с сыновьями своими, оставив в челядне, или в людской избе, новорожденного внука Михаила, прозванного Челяднею, что усердный Родион спас Иоанна Данииловича в битве с Тверитянами под городом Переславлем, в 1304 году, зашедши им в тыл, и, собственною рукою отрубив голову Акинфу, привез оную на копье к Князю; что Иоанн наградил его половиною Волока, а Родион отнял другую у Новогородцев, выгнав их Наместника, и получил за то от Великого Князя еще иную волость в окрестностях реки Восходни. Сии обстоятельства прописаны также в челобитной Квашнина, поданной Царю Иоанну Васильевичу на Бутурлиных, потомков Боярина Акинфа, во время несчастных споров о Боярском старейшинстве.